(+)-naltrexone | 91464-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (+)-naltrexone
• 英文别名: (4S,4aR,7aS,12bR)-3-(cyclopropylmethyl)-4a,9-dihydroxy-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 91464-13-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: DQCKKXVULJGBQN-OBZTUIKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-naltrexone 在 甲酸 、 羟基氨基磺酸 作用下， 反应 48.25h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Process for the Production of Seven-Membered Lactam Morphinans

  摘要：

  本发明涉及改进的制备内酰胺吗啡酮类化合物的过程。该过程通常将酮基吗啡酮类化合物转化为七元内酰胺吗啡酮类化合物，使用羟胺磺酸试剂进行，并且产率高且选择性良好。

  公开号：

  US20130144053A1
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (+)-naltrexone
  参考文献：
  名称：

  （+）-纳曲酮启发的Toll样受体4（TLR4）拮抗剂的结构-活性关系。

  摘要：

  Toll样受体的激活与神经性疼痛和阿片类药物依赖性有关。（+）-纳曲酮可作为Toll样受体4（TLR4）拮抗剂，在大鼠研究中已显示可逆转神经性疼痛。我们设计和合成基于（+）-纳曲酮和（+）-去甲吗啡酮的化合物，并通过抑制小胶质BV-2细胞中脂多糖（LPS）诱导的TLR4下游一氧化氮（NO）产生的作用来评估其TLR4拮抗剂活性。（+）-去甲羟吗啡酮中N取代基的改变为我们提供了一种有效的TLR4拮抗剂。最有前途的类似物，（+）- N- phenethylnoroxymorphone（（4 S，4a R，7a S，12b R）-4a，9-dihydroxy-3-phenethyl-2,3,4,4a，5,6-hexahydro -1高-4,12-甲氧基苯并呋喃[3,2- e ]异喹啉-7（7a H）-one，1j）的TLR-4拮抗剂活性是（+）-纳曲酮的约75倍，并且其细胞存活率比50对TLR-4拮抗剂活性（140μM/

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00426

文献信息

• Processes for the production of (+)- "NAL" morphinan compounds
  申请人：Wang Peter X.

  公开号：US20090156820A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The invention generally provides processes and intermediate compounds useful for the production of (+) nal morphinan compounds. In particular, the process encompasses synthetic routes for the production of (+) nal morphinan compounds or derivatives of (+) nal morphinan compounds from (+)-morphinan substrates such as (+)-hydrocodone, (+)-norhydrocodone or derivatives of either compound.

  这项发明通常提供了用于生产(+) nal morphinan化合物的过程和中间化合物。具体而言，该过程涵盖了从(+) -morphinan底物（如(+) -羟考酮、(+) -诺羟考酮或这两种化合物的衍生物）合成(+) nal morphinan化合物或其衍生物的合成路线。
• Processes for the synthesis of tertiary amines
  申请人：Wang Peter X.

  公开号：US20100081819A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The invention provides processes for the preparation of morphinans having a tertiary amine. In particular, the present invention provides processes for the formation of tertiary amine alkaloids by direct N-alkylation of secondary amine alkaloids, the processes co-mediated by an alkylating agent and a protic solvent or a mixture of a protic solvent and an aprotic solvent.

  该发明提供了制备含有三级胺基团的吗啡醇类化合物的过程。具体来说，本发明提供了通过直接对二级胺类生物碱进行N-烷基化而形成三级胺类生物碱的过程，该过程由烷基化剂和质子溶剂或质子溶剂与非质子溶剂混合物共同介导。
• Preparation of 6-Alpha-Amino N-Substituted Morphinans by Catalytic Hydrogen Transfer
  申请人：Grote Christopher W.

  公开号：US20100317683A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention provides processes for the stereoselective synthesis of 6-alpha-amino N-substituted morphinans. In particular, the invention provides processes for the reductive amination of 6-keto N-substituted morphinans by catalytic hydrogen transfer.

  本发明提供了用于立体选择性合成6-α-氨基N-取代吗啡酮类化合物的方法。具体来说，该发明提供了通过催化氢转移的还原胺化反应合成6-酮N-取代吗啡酮类化合物的方法。
• Process for the Preparation of 6-Beta Hydroxy Morphinan Compounds
  申请人：Bao Jian

  公开号：US20090312552A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention provides processes for the conversion of a 6-keto morphinan to a 6-hydroxy morphinan. In particular, the invention provides a stereoselective process for the conversion of a 6-keto morphinan to a 6-beta-hydroxy morphinan.

  该发明提供了将6-酮吗啡烷转化为6-羟基吗啡烷的过程。具体地，该发明提供了一种立体选择性的过程，用于将6-酮吗啡烷转化为6-β-羟基吗啡烷。
• Processes for the selective amination of ketomorphinans
  申请人：Hudson Edumnd C.

  公开号：US20100081817A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present invention is generally directed to a process for the preparation of a ketomorphinan comprising maintaining a ketone group as unprotected and performing reductive amination using a hydrogen source and a catalyst.

  本发明通常涉及一种制备酮吗啡类化合物的过程，其中保持酮基未保护，并使用氢源和催化剂进行还原胺化反应。