3-(benzoylmethyl)-2-naphthyl phenyl ketone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzoylmethyl)-2-naphthyl phenyl ketone
• 英文别名: α-(2-benzoylnaphthalen-3-yl)acetophenone；2-(3-Benzoylnaphthalen-2-yl)-1-phenylethanone；2-(3-benzoylnaphthalen-2-yl)-1-phenylethanone
• 化学式: C₂₅H₁₈O₂
• 分子量: 350.417
• InChiKey: JWCXXZLDOOKHME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酰基甲烷 、 三氟甲磺酸3-(三甲基硅基)-2-萘酯 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以71%的产率得到3-(benzoylmethyl)-2-naphthyl phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Facile insertion reaction of arynes into carbon–carbon σ-bonds

  摘要：

  研究发现，各种β-二羰基化合物中的碳-碳σ键在极其温和的条件下能够与芳炔的三键发生加成反应，从而直接在芳香骨架中引入不同的碳官能团。

  DOI：

  10.1039/b505392g

文献信息

• Acylalkylation of Arynes Generated from <i>o</i>-Iodoaryl Triflates with Hydrosilanes and Cesium Fluoride
  作者：Mai Minoshima、Keisuke Uchida、Yu Nakamura、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00279

  日期：2021.3.5

  An efficient method to generate aryne intermediates from o-iodoaryl triflates triggered by triethylsilane and cesium fluoride is disclosed. This method realized the acylalkylation of arynes using easily available o-iodoaryl triflate-type precursors, which was difficult when using conventional nucleophilic activators. A wide range of (hetero)arenes including various fused benzothiazoles were successfully

  公开了一种由三乙基硅烷和氟化铯引发的邻碘芳基三氟甲磺酸酯生成芳烃中间体的有效方法。该方法使用容易获得的邻碘代芳基三氟甲磺酸酯型前体实现了芳烃的酰基烷基化，这在使用常规亲核活化剂时是困难的。由于邻芳基三氟甲磺酸酯具有良好的可及性和芳烃中间体的发散转化性，因此成功地从邻碘芳基三氟甲磺酸酯中成功合成了各种杂芳烃，包括各种稠合的苯并噻唑。