¹⁵N-3,5-diphenylisoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ¹⁵N-3,5-diphenylisoxazole
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 222.252
• InChiKey: HECRDSFKLUVCAY-LOYIAQTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ¹⁵N-3,5-diphenylisoxazole 在 丙醛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以33%的产率得到¹⁵N-phenyl (3-phenyl-2H-aziren-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过光化学生成的酰基叠氮化物进行铜催化的吡咯的合成

  摘要：

  开发了通过铜催化的环应变释放二聚反应合成高度取代的2,4-二酰基吡咯的方案。吡咯是在单锅系统中结合紫外光化学和金属催化的后续反应而合成的。为了匹配热步骤和光引发步骤的速率，建立了内部温度控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901176
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酰基甲烷 在 盐酸羟胺-15N 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到¹⁵N-3,5-diphenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过光化学生成的酰基叠氮化物进行铜催化的吡咯的合成

  摘要：

  开发了通过铜催化的环应变释放二聚反应合成高度取代的2,4-二酰基吡咯的方案。吡咯是在单锅系统中结合紫外光化学和金属催化的后续反应而合成的。为了匹配热步骤和光引发步骤的速率，建立了内部温度控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901176

文献信息

• Reactions of 5-substituted 3-alkyl- and 3-aryl-isoxazoles with tetrasulfur tetranitride antimony pentachloride complex (S4N4·SbCl5): complete regioselective formation of 4-substituted 3-acyl- and 3-aroyl-1,2,5-thiadiazoles and their mechanism of formation
  作者：Kil-Joong Kim、Kyongtae Kim

  DOI：10.1039/a802408a

  日期：——

  The reactions of 3-alkyl- 5a–f, 3-aryl- 5g–m, 3-acylamido- 5n,p, 3-benzamido- 5o and 3-arylamino- 5q -5-alkyl- and -5-aryl-isoxazoles with tetrasulfur tetranitride antimony pentachloride complex (S4N4·SbCl5) in toluene at 90 °C to reflux temperature give 3-acyl- 6a–c, e, n–q and 3-aroyl-4-substituted-1,2,5-thiadiazoles 6d, f–m in 13 to 61% yields as single isomers. The same reactions of 3,4-dimethyl-

  3-烷基-5a-f，3-芳基-5g-m，3-酰基酰胺基-5n，p，3-苯甲酰胺基-5o和3-芳基氨基-5q -5-烷基-和-5-芳基-异恶唑的反应四氮化四锑五氯化锑（S 4 N 4 ·SbCl 5）在90°C的甲苯中至回流温度，得到13-61％的3-酰基-6a-c，e，n-q和3-芳酰基-4-取代的1,2,5-噻二唑6d，f-m产生为单一异构体。3,4-二甲基-5s，5v，4-乙基-3-甲基-5t -5-烷基-和/或5-芳基-异恶唑在相同条件下的相同反应得到3-（1-乙酰基-1-氯乙基）-8a，3-（1-苯甲酰基-1-氯丙基）-8b，3-（1-苯甲酰基-1-氯乙基）-8d或3-（1-苯甲酰基-1-氯乙基）-4-甲基- 1,2,5-噻二唑8c是一种新型的1,2,5-噻二唑衍生物。另外，在相同条件下，与具有供电子取代基例如甲基，4-甲基苯基和4-甲氧基苯基的5-芳基-4-溴异恶唑（5，w，y，z）在相同条件下反应，得到3-芳酰基。