N-(tert-butoxy)-2-naphthamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(tert-butoxy)-2-naphthamide
• 英文别名: N-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]naphthalene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: SXRPSKZJGXVQLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxy)-2-naphthamide 在 间氯过氧苯甲酸 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到tert-butyl 2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的N-烷氧基酰胺的氧化均偶联和重排：制备芳族酯的有效方法

  摘要：

  N-烷氧基酰胺通过铜催化的氧化均偶联和鹭重排以中等至令人满意的产率成功地转化为其相应的酯。该方法可耐受多种官能团，并允许合成传统酰化化学方法不易获得的位阻酯产物。已经初步提出了自由基介导的途径用于氧化过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.06.023
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(tert-butoxy)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的N-烷氧基酰胺的氧化均偶联和重排：制备芳族酯的有效方法

  摘要：

  N-烷氧基酰胺通过铜催化的氧化均偶联和鹭重排以中等至令人满意的产率成功地转化为其相应的酯。该方法可耐受多种官能团，并允许合成传统酰化化学方法不易获得的位阻酯产物。已经初步提出了自由基介导的途径用于氧化过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.06.023

文献信息

• Use of nitriles as rotamase inhibitors
  申请人：Jerini AG

  公开号：EP1433778A1

  公开（公告）日：2004-06-30

  The present invention is related to the use of a compound as an inhibitor to a rotamase, whereby the compound has the structure of formula (I):         A-B-C-D     (I) wherein: A is selected from the group comprising B is either present or absent, but if B is present B is C is D is selected from the group comprising -(CH2)rC(O)H, -(CH2)r'C ≡ N, -(CH2)rNHNHC(O)NRA'RA'', -C(CH2)rC(O)(CH2)r'C(O)ORA', -(CH2)rC(O)(CH2)r'C(O)NRA'RA'', -(CH2)rCH(OH)(CH2)r'C(O)U, -(CH2)rC(O)W-(CH2)rC(O)CH2W, -(CH2)rC(O)haloalkyl, and -(CH2)rC(O)(CH2)r'CHN2.

  本发明涉及将一种化合物用作旋转酶的抑制剂，其中该化合物具有以下结构的公式(I)：A-B-C-D (I)其中：A选自包括的群体，B可以存在也可以不存在，但如果B存在，则B是C是D选自包括的群体，-(CH2)rC(O)H，-(CH2)r'C ≡ N，-(CH2)rNHNHC(O)NRA'RA''，-C(CH2)rC(O)(CH2)r'C(O)ORA'，-(CH2)rC(O)(CH2)r'C(O)NRA'RA''，-(CH2)rCH(OH)(CH2)r'C(O)U，-(CH2)rC(O)W-(CH2)rC(O)CH2W，-(CH2)rC(O)haloalkyl，和-(CH2)rC(O)(CH2)r'CHN2。
• Use of nitriles as inhibitors of non-proteolytic enzymes
  申请人：Jerini AG

  公开号：EP1433779A1

  公开（公告）日：2004-06-30

  The present invention is related to the use of a compound as an inhibitor of or to a nonproteolytic enzyme, whereby the compound has the structure of formula (I):         A-B-C-D     (I) wherein: A is selected from the group comprising: B is either present or absent, but if B is present B is C is D is selected from the group comprising -(CH2)rC(O)H, -(CH2)r'C ≡ N, -(CH2)rNHNHC(O)NRA'RA'', -C(CH2)rC(O)(CH2)r'C(O)ORA', -(CH2)rC(O)(CH2)r'C(O)NRA'RA'', -(CH2)rCH(OH)(CH2)r'C(O)U, -(CH2)rC(O)W-(CH2)rC(O)CH2W, -(CH2)rC(O)haloalkyl, and -(CH2)rC(O)(CH2)r'CHN2.

  本发明涉及一种化合物作为非蛋白酶的抑制剂或者与非蛋白酶有关，其中该化合物具有以下结构的公式(I)：A-B-C-D (I)其中：A选自包括的组；B可以存在也可以不存在，但如果B存在，则B是；C是；D选自包括的组。
• Copper-mediated oxidative homocoupling and rearrangement of N-alkoxyamides: an efficient method for the preparation of aromatic esters
  作者：Xiyan Duan、Kun Yang、Shuang Tian、Junying Ma、Yaning Li、Jiao Zou、Dongliang Zhang、Huanqing Cui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.023

  日期：2015.7

  N-Alkoxyamides are successfully converted into their corresponding esters in a moderate to satisfactory yields via copper-catalyzed oxidative homocoupling and Heron rearrangement. The process tolerates a wide variety of functional groups and allows the synthesis of sterically hindered ester products not readily accessible by traditional acylation chemistry. A radical-mediated pathway has been tentatively

  N-烷氧基酰胺通过铜催化的氧化均偶联和鹭重排以中等至令人满意的产率成功地转化为其相应的酯。该方法可耐受多种官能团，并允许合成传统酰化化学方法不易获得的位阻酯产物。已经初步提出了自由基介导的途径用于氧化过程。
• Transition Metal‐Free<i>O</i>‐Arylation of<i>N</i>‐Alkoxybenzamides Enabled by Aryl(trimethoxyphenyl)iodonium Salts
  作者：Elghareeb E. Elboray、Taeho Bae、Kotaro Kikushima、Yasuyuki Kita、Toshifumi Dohi

  DOI：10.1002/adsc.202300406

  日期：2023.8.15

  Herein, we develop a metal catalyst‐free protocol forO‐arylation of benzamide hydroxamate esters. The chemoselectiveO‐versus N‐arylation of the amides was tuned by varying the electronic and/or steric properties of the diaryliodonium salt and/or the substrate. TheO‐arylation reaction would preferentially occur for sterically and electronically diverse substrates. This study, which reveals the possibility of substituent‐ and reagent‐controlled chemoselectivity, with diaryliodonium salts might attract interest in the area of hypervalent iodine chemistry.

  摘要我们在此开发了一种无金属催化剂的苯甲酰胺羟酰胺酯 O-芳基化方案。通过改变二里碘鎓盐和/或底物的电子和/或立体特性，可以调整酰胺的化学选择性 O- 对 N-芳香化反应。对于立体和电子性质不同的底物，O-芳基化反应会优先发生。这项研究揭示了取代基和试剂控制二芳碘鎓盐化学选择性的可能性，可能会引起超价碘化学领域的兴趣。