7-chloro-2,3-dihydro-2,4-diphenyl-1,5-benzothiazepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 7-chloro-2,3-dihydro-2,4-diphenyl-1,5-benzothiazepine
• 英文别名: 7-Chloro-2,4-diphenyl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine
• 化学式: C₂₁H₁₆ClNS
• 分子量: 349.884
• InChiKey: ZXINCBLCPUHRNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二硝基-4,4-二氯二苯二硫 、 苯亚甲基苯乙酮 在 三氢化钐 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以83%的产率得到7-chloro-2,3-dihydro-2,4-diphenyl-1,5-benzothiazepine
  参考文献：
  名称：

  低价钛诱导硝基二硫化物中硝基和 SS 键同时还原：一种合成苯并噻唑啉、苯并噻唑和 2,3-二氢-1,5-苯并噻嗪类的新方法

  摘要：

  摘要 TiCl4/Sm 系统同时还原硝基二硫化物中的硝基和 SS 键，产生活性中间体 2，即原位“活性”双阴离子（氮化物阴离子和硫化物阴离子）。这些新的阴离子物种分别与醛或酮、酰氯或酸酐和 α,β-不饱和酮顺利反应，在温和和中性条件下以良好的收率得到所需的苯并噻唑啉、苯并噻唑和 2,3-二氢-1,5-苯并噻嗪使适应。

  DOI：

  10.1080/00397910008087072

文献信息

• A practical synthesis of 2,3-dihydro-1,5-benzothiazepines
  作者：Domenico C. M. Albanese、Nicoletta Gaggero、Meng Fei

  DOI：10.1039/c7gc02097j

  日期：——

  2,3-Dihydro-1,5-benzothiazepines have been obtained through a domino process involving a Michael addition of 2-aminothiophenols to chalcones, followed by in situ cyclization. Up to 98% chemical yields have been obtained at room temperature under essentially neutral conditions by using hexafluoro-2-propanol as an efficient medium.

  已经通过多米诺法获得了2，3-二氢-1，5-苯并硫氮杂s，该方法包括将2-氨基硫酚的迈克尔加成至查耳酮，然后进行原位环化。使用六氟-2-丙醇作为有效介质，在基本上中性的室温下，室温下可获得高达98％的化学收率。
• Low-valent Titanium Induced Simultaneous Reduction of Nitro Group and S-S Bond in Nitrodisulfides: A Novel Method For the Synthesis of Benzothiazoline, Benzothiazoles and 2,3-Dihydro- 1,5-benzothiazepines
  作者：Weihui Zhong、Xiaoyuan Chen、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397910008087072

  日期：2000.12.1

  Abstract The simultaneous reduction of nitro group and S-S bond in nitrodisulfides by TiCl4/Sm system leds to the active intermediates 2, which were “living” double-anions (nitride anions and sulfide anions) in situ. These new anion species reacted smoothly with aldehydes or ketones, acid chlorides or acid anhydrides and α,β-unsaturated ketones respectively to afford the desired benzothiazolines, benzothiazoles

  摘要 TiCl4/Sm 系统同时还原硝基二硫化物中的硝基和 SS 键，产生活性中间体 2，即原位“活性”双阴离子（氮化物阴离子和硫化物阴离子）。这些新的阴离子物种分别与醛或酮、酰氯或酸酐和 α,β-不饱和酮顺利反应，在温和和中性条件下以良好的收率得到所需的苯并噻唑啉、苯并噻唑和 2,3-二氢-1,5-苯并噻嗪使适应。
• Chen; Zhong; Zhang, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 8, p. 386 - 387
  作者：Chen、Zhong、Zhang

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of bis(o-nitrophenyl)disulfides to heterocycles containing sulfur and nitrogen by the action of samarium diiodide
  作者：Weihui Zhong、Xiaoyuan Chen、Yongmin Zhang

  DOI：10.1002/hc.1025

  日期：——

  Treatment of bis(o-nitrophenyl)disulfides 1 with SmI2 led to simultaneous reduction of nitro groups and reductive cleavage of S–S bonds as well as the formation of the active intermediates 2. The intermediates 2 reacted smoothly with aldehydes or ketones, acid chlorides or anhydrides, α-bromoketones, and α,β-unsaturated ketones at room temperature to afford the desired benzothiazolines 3, benzothiazoles

  用 SmI2 处理双（邻硝基苯基）二硫化物 1 导致硝基的同时还原和 S-S 键的还原断裂以及活性中间体 2 的形成。中间体 2 与醛或酮、酰氯顺利反应或酸酐、α-溴酮和 α,β-不饱和酮在室温下得到所需的苯并噻唑啉 3、苯并噻唑 4、2H-1,4-苯并噻嗪 5 和 2,3-二氢-1,5-苯并噻嗪 6，分别在温和和中性条件下以中等至高产量获得。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:156–160, 2001