(+)-2-phenyl-1-(2-nitrophenyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+)-2-phenyl-1-(2-nitrophenyl)naphthalene
• 英文别名: 1-(2-Nitrophenyl)-2-phenylnaphthalene；1-(2-nitrophenyl)-2-phenylnaphthalene
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₂
• 分子量: 325.367
• InChiKey: OMVCZZCBNBESPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基氯苯 、 2-phenyl-1-naphthylboronic acid 在 potassium phosphate 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 (S)-(+)-2-Me₂N-2'-c-hexyl-1,1'-binaphthalene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+)-2-phenyl-1-(2-nitrophenyl)naphthalene 、 (+)-2-phenyl-1-(2-nitrophenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  用于合成轴向手性联芳基化合物的催化不对称 Suzuki 偶联

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005622z

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Biaryl Compounds via Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Using a Palladium Complex of 7′-Butoxy-7-(diphenylphosphino)-8,8′-biquinolyl: Investigation of a New Chiral Ligand Architecture
  作者：Paul Blakemore、Zhenhua Wu、Chao Wang、Lev Zakharov

  DOI：10.1055/s-0033-1340519

  日期：——

  effective for the synthesis of hindered 2,2′-disubstituted 1,1′-binaphthyls (78–83% yield, 20–38% ee). 7,7′-Dihydroxy-8,8′-biquinolyl was converted to the title phosphine in four-steps via Mitsunobu monoetherification, trifylation, phosphination, and phosphine oxide reduction (63% overall yield). Enantiomerically pure phosphine was combined with Pd2dba3 and investigated for the synthesis of axially chiral

  摘要 通过Mitsunobu单醚化，玻璃化，磷酸化和氧化膦还原反应，将7,7'-二羟基-8,8'-联喹啉基通过四个步骤转化为标题膦（总收率63％）。将对映体纯的膦与Pd 2 dba 3结合，并研究在K 3 PO 4存在下由Ar 1 Br和Ar 2 B（OH）2合成轴向手性联芳基化合物在甲苯溶剂中溶解（6个实例，产率4–97％，ee 4–74％）。为了比较目的，研究了类似的碳环配体2-（二苯基膦基）-2'-甲氧基-1,1'-联萘基（MOP），发现该化合物对合成受阻的2,2'-二取代的1,1'-有效双萘基（收率78-83％，ee 20-38％）。 通过Mitsunobu单醚化，玻璃化，磷酸化和氧化膦还原反应，将7,7'-二羟基-8,8'-联喹啉基通过四个步骤转化为标题膦（总收率63％）。将对映体纯的膦与Pd 2 dba 3结合，并研究在K 3 PO 4存在下由Ar 1 Br和Ar 2 B（OH
• A Catalytic Asymmetric Suzuki Coupling for the Synthesis of Axially Chiral Biaryl Compounds
  作者：Jingjun Yin、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja005622z

  日期：2000.12.1