4-methyl-N-(4-oxo-4-phenylbut-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(4-oxo-4-phenylbut-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(4-oxo-4-phenylbut-2-ynyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃S
• 分子量: 313.377
• InChiKey: YVOPVFRBQADQBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-oxo-4-phenylbut-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 3-methoxy-5-phenyl-2-(1-phenylvinyl)-1-tosyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  涉及顺式氢官能化的金催化环化反应：通过单一方法快速组装 C-、O- 或 S-官能化吡咯

  摘要：

  已经开发了金催化的共轭炔酮与各种亲核试剂（例如吲哚、醇和硫醇）的环化反应。该反应为合成具有广泛通用性和官能团相容性的官能化吡咯提供了一种新的有效方案。值得注意的是，对于吲哚基、烷氧基或亚磺基吡咯，都可以通过这种单一方法有效地构建。此外，ynone 的顺式氢官能化参与这些反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00205
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-hydroxy-4-phenylbut-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以62%的产率得到4-methyl-N-(4-oxo-4-phenylbut-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  涉及顺式氢官能化的金催化环化反应：通过单一方法快速组装 C-、O- 或 S-官能化吡咯

  摘要：

  已经开发了金催化的共轭炔酮与各种亲核试剂（例如吲哚、醇和硫醇）的环化反应。该反应为合成具有广泛通用性和官能团相容性的官能化吡咯提供了一种新的有效方案。值得注意的是，对于吲哚基、烷氧基或亚磺基吡咯，都可以通过这种单一方法有效地构建。此外，ynone 的顺式氢官能化参与这些反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00205

文献信息

• Facile synthesis of dihaloheterocycles via electrophilic iodocyclization
  作者：Fan Yang、Tienan Jin、Ming Bao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.084

  日期：2011.12

  An efficient and facile electrophilic iodocyclization for the synthesis of various O-, N-, and S-containing dihaloheterocycles has been developed. A wide range of the substituted propargyl alcohols having –OH, –NTs, and –SAc functional groups reacted with molecular iodine or bromoiodine at ambient temperature to produce the corresponding dihalogenated O-, N-, and S-containing five- and six-membered

  已经开发了用于合成各种含O-，N-和S-的二卤代杂环的有效且容易的亲电碘代环化反应。在环境温度下，具有–OH，–NTs和–SAc官能团的广泛取代的炔丙醇与分子碘或溴碘反应生成相应的二卤代O-，N-和S-含有高至高收率的五元和六元杂环；在优化的溶剂条件下，各种在C4位带有–OH，–NTs和–SAc官能团的取代的丁-2-yn-1-one与环境温度下的碘或溴碘反应，得到相应的3,4-二碘和3-溴-4-碘取代的呋喃，吡咯和噻吩，产量高至高。已经研究了将所得的含碘或溴的产物进一步转化为可能用作有机材料中间体的聚芳族化合物。
• A New Approach to the Synthesis of N-Protected 2- and 5-Substituted 3-Halopyrroles
  作者：Thierry Masquelin、Daniel Obrecht

  DOI：10.1055/s-1995-3893

  日期：1995.3

  A new and efficient method for the preparation of N-protected 5- and 2-substituted 3-bromopyrroles 15 and 16 via acid-catalyzed cyclization of the corresponding acetylenic ketones 6 and acetylenic acetals 14 has been found (Scheme 3). Using this methodology, rapid and quite general access to highly substituted pyrroles, which are known to exhibit a number of interesting biological activities, has been established.

  发现了一种新的高效方法，用于制备N-保护的5-和2-取代的3-溴吡咯15和16，该方法通过酸催化的环化反应，将相应的炔酮6和炔缩醛14进行合成（图式3）。利用这种方法，已成功实现对高度取代的吡咯的快速且广泛的合成，这些吡咯已知具有多种有趣的生物活性。
• A direct access to isoxazoles from ynones using trimethylsilyl azide as amino surrogate under metal/catalyst free conditions
  作者：Gadi Ranjith Kumar、Yalla Kiran Kumar、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c6cc02047j

  日期：——

  A general access to isoxazoles with outstanding functional group compatibility from the readily available ynones using trimethylsilyl azide as an amino surrogate under exceptionally simple conditions is described.

  描述了一种从易得的炔酮中使用三甲基硅基叠氮作为氨代用体，在异常简单的条件下获得异噁唑并具有出色的官能团兼容性的一般方法。
• Gold-Catalyzed Cyclization of Ynones Involving <i>cis</i>-Hydrofunctionalizations: Rapid Assembly of C-, O-, or S-Functionalized Pyrroles by a Single Methodology
  作者：Miaomiao Pei、Ali Wang、Xin Xie、Xiaoping Hu、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00205

  日期：2022.2.25

  with various nucleophiles such as indoles, alcohols, and thiols has been developed. The reaction provides a new and efficient protocol for the synthesis of functionalized pyrroles with wide versatility and functional group compatibility. Remarkably, for indolyl, alkoxy, or sulfenyl pyrroles, all could be constructed efficiently by this single methodology. In addition, cis-hydrofunctionalizations of ynones

  已经开发了金催化的共轭炔酮与各种亲核试剂（例如吲哚、醇和硫醇）的环化反应。该反应为合成具有广泛通用性和官能团相容性的官能化吡咯提供了一种新的有效方案。值得注意的是，对于吲哚基、烷氧基或亚磺基吡咯，都可以通过这种单一方法有效地构建。此外，ynone 的顺式氢官能化参与这些反应。
• Gold-Catalyzed Oxidative Cyclization/C–C Bond Cleavage of Ynones with External Nucleophiles: Synthesis of Linear Functionalized <i>N</i>-Tosylamides
  作者：Mingduo Lu、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03188

  日期：2023.11.17

  cyclization/nucleophilic addition/C–C bond cleavage reaction of ynones with various nucleophiles has been developed. This methodology allows for the formation of highly functionalized linear N-Ts amides with broad substrate scope, high efficiency, and general tolerance of functional groups. A wide range of nucleophiles such as alcohols, water, and amines including aryl and alkyl amines are compatible

  开发了一种金催化的炔酮与各种亲核试剂的氧化环化/亲核加成/C-C键断裂反应。该方法允许形成高度官能化的线性N -Ts 酰胺，具有广泛的底物范围、高效率和官能团的一般耐受性。目前的方法适用于多种亲核试剂，例如醇、水和胺（包括芳基胺和烷基胺）。在此过程中观察到了ynone底物的C-C三键断裂。