1-phenyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-phenyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-phenyl-2-(pyridine-3-yl)-1H-benz[d]imidazole；1-phenyl-2-pyridin-3yl-1H-benzoimidazole；1-phenyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole；1-Phenyl-2-pyridin-3-yl-1H-benzimidazole；1-phenyl-2-pyridin-3-ylbenzimidazole
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃
• 分子量: 271.321
• InChiKey: FQQYXWZAPZERDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iridium(III) acetylacetonate 、 1-phenyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-benzimidazole 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Organic Electroluminescent Materials and Devices

  摘要：

  描述了一种新的蓝色发光配合物类。这些化合物包括带有扭曲芳基团的吡啶基苯并咪唑配体，以改善颜色。

  公开号：

  US20160276603A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-nitrophenyl)-N-phenylpyridine-3-carboxamide 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-phenyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  N-取代苯并咪唑和咪唑并吡啶的直接、区域选择性钯催化合成

  摘要：

  不对称的、N-取代的苯并咪唑和咪唑并吡啶可以直接从 2-卤代硝基芳烃和酰胺通过 Pd(TFA) 2 /(R)-BINAP 催化的交叉偶联和随后的还原性氨基环化来制备。该序列可以通过一锅法进行。该方法用途广泛，可以直接、区域选择性地制备这些重要的氮杂环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001423
• 作为试剂：
  描述：

  烟酰苯胺 、 2-硝基碘苯 在 1-phenyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-benzimidazole 作用下， 以to yield the title compound as brown solid (91 mg, 67%)的产率得到1-phenyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective copper catalyzed synthesis of benzimidazoles and azabenzimidazoles

  摘要：

  本发明涉及一种用于合成式I化合物的区域选择性合成方法，其中R0；R1；R2；R3；R4；R5；A1；A2；A3；A4，Q和J具有所述声明中指定的含义。本发明提供了一种直接铜催化的区域选择性过程，从2-卤代硝基芳烃和N-取代酰胺开始，可合成一种广泛的非对称、多功能N-取代苯并咪唑或氮杂苯并咪唑式I化合物。

  公开号：

  US08735586B2

文献信息

• Regiospecific Synthesis of 1,2-Disubstituted (Hetero)aryl Fused Imidazoles with Tunable Fluorescent Emission
  作者：Dongbing Zhao、Junyi Hu、Ningjie Wu、Xiaolei Huang、Xurong Qin、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/ol202807d

  日期：2011.12.16

  A palladium-catalyzed two or fourfold amination was established that allows regiospecific synthesis of a diversity-oriented library of 1,2-disubstituted (hetero)aryl fused imidazoles, and provides an exceptional tool for the discovery of fluorescent scaffolds with tunable fluorescence emission. These fluorophores have been applied as fluorescent probes for live cell imaging.

  建立了钯催化的两倍或四倍胺化反应，该反应可以区域特异性合成1,2-二取代（杂）芳基稠合的咪唑的多样性导向文库，并为发现具有可调荧光发射的荧光支架提供了出色的工具。这些荧光团已被用作活细胞成像的荧光探针。
• A regioselective palladium catalyzed synthesis of benzimidazoles and azabenzimidazoles
  申请人：sanofi-aventis

  公开号：EP1878724A1

  公开（公告）日：2008-01-16

  The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula I, wherein R0; R1; R2; R3; R4; R5; A1; A2; A3; A4, Q and J have the meanings indicated in the claims. The present invention provides a direct palladium catalyzed, regioselective process to a wide variety of unsymmetrical, multifunctional N-substituted benzimidazoles or azabenzimidazoles of formula I starting from 2-halo-nitroarenes and N-substituted amides useful for the production of pharmaceuticals, diagnostic agents, liquid crystals, polymers, herbicides, fungicidals, nematicidals, parasiticides, insecticides, acaricitdes and arthropodicides.

  本发明涉及一种用于合成式I化合物的区域选择性合成过程，其中R0；R1；R2；R3；R4；R5；A1；A2；A3；A4，Q和J的含义如权利要求中所示。本发明提供了一种直接钯催化的、区域选择性的过程，可从2-卤代硝基芳烃和N-取代酰胺出发，合成多种非对称的、多功能的N-取代苯并咪唑或氮代苯并咪唑的式I化合物，用于生产药物、诊断试剂、液晶、聚合物、除草剂、杀菌剂、线虫杀灭剂、杀虫剂、螨虫剂和节肢动物杀虫剂。
• Organic Electroluminescent Materials and Devices
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20160276603A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  A new class of blue emissive complexes are described. The compounds comprise pyridyl benzimidazole ligands with twisted aryl groups for improved color.

  描述了一种新的蓝色发光配合物类。这些化合物包括带有扭曲芳基团的吡啶基苯并咪唑配体，以改善颜色。
• Regioselective palladium catalyzed synthesis of benzimidazoles and azabenzimidazoles
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：US08188282B2

  公开（公告）日：2012-05-29

  The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula I, wherein R0; R1; R2; R3; R4; R5; A1; A2; A3; A4, Q and J have the meanings indicated in the claims. The present invention provides a direct palladium catalyzed, regioselective process to a wide variety of unsymmetrical, multifunctional N-substituted benzimidazoles or azabenzimidazoles of formula I starting from 2-halo-nitroarenes and N-substituted amides useful for the production of pharmaceuticals, diagnostic agents, liquid crystals, polymers, herbicides, fungicidals, nematicidals, parasiticides, insecticides, acaricides and arthropodicides.

  本发明涉及一种合成式I化合物的区域选择性合成过程，其中R0; R1; R2; R3; R4; R5; A1; A2; A3; A4，Q和J具有所述权利要求中指示的含义。本发明提供了一种直接钯催化的、区域选择性的过程，可以从2-卤代硝基芳烃和N-取代酰胺开始，合成多种非对称、多功能的N-取代苯并咪唑或氮杂苯并咪唑式I化合物，这些化合物可用于制药、诊断试剂、液晶、聚合物、除草剂、杀菌剂、线虫杀剂、驱虫剂、杀虫剂、杀螨剂和杀节肢动物剂的生产。
• Optimal Balance in the Catalyst Dynamics Enables C(2)−H Arylation of (Benz)imidazoles and (Benz)oxazoles by an <i>In Situ</i> ‐Generated Ni/NHC System
  作者：Oleg V. Khazipov、Konstantin E. Shepelenko、Safarmurod B. Soliev、Ksenia A. Nikolaeva、Victor M. Chernyshev、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/cctc.202201055

  日期：2022.12.20

  C(2)−H arylation of (benz)imidazoles and (benz)oxazoles with aryl chlorides and aryl bromides catalyzed by a Ni/NHC system generated in situ from cheap air-tolerant precursors without using special Ni(II) reductants has been developed.

  开发了一种在 Ni/NHC 催化下用芳基氯化物和芳基溴化物对 (苯) 咪唑和 (苯) 恶唑进行 C(2)-H 芳基化的有效方法。该方法的主要优点是从耐空气的台架稳定前体 NiCl2Py2、IMes·HCl 和叔丁醇钾中原位生成活性 Ni/NHC 配合物，它起到碱和 Ni(II) 的双重作用Ni(0) 还原剂。该方法代表了一种用户友好的替代方案，用于依赖使用有毒膦配体或不稳定的空气敏感 Ni(cod)2 的程序。本研究中强调的概念表明，绘制催化剂动力学的竞争图并揭示催化活性物质破坏和稳定的竞争过程，可以在简单的条件下构建高效的催化系统。