2-amino-5-oxo-4-(2,4-dichlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-1-benzopyran-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-oxo-4-(2,4-dichlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-1-benzopyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(2,4-dichlorophenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-3-cyano-4-(2,4-dichlorophenyl)-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran；2-amino-4-(2,4-dichlorophenyl)-3-cyano-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran；2-amino-4-(2,4-dichlorophenyl)-3-cyano-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzopyran；2-amino-4-(2,4-dichlorophenyl)-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydrochromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 335.189
• InChiKey: KTIWQDVFXBVHCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 2,4-二氯苯甲醛 、 丙二腈 在 1,3-propanediaminium dimethanesulfonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.05h， 以92%的产率得到2-amino-5-oxo-4-(2,4-dichlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-1-benzopyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  纳米铵盐：一种新型可回收的有机催化剂，用于一锅三组分合成2-氨基-3-氰基-4 H-吡喃衍生物

  摘要：

  通过一种安全，简单的化学方法在水性介质中合成了1,3-丙二磺酸丙磺酸铵[（PDA）（MeSO 3）]，作为第一类纳米脂肪族铵盐。[（PDA）（MeSO 3）]铵盐通过XRD，TEM，SEM，EDS，DLS，AFM，1 H NMR，13 C NMR，FT-IR，TG和元素分析进行​​表征。[（PDA）（MeSO 3）]铵盐被有效地用作2-氨基-3-氰基-4 H一锅三组分合成的生态友好型可回收有机催化剂-吡喃衍生物。从经济和环境的观点来看，这种新型催化剂具有环境友好，产率高，反应时间短，后处理简单，易于操作，避免有机溶剂和廉价催化剂的优点。

  DOI：

  10.1007/s13738-017-1127-8

文献信息

• Ethylenediammonium diformate (EDDF) in PEG600: an efficient ambiphilic novel catalytic system for the one-pot synthesis of 4H-pyrans via Knoevenagel condensation
  作者：Anuj Thakur、Mohit Tripathi、U. Chinna Rajesh、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1039/c3ra42410c

  日期：——

  system was developed as a catalyst for the Knoevenagel condensation and Knoevenagel initiated three-component one-pot synthesis of 4H-pyrans at room temperature with high yields and in short reaction times. Further, the EDDF-PEG600 catalytic system was recycled six times without any appreciable loss in its activity and hence can be termed as a green, environmentally benign catalytic system. A plausible

  开发了一种新型的乙二酸二铵-聚乙二醇（EDDF-PEG 600）系统作为Knoevenagel缩合的催化剂，Knoevenagel在室温下以高收率和较短的反应时间开始了4 H-吡喃的三组分一锅法合成。此外，EDDF-PEG 600催化体系被循环使用了六次而活性没有明显损失，因此可以称为绿色环保型催化体系。已经提出了描述EDDF（催化剂）和PEG（促进介质）的协同作用的合理机制。
• Evaluation of magnetically recyclable nano-Fe3O4 as a green catalyst for the synthesis of mono- and bis-tetrahydro-4H-chromene and mono and bis 1,4-dihydropyridine derivatives
  作者：Bagher Amirheidari、Mohammad Seifi、Mehdi Abaszadeh

  DOI：10.1007/s11164-015-2220-1

  日期：2016.4

  Magnetically separable Fe3O4 nanoparticles were used as an environmental friendly catalyst for the synthesis of mono- and bis-tetrahydro-4H-chromene and mono- and bis-1,4-dihydropyridine derivatives via three-component reactions of aromatic aldehydes and malononitrile with cyclic β-dicarbonyls or cyclic β-enaminoketones respectively. These reactions were carried out in EtOH and at reflux. Fe3O4 nanoparticles can be magnetically separated from the reaction mixture by a magnet and recycled without significant loss of catalytic activity.

  磁性可分离的Fe3O4纳米颗粒被用作一种环保型催化剂，用于通过芳香醛、丙二腈与环状β-二羰基化合物或环状β-烯胺酮的三组分反应，合成单/双四氢-4H-色烯衍生物和单/双1,4-二氢吡啶衍生物。这些反应在乙醇中进行并回流。 纳米颗粒可通过磁铁从反应混合物中磁性分离，并且可以回收利用而不会显著损失催化活性。
• Synthesis of pyranopyrazoles, benzopyrans, amino-2-chromenes and dihydropyrano[c]chromenes using ionic liquid with dual Brønsted acidic and Lewis basic sites
  作者：Davood Habibi、Atefeh Shamsian、Davood Nematollahi

  DOI：10.1515/chempap-2015-0066

  日期：2015.1.1

  efficient ionic liquid with both Brønsted acidic and Lewis basic sites, namely 1,4-dimethyl-1-(4-sulphobutyl)piperazinium hydrogen sulphate (IL1), was synthesised and characterised. IL1 is a “green”, homogeneous and reusable catalyst for: i) the synthesis of pyranopyrazoles (Va-Vj)and benzopyrans (VIa-VIj and VIIa-VIIf) at ambient temperature under solvent-free conditions and ii) the synthesis of amino-2-chromenes

  合成并表征了具有布朗斯台德酸性和路易斯碱性位点的高效离子液体，即1,4-二甲基-1-（4-磺丁基）哌嗪硫酸氢盐（IL1）。IL1是一种“绿色”，均质且可重复使用的催化剂，可用于：i）在无溶剂条件下于环境温度下合成吡喃并吡唑（Va - Vj）和苯并吡喃（VIa - VIj和VIIa - VIIf），以及ii）氨基的合成-2-色烯（VIIIa - VIIIi和IXa - IXi）和二羟基吡喃[ c ]色烯（Xa - Xi）在80°C下无溶剂条件下。反应迅速，产物收率优异。此外，还准备了双布朗斯台德酸1,4-二甲基-1,4-双（4-磺丁基）哌嗪硫酸氢盐（IL2），以评估其布朗斯台德酸性和Lewis碱性位点的协同效率。IL1中的双重Brønsted酸性位点。
• Cheap thiamine hydrochloride as efficient catalyst for synthesis of 4H-benzo[b]pyrans in aqueous ethanol
  作者：Lu Chen、Sunan Bao、Lixiang Yang、Xian Zhang、Bin Li、Yibiao Li

  DOI：10.1007/s11164-016-2843-x

  日期：2017.7

  Preparation of pharmaceutically active 2-amino-4H-pyran derivatives has been achieved using cheap thiamine hydrochloride as catalyst. A wide range of aromatic aldehydes easily undergo condensation with malononitrile and several kinds of 1,3-cyclohexanedione under mild condition to afford the desired product with good purity in excellent yield. This protocol has various advantages as a simple, clean, and environmentally benign three-component process.

  利用廉价原料盐酸硫胺素作为催化剂，已经实现了具有药理活性的2-氨基-4H-吡喃衍生物的制备。多种芳香醛可以在温和条件下与丙二腈以及几种1,3-环己二酮发生缩合反应，得到纯度高且产率优异的目标产物。该方法作为一个简便、清洁且环境友好的三组分反应，具有多种优势。
• Crown ether complex cation ionic liquids: synthesis and catalytic applications for the synthesis of tetrahydro-4<i>H</i>-chromene and 1,4-dihydropyridine derivatives
  作者：Mehdi Abaszadeh、Mohammad Seifi

  DOI：10.1080/17415993.2017.1293058

  日期：2017.7.4

  ABSTRACT A series of crown ether complex cation ionic liquids (CECILs) are synthesized by crown ethers chelated with sodium benzenesulfonates, and used as a green and environmental catalyst, for the synthesis of tetrahydro-4H-chromene and 1,4-dihydropyridine derivatives by three-component reactions of aromatic aldehydes and malononitrile with cyclic β-dicarbonyls or cyclic β-enaminoketones respectively

  摘要 冠醚与苯磺酸钠螯合合成了一系列冠醚络合阳离子离子液体（CECILs），作为一种绿色环保催化剂，用于三氢苯磺酸钠合成四氢-4H-色烯和1,4-二氢吡啶衍生物。 - 芳香醛和丙二腈分别与环状 β-二羰基或环状 β-烯氨基酮在 H2O/EtOH (1:1) 中在回流条件下的组分反应。CECILs作为一种绿色环保的催化剂，容易获得且稳定。此外，高转化率、短反应时间和更清洁的反应曲线是该方法的一些优点。图形概要