3-(2-(furan-2-yl)ethyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2-(furan-2-yl)ethyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-[2-(furan-2-yl)ethyl]-1H-quinazoline-2,4-dione
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: VVAUFCDEXGOLQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-甲基苯甲酰胺 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 potassium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(2-(furan-2-yl)ethyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Weinreb酰胺的铱催化CH胺化：苯胺和喹唑啉2,4-二酮的简便途径。

  摘要：

  用铱催化剂和2,2,2-三氯乙氧羰基（Troc）叠氮化物作为胺化剂，可以实现弱配位的Weinreb酰胺对芳烃的CH氨基化反应，为生产合成有用的邻-TrocNH芳基Weinreb酰胺提供了一种可靠的方法。利用Weinreb酰胺和Troc基团在胺化产物中的反应性，选择性水解作为合成邻-NH 2芳基Weinreb酰胺的有吸引力的方法得以实现，这是可用于合成生物活性化合物的结构单元，以及伯胺的级联氨基环化是成功的，并为构建喹唑啉-2,4-二酮提供了有效的途径，喹唑啉-2,4-二酮存在于各种生物碱和天然产物中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01789