2-hydroxyhexadecyl-bis-(2-hydroxyethyl)-methylammonium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-hydroxyhexadecyl-bis-(2-hydroxyethyl)-methylammonium chloride
• 英文别名: Hexadecanaminium,N-bis(2-hydroxyethyl)-N-methyl-, chloride；bis(2-hydroxyethyl)-(2-hydroxyhexadecyl)-methylazanium;chloride
• 化学式: C₂₁H₄₆NO₃*Cl
• 分子量: 396.054
• InChiKey: TVHASYBZQSLFAU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧十六烷 、 N-甲基二乙醇胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以43%的产率得到2-hydroxyhexadecyl-bis-(2-hydroxyethyl)-methylammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  A structure–activity study of spermicidal and anti-HIV properties of hydroxylated cationic surfactants

  摘要：

  The syntheses of 2-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethylhexadecan-1-aminium chloride [1(16)Cl] and iodide [1(16)I], 2-hydroxy-N,N,N-trimethylhexadecan-1-aminium chloride (6), N-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethylhexadecan-1-aminium chloride (8), N,N-bis(2-hydroxyethyl)-N-methylhexadecan-1-aminium chloride (11), and 2-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethyl-4-oxahexadecan-1-aminium chloride (14) are reported along with the critical micelle concentrations (cmcs), as measured by conductivity at 25degreesC, of 1(16)Cl, 1(16)1, 6, 8, 11, and N,N,N-trimethylhexadecan-1-aminium chloride (12). All compounds display spermicidal and virucidal activity. A plot of minimum effective concentration (MEC) in the Sander-Cramer spermicidal assay and cmc shows that 1(16)Cl and 6 have the best spermicidal activity and highest cmcs. Compounds 8, 11, and 1(16)Cl are the most active at 0.05 mg mL(-1) against cell-free and cell-associated virus. In conclusion, 1(16)Cl shows the best combination of dual activity against sperm and HIV; it is a promising candidate for further preclinical studies as a topical, contraceptive microbicide. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00245-6

文献信息

• Konditionierende Haarpflegemittel
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0182232A2

  公开（公告）日：1986-05-28

  Haarpflegemittel mit einem Gehalt an quartären Ammoniumverbindungen der allgemeinen Formel in der R1 eine n-Alkylgruppe mit 12-16 C-Atomen, R2 eine n-Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen, R3 eine Hydroxyalkylgruppe mit 2-4 C-Atomen und R4 eine n-Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen oder eine Hydroxyalkylgruppe mit 2-4 C-Atomen und A ein Säureanion mit der Wertigkeit n ist, weisen gute avivierende und konditionierende Wirkung auf. Wäßrige Lösungen dieser quartären Ammoniumverbindungen lassen sich durch einfache Salze gut verdicken. Haarwaschmittel mit einem Gehalt anionischer Tenside können solche quartären Ammoniumverbindungen bis zu einer Menge von 50 Gew.-% des Aniontensids klar gelöst enthalten.

  含有通式中 R1 为具有 12-16 个 C 原子的正烷基，R2 为具有 1-4 个 C 原子的正烷基，R3 为具有 2-4 个 C 原子的羟烷基，R4 为具有 1-4 个 C 原子的正烷基或具有 2-4 个 C 原子的羟烷基，A 为价数为 n 的酸阴离子的季铵盐化合物的护发组合物具有良好的防腐和调理性能。 这些季铵盐化合物的水溶液可以通过简单的盐类很好地增稠。 含有阴离子表面活性剂的洗发水可以含有这种季铵盐化合物的清澈溶液，含量可达阴离子表面活性剂重量的 50%。
• Haarspülmittel mit Perlglanzeffekt
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0195251A2

  公开（公告）日：1986-09-24

  Haarspülmittel mit einem Gehalt an kationischen Tensiden enthalten zur Bildung eines perlglänzenden Aussehens 0,5 - 5 Gew.-% eines Esters der allgemeinen Formel R-(OCnH2n)xOR2, in der R1 ein linearer Fettacylrest mit 16-22 C-Atomen, R2 Wasserstoff oder eine Gruppe R' und n = 2 oder 3 und x eine Zahl von 1 - 4 ist. 0,1 - 3 Gew.-% eines Monoethanolamids, einer Fettsäure mit 12 - 18 C-Atomen und 0,05 - 2 Gew.-% eines nichtionogenen Ethylenoxidaddukts mit einem HLB-Wert von 4 - 12. Bevorzugt ist zusätzlich 1 - 5 Gew.-% eines Fettalkohols mit 14 - 22 C-Atomen oder eines Fettsäuremono- und/oder diglycerids einer Fettsäure mit 16 - 22 C-Atomen enthalten.

  含有阳离子表面活性剂的护发素含有 0.5 - 5%（按重量计）通式为 R-(OCnH2n)xOR2（其中 R1 为具有 16-22 个碳原子的线性脂肪酰基，R2 为氢或基团 R'，n = 2 或 3，x 为 1 - 4 之间的数字）的酯，以形成珠光外观。 0.1 - 3%（按重量计）的单乙醇酰胺、具有 12 - 18 个碳原子的脂肪酸和 0.05 - 2%（按重量计）的 HLB 值为 4 - 4 的非离子环氧乙烷加合物。以重量计，单乙醇酰胺、具有 12 - 18 个碳原子的脂肪酸和 0.05 - 2 % HLB 值为 4 - 12 的非离子环氧乙烷加合物的比例为 1 - 5 %，最好还含有 1 - 5 %（以重量计）具有 14 - 22 个碳原子的脂肪醇或具有 16 - 22 个碳原子的脂肪酸的单甘油酯和/或二甘油酯。
• [EN] USE OF AMPHOTERIC AND ZWITTERIONIC CELLULOSE ETHERS IN HAIR CARE PRODUCTS
  申请人：HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN

  公开号：WO1990003779A1

  公开（公告）日：1990-04-19

  (DE) Amphotere und zwitterionische, wasserlösliche Celluloseether, die durchschnittlich pro Anhydroglucoseeinheit wenigstens 0,1 Amino und/oder Ammoniumsgruppen und wenigstens 0,1 Carboxylgruppen sowie gegebenenfalls zusätzlich eine mindestens für ihre Wasserlöslichkeit erforderliche Anzahl etherartig gebundener Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppen mit 1 - 4 C-Atomen enthalten, eignen sich als kämmbarkeitsverbessernder Zusatz zu Reinigungs- und Pflegemitteln für das Haar. Bevorzugt enthalten die Mittel 0,01 - 5 Gew.-% der amphoteren und zwitterionischen Celluloseether und 0,1 - 25 Gew.-% einer oberflächenaktiven Substanz.(EN) Amphoteric and zwitterionic water-soluble cellulose ethers, which average, for each anhydroglucose unit, at least 0.1 amino and/or ammonium group and at least 0.1 carboxyl group as well as, optionally, a number of ether-like bound alkyl or hydroxyalkyl groups with 1 to 4 atoms of C required to make them water-soluble, are suitable as additives for cleaning and conditioning hair-care products, which make the hair easier to comb. Preferably, the product contains 0.01 to 5 weight percent of the amphoteric and zwitterionic cellulose ether and 0.1 to 25 weight percent of a tenside.(FR) Ethers de cellulose amphotères et zwitterioniques solubles dans l'eau qui, par unité d'anhydroglucose, comportent en moyenne au moins 0,1 groupe amino et/ou ammonium et au moins 0,1 groupe carboxyle ainsi que, le cas échéant, des groupes alkyle ou hydroxyalkyle liés du type éther avec 1 à 4 atomes de C en quantité au moins suffisante pour les rendre solubles dans l'eau. Ces éthers conviennent comme additifs démêlants pour shampoings et baumes après-shampoing. De préférence, ces produits contiennent de 0,01 à 5 pour cent en poids des éthers de cellulose amphotères et zwitterioniques et de 0,1 à 25 pour cent en poids d'un tensio-actif.

  (DE) 两性和等电离性、水溶性纤维素醚，其每安脱罗葡萄糖单元平均至少包含0.1个氨基和/或铵基以及0.1个羧基，并且根据需要，还包含至少满足其水溶性所需数量的醚键结合的含1-4个碳原子的烷基或羟基烷基基团，这些物质可以作为改善梳理性的添加剂，用于头发清洁和护理产品。优选地，这些产品含有0.01%-5%重量的两性和等电离性纤维素醚以及0.1%-25%重量的表面活性剂。 (EN) 两性和等电离性水溶性纤维素醚，其平均每安脱罗葡萄糖单元包含至少0.1个氨基和/或铵基以及至少0.1个羧基，此外根据需要，还有醚键结合的含1至4个碳原子的烷基或羟基烷基基团，数量至少足以使其水溶。这些物质适合作为护发产品中的梳理性添加剂。更优选地，这些产品含有0.01%至5%重量的两性和等电离性纤维素醚，以及0.1%至25%重量的表面活性剂。 (FR) 水溶性两性和等电离性纤维素醚，其平均每安脱罗葡萄糖单元包含至少0.1个氨基和/或铵基以及至少0.1个羧基。根据需要，还有醚键结合的含1至4个碳原子的烷基或羟基烷基基团，数量至少足以使其水溶。这些物质适合作为护发产品中的梳理性添加剂。更优选地，这些产品含有0.01%至5%重量的两性和等电离性纤维素醚，以及0.1%至25%重量的表面活性剂。
• Verwendung von amphoteren und zwitterionischen Celluloseethern in Haarpflegemitteln
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0365845B1

  公开（公告）日：1992-08-05
• VERWENDUNG VON AMPHOTEREN UND ZWITTERIONISCHEN CELLULOSEETHERN IN HAARPFLEGEMITTELN
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0437462A1

  公开（公告）日：1991-07-24