2-methyl-5-bromobenzaldehyde ethylene glycol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-bromobenzaldehyde ethylene glycol
• 英文别名: 2-(5-Bromo-2-methylphenyl)-[1,3]dioxolane；2-(5-bromo-2-methylphenyl)-1,3-dioxolane
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: LJGFWRSTEUSTNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-bromobenzaldehyde ethylene glycol 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (3-formyl-4-methylphenyl)boronic anhydride
  参考文献：
  名称：

  合理设计的化学动力旋转分子马达的进展

  摘要：

  在原型 1 的基础上，实现了 120 度光气驱动的旋转异构体 6 单向旋转（参见全文中的图 5），7 旨在完成重复的单向旋转（参见方案 7）。化合物 7 在三苯乙烯的每个叶片上包含一个氨基和一个 4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP) 单元，以选择性地将光气（或其等价物）传递给处于“燃烧位置”的胺。描述了 7 的合成：关键的建设性步骤是苯与蒽的加成以生成三苯，二苯乙烯光环化以构建螺旋，以及斯蒂尔偶联以结合 DMAP 单元。DMAP 单元显示出区域选择性地将 1,1'-羰基二咪唑（但不是光气）按设计传递到近端氨基，但不会发生三烯的旋转。解决问题的广泛尝试得出的结论是，必需的分子内氨基甲酸酯形成，如原型 (1 --> 4) 所示，不会发生在 7（给出 85）或 97（给出 100）中。我们推测 (i) 羟丙基与 7 中存在但 1 中不存在的官能团之间的氢键或 (ii) 涉及 DMAP（见 106）的

  DOI：

  10.1021/ja066044a
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基苯甲醛 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-methyl-5-bromobenzaldehyde ethylene glycol
  参考文献：
  名称：

  合理设计的化学动力旋转分子马达的进展

  摘要：

  在原型 1 的基础上，实现了 120 度光气驱动的旋转异构体 6 单向旋转（参见全文中的图 5），7 旨在完成重复的单向旋转（参见方案 7）。化合物 7 在三苯乙烯的每个叶片上包含一个氨基和一个 4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP) 单元，以选择性地将光气（或其等价物）传递给处于“燃烧位置”的胺。描述了 7 的合成：关键的建设性步骤是苯与蒽的加成以生成三苯，二苯乙烯光环化以构建螺旋，以及斯蒂尔偶联以结合 DMAP 单元。DMAP 单元显示出区域选择性地将 1,1'-羰基二咪唑（但不是光气）按设计传递到近端氨基，但不会发生三烯的旋转。解决问题的广泛尝试得出的结论是，必需的分子内氨基甲酸酯形成，如原型 (1 --> 4) 所示，不会发生在 7（给出 85）或 97（给出 100）中。我们推测 (i) 羟丙基与 7 中存在但 1 中不存在的官能团之间的氢键或 (ii) 涉及 DMAP（见 106）的

  DOI：

  10.1021/ja066044a

文献信息

• 一种3-醛基-4-甲基苯硼酸的制备方法
  申请人：珠海奥博凯生物医药技术有限公司

  公开号：CN108047262A

  公开（公告）日：2018-05-18

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种3‑醛基‑4‑甲基苯硼酸的制备方法，该制备方法以2‑甲基‑5‑溴苯甲醛为原料，2‑甲基‑5‑溴苯甲醛与醇反应制得缩醛，缩醛低温下与锂化试剂发生锂卤交换反应制得苯基锂化合物，所得的苯基锂化物与硼化试剂发生反应制得苯基硼酸酯；然后用质量浓度10％的盐酸水解后制得3‑醛基‑4‑甲基苯硼酸粗品，最后经纯化得到3‑醛基‑4‑甲基苯硼酸纯品；该反应用四氢呋喃作为反应溶剂。本发明3‑醛基‑4‑甲基苯硼酸制备方法的优点在于采用原料廉价易得，反应条件温和，后处理操作简单，生产成本较低，收率高，降低反应成本，适合工业化生产。
• ARYL BENZYLAMINE COMPOUNDS
  申请人：ANGST Daniela

  公开号：US20110190258A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention relates to substituted aryl-benzylamine compounds, to processes for their production, to their use as pharmaceuticals and to pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及取代芳基苄胺化合物，其生产过程，其作为药物的用途以及包含它们的药物组成物。
• Aryl benzylamine compounds
  申请人：Angst Daniela

  公开号：US08791100B2

  公开（公告）日：2014-07-29

  The present invention relates to substituted aryl-benzylamine compounds, to processes for their production, to their use as pharmaceuticals and to pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及取代芳基苄胺化合物，其生产过程，其作为药物的用途以及包含它们的药物组成物。
• US8791100B2
  申请人：——

  公开号：US8791100B2

  公开（公告）日：2014-07-29
• Progress toward a Rationally Designed, Chemically Powered Rotary Molecular Motor
  作者：T. Ross Kelly、Xiaolu Cai、Fehmi Damkaci、Sreeletha B. Panicker、Bin Tu、Simon M. Bushell、Ivan Cornella、Matthew J. Piggott、Richard Salives、Marta Cavero、Yajun Zhao、Serge Jasmin

  DOI：10.1021/ja066044a

  日期：2007.1.1

  (or its equivalent) to the amine in the "firing position". The synthesis of 7 is described: the key constructive steps are a benzyne addition to an anthracene to generate the triptycene, a stilbene photocyclization to construct the helicene, and a Stille coupling to incorporate the DMAP unit. The DMAP unit was shown to regioselectively relay 1,1'-carbonyldiimidazole (but not phosgene) to the proximal

  在原型 1 的基础上，实现了 120 度光气驱动的旋转异构体 6 单向旋转（参见全文中的图 5），7 旨在完成重复的单向旋转（参见方案 7）。化合物 7 在三苯乙烯的每个叶片上包含一个氨基和一个 4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP) 单元，以选择性地将光气（或其等价物）传递给处于“燃烧位置”的胺。描述了 7 的合成：关键的建设性步骤是苯与蒽的加成以生成三苯，二苯乙烯光环化以构建螺旋，以及斯蒂尔偶联以结合 DMAP 单元。DMAP 单元显示出区域选择性地将 1,1'-羰基二咪唑（但不是光气）按设计传递到近端氨基，但不会发生三烯的旋转。解决问题的广泛尝试得出的结论是，必需的分子内氨基甲酸酯形成，如原型 (1 --> 4) 所示，不会发生在 7（给出 85）或 97（给出 100）中。我们推测 (i) 羟丙基与 7 中存在但 1 中不存在的官能团之间的氢键或 (ii) 涉及 DMAP（见 106）的