(-)-chalepin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (-)-chalepin
• 英文别名: (R)-6-(1,1-Dimethyl-allyl)-2-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,3-dihydro-furo[3,2-g]chromen-7-one；(2R)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-6-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,3-dihydrofuro[3,2-g]chromen-7-one
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: JCDLLLXYAICSQV-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-chalepin 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[(2R)-6-(2-methylbut-3-en-2-yl)-7-oxo-2,3-dihydrofuro[3,2-g]chromen-2-yl]propan-2-yl 2-(butylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  Semisynthesis of (−)-Rutamarin Derivatives and Their Inhibitory Activity on Epstein–Barr Virus Lytic Replication

  摘要：

  (+)-Rutamarin能够抑制EBV裂解DNA复制，其IC50值为7.0微摩尔。(-)-Chalepin，一种(-)-rutamarin衍生物，是从Ruta graveolens全株中分离出来的，并且被用作(-)-rutamarin的前体。总共合成了28种(-)-rutamarin衍生物，起始原料是(-)-chalepin。其中，16个化合物（2a-e、3b-e、3g、4f、4k、4m-p）对EBV裂解DNA复制的抑制效果比(-)-chalepin更优异。化合物4m、4n和4p的IC50值分别为1.5、0.32和0.83微摩尔，选择性指数（SI）分别为801、211和>120。因此，化合物4m、4n和4p被视为有潜力的候选物，值得进一步的实验室研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00415

文献信息

• Semisynthesis of (−)-Rutamarin Derivatives and Their Inhibitory Activity on Epstein–Barr Virus Lytic Replication
  作者：Yongsheng Lin、Qian Wang、Qiong Gu、Hongao Zhang、Cheng Jiang、Jiayuan Hu、Yan Wang、Yuan Yan、Jun Xu

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00415

  日期：2017.1.27

  (+)-Rutamarin inhibits EBV lytic DNA replication with an IC50 of 7.0 mu M. (-)-Chalepin, a (-)-rutamarin derivative, was isolated from the whole plant of Ruta graveolens and used as a precursor of (-)-rutamarin. Altogether, 28 (-)-rutamarin derivatives were synthesized starting from (-)-chalepin. Of these, 16 compounds (2a-e, 3b-e, 3g, 4f, 4k, 4m-p) were found to be more potent against EBV lytic DNA replication than (-)-chalepin. Compounds 4m, 4n, and 4p exhibited IC50 values of 1.5, 0.32, and 0.83 mu M and showed selectivity index values (SI) of 801, 211, and >120, respectively. Thus, compounds 4m, 4n, and 4p are considered promising leads for further laboratory investigation.

  (+)-Rutamarin能够抑制EBV裂解DNA复制，其IC50值为7.0微摩尔。(-)-Chalepin，一种(-)-rutamarin衍生物，是从Ruta graveolens全株中分离出来的，并且被用作(-)-rutamarin的前体。总共合成了28种(-)-rutamarin衍生物，起始原料是(-)-chalepin。其中，16个化合物（2a-e、3b-e、3g、4f、4k、4m-p）对EBV裂解DNA复制的抑制效果比(-)-chalepin更优异。化合物4m、4n和4p的IC50值分别为1.5、0.32和0.83微摩尔，选择性指数（SI）分别为801、211和>120。因此，化合物4m、4n和4p被视为有潜力的候选物，值得进一步的实验室研究。