4-(2-methyl-allyloxy)-3-pyrrolidin-1-yl-but-2-enoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(2-methyl-allyloxy)-3-pyrrolidin-1-yl-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-4-(2-methylprop-2-enoxy)-3-pyrrolidin-1-ylbut-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: ZNEUKMSPLOABOT-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methyl-allyloxy)-3-pyrrolidin-1-yl-but-2-enoic acid methyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到5-(2-methyl-allyl)-4-pyrrolidin-1-yl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-Wittig rearrangement of methyl β-pyrrolidinyl-γ-allyloxy-(E)-2-butenoate. Expeditious synthesis of 5-alkenyl-4-pyrrolidin-1-yl-5H-furan-2-ones

  摘要：

  Dienolates of various gamma-allyloxy substituted methyl beta-pyrrolidinyl (E)-2-butenoate undergo a [2,3]-Wittig rearrangement to generate various 5-alkenyl-4-pyrrolidin-1-yl-5H-furan-2-one type compounds. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.013
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸甲酯 在 对甲苯磺酸 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(2-methyl-allyloxy)-3-pyrrolidin-1-yl-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-Wittig rearrangement of methyl β-pyrrolidinyl-γ-allyloxy-(E)-2-butenoate. Expeditious synthesis of 5-alkenyl-4-pyrrolidin-1-yl-5H-furan-2-ones

  摘要：

  Dienolates of various gamma-allyloxy substituted methyl beta-pyrrolidinyl (E)-2-butenoate undergo a [2,3]-Wittig rearrangement to generate various 5-alkenyl-4-pyrrolidin-1-yl-5H-furan-2-one type compounds. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.013