4-(triethylsilyl)-2-methoxypyridin-3-yl trifluoromethanesulfonate | 1191420-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(triethylsilyl)-2-methoxypyridin-3-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (2-Methoxy-4-triethylsilylpyridin-3-yl) trifluoromethanesulfonate；(2-methoxy-4-triethylsilylpyridin-3-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1191420-14-0
• 化学式: C₁₃H₂₀F₃NO₄SSi
• 分子量: 371.453
• InChiKey: HRAPLBRMVYJTLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮基萘 、 4-(triethylsilyl)-2-methoxypyridin-3-yl trifluoromethanesulfonate 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到4-Methoxy-1-naphthalen-1-yltriazolo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶和叠氮化物的 1,3-偶极环加成：三唑并吡啶的简明合成

  摘要：

  研究了吡啶和有机叠氮化物的1,3-偶极环加成反应。因此，3,4-吡啶和 2,3-吡啶在温和条件下与各种有机叠氮化物反应，得到相应的 [1,2,3]三唑并[4,5-c]吡啶和 [1,2,3]三唑并[4,5-b]吡啶，分别。在3,4-吡啶反应的情况下，还发现吡啶环上的取代基会影响环加成的区域选择性。苯炔已被公认为有机合成中独特的合成子，并且已经证明了许多苯炔转化为有用有机化合物的例子。吡啶，苯炔的含氮类似物，也是用于合成多取代吡啶衍生物的有吸引力的合成单元。然而，与对苯化学的广泛研究相反，吡啶的合成利用受到限制。因此，开发一种新的吡啶转化方法仍然是近年来有机合成的前沿。在这种情况下，我们报道了通过镍催化的 3,4-吡啶和二炔的 [2+2+2] 环加成合成异喹啉衍生物，其中 3,4-吡啶中的三键被用作反应性炔烃。此外，我们还展示了一种通过将环状脲或 N-甲基恶唑烷酮添加到 2,3 或 3,4-吡

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)86

文献信息

• Synthesis of Substituted Isoquinolines via Nickel-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Alkynes and 3,4-Pyridynes
  作者：Yoshihiro Sato、Toshihiko Iwayama

  DOI：10.3987/com-09-s(s)126

  日期：——

  A novel methodology for the synthesis of substituted isoquinolines via a nickel(0)-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of 3,4-pyridynes with two molecules of alkyne has been established. In this reaction, it was found that 2-butyn-1,4-diol derivatives and 1,3-diynes are suitable as substrates and that a propargylic oxygen functionality in alkynes is essential for the reactivity and the selectivity of the

  已经建立了一种通过镍 (0) 催化的 3,4-吡啶与两分子炔烃的 [2+2+2] 环加成合成取代异喹啉的新方法。在该反应中，发现 2-butyn-1,4-diol 衍生物和 1,3-diynes 适合作为底物，并且炔烃中的炔丙基氧官能团对于产物的反应性和选择性至关重要。
• Hydroboration of Arynes with N-Heterocyclic Carbene Boranes
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Dennis P. Curran

  DOI：10.1002/anie.201408345

  日期：2014.11.24

  Arynes were generated in situ from ortho‐silyl aryl triflates and fluoride ions in the presence of stable N‐heterocyclic carbene boranes (NHCBH3). Spontaneous hydroboration ensued to provide stable B‐aryl‐substituted NHC‐boranes (NHCBH2Ar). The reaction shows good scope in terms of both the NHC‐borane and aryne components and provides direct access to mono‐ and disubstituted NHC‐boranes. The formation

  从原位产生Arynes邻-甲硅烷基三氟甲磺酸酯的芳基和在稳定的N-杂环卡宾硼烷（NHC存在氟离子 BH 3）。自发硼氢化接踵而至，以提供稳定的B-芳基取代的NHC-硼烷（NHC  BH 2的Ar）。该反应在NHC-硼烷和芳烃组分方面均显示出良好的范围，可直接获得单或双取代的NHC-硼烷。具有吸电子基团的芳烃的硼氢化反应中异常的邻位区域异构体的形成支持了具有氢化物转移特性的硼氢化反应过程。
• Nickel(0)-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition of diynes and 3,4-pyridynes: novel synthesis of isoquinoline derivatives
  作者：Toshihiko Iwayama、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1039/b912022j

  日期：——

  A transition metal-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition between alpha,omega-diynes and 3,4-pyridynes has been realized for the first time, producing isoquinolines in good yields by using a nickel(0) catalyst.

  首次实现了在α，ω-二炔和3,4-吡啶之间的过渡金属催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，通过使用镍（0）催化剂以高收率生产异喹啉。
• Addition of Cyclic Ureas and 1-Methyl-2-oxazolidone to Pyridynes: A New Approach to Pyridodiazepines, Pyridodiazocines, and Pyridooxazepines
  作者：Nozomi Saito、Ken-ichi Nakamura、Sayako Shibano、Soichiro Ide、Masabumi Minami、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/ol303352q

  日期：2013.1.18

  Reactions of pyridynes with cyclic urea and 1-methyl-2-oxazolidone were demonstrated. 3,4-Pyridyne and 2,3-pyridyne were reacted with N,N-dimethylimidazolidone, N,N-dimethylpropylene urea, and 1-methyl-2-oxazolidone to give the corresponding pyridodiazepines, pyridodiazocines, and pyridooxazepines, respectively.