methyl-2,4,6-trinitroanilinomethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-2,4,6-trinitroanilinomethanone
• 英文别名: N-methyl-N-(2,4,6-trinitrophenyl)formamide
• 化学式: C₈H₆N₄O₇
• 分子量: 270.158
• InChiKey: YVSZGIRGQMUFMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基甲酰胺 、 1,3,5-三硝基苯 以78%的产率得到methyl-2,4,6-trinitroanilinomethanone
  参考文献：
  名称：

  氢的阴极活化亲核芳香族取代：一种新的电化学机制。

  摘要：

  首次报道了氢的阴极活化亲核芳香取代（SNArH）；1,3,5-三硝基苯自由基阴离子与亲核试剂N-甲基甲酰胺反应，导致σH-络合物自由基阴离子的高收率；该中间体可以很容易地通过三电子机理进行电化学氧化，从而以高收率产生亲核芳族取代产物（NASH产物）。

  DOI：

  10.1039/b207168a

文献信息

• Cathodically activated nucleophilic aromatic substitution of hydrogen: a novel electrochemical mechanismElectronic supplementary information (ESI) available: Table S1. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b207168a/
  作者：Iluminada Gallardo、Gonzalo Guirado、Jordi Marquet

  DOI：10.1039/b207168a

  日期：2002.11.4

  activated nucleophilic aromatic substitution of hydrogen (SNArH) is reported for the first time; the 1,3,5-trinitrobenzene radical anion reacts with the nucleophile N-methylformamide leading to high yields of the sigma H-complex radical anion; this intermediate can be easily oxidised electrochemically by means of a three-electron mechanism giving rise to the nucleophilic aromatic substitution product

  首次报道了氢的阴极活化亲核芳香取代（SNArH）；1,3,5-三硝基苯自由基阴离子与亲核试剂N-甲基甲酰胺反应，导致σH-络合物自由基阴离子的高收率；该中间体可以很容易地通过三电子机理进行电化学氧化，从而以高收率产生亲核芳族取代产物（NASH产物）。