methyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(2-nitrophenyl)pentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(2-nitrophenyl)pentanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-(2-nitrophenyl)pentanoate
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₆
• 分子量: 352.387
• InChiKey: NNVUGEAKLAXMDM-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-烯丙基甘氨酸 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(2-nitrophenyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  硼氢化-铃木交联不饱和氨基酸；嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  用9-BBN对受保护的烯丙甘氨酸进行氢硼化，然后对所得的有机硼烷进行Suzuki交叉偶联，收率很好，得到了一系列新的双-高苯丙氨酸和相关衍生物（9个实例，53-64％）。已开发出一种铃木偶联产品，以提供受N -Cbz保护的天然产品嘧啶。还研究了乙烯基甘氨酸衍生物的硼氢化-Suzuki偶联，但效率不及烯丙基甘氨酸衍生物：使用二酰亚胺基硼烷·DMS作为硼氢化剂可获得最佳结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00541-0

文献信息

• The direct synthesis of novel enantiomerically pure α-amino acids in protected form via Suzuki cross-coupling
  作者：Philip N Collier、Andrew D Campbell、Ian Patel、Richard J.K Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01174-6

  日期：2000.9

  been hydroborated and the intermediate organoborane employed in Suzuki coupling reactions with a number of olefinic, aromatic and heteroaromatic bromides and iodides to produce a range of novel α-amino acids in good, unoptimised yields.

  保护的烯丙甘氨酸已被氢硼化，并且在Suzuki偶联反应中与许多烯烃，芳族和杂芳族溴化物和碘化物一起使用了中间体有机硼烷，以良好，未优化的收率生产了一系列新型α-氨基酸。