ethyl-2-(2-amino-3-cyano-2’,5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3’-indoline]-1’-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl-2-(2-amino-3-cyano-2’,5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3’-indoline]-1’-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(2-amino-3-cyano-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-1'-yl)acetate；ethyl 2-(2-amino-3-cyano-2',5-dioxospiro[7,8-dihydro-6H-chromene-4,3'-indole]-1'-yl)acetate
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₅
• 分子量: 393.399
• InChiKey: BTEXGNXTHPXFOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-2,3-二氧代-1H-吲哚-1-乙酸乙酯 、 1,3-环己二酮 、 丙二腈 在 Ag/SiO₂ nanoparticles 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.1h， 以93%的产率得到ethyl-2-(2-amino-3-cyano-2’,5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3’-indoline]-1’-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  百里香提取物环保合成Ag/SiO2纳米粒子及其作为绿色催化剂在螺氧吲哚合成中的应用

  摘要：

  今天，基于合成程序的植物提取物已引起人们对传统方法（如物理和化学程序）合成纳米材料的考虑。纳米材料的绿色合成因其无害、经济、可行的方法等诸多优点而成为人们关注的领域，在生物医学、纳米技术和纳米光电子学等领域具有多种应用，并可作为各种有机转化的催化剂。在这项研究中，银纳米粒子通过 Ag +的原位还原沉积在纳米二氧化硅球的表面上。使用百里香地上部分的水提取物作为天然还原剂和封端剂的离子。紫外-可见 (UV-Vis) 光谱仪、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、热重分析、扫描电子显微镜与能量色散 X 射线光谱 (SEM-EDS) 和 X 射线粉末衍射记录的结果支持 Ag/SiO 2纳米粒子的生物合成和表征。结果表明Ag/SiO 2纳米粒子的平均尺寸为25-60 nm。Ag/SiO 2纳米粒子作为环境友好型多相催化剂，通过靛红、活化亚甲基试剂和 1,3-二羰基化合物在水介质中的三组分缩合反应合成螺羟吲哚，得到所需产物，产率在

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04667-z

文献信息

• Protic guanidinium ionic liquid as a green and highly efficient catalyst for the synthesis of functionalized spirochromenes under solvent-free conditions
  作者：Seyed Meysam Baghbanian、Mahmood Tajbakhsh、Maryam Farhang

  DOI：10.1016/j.crci.2013.12.005

  日期：2014.12

  Résumé A simple and efficient method for the synthesis of functionalized spirochromenes is explained using protic guanidinium ionic liquid as a catalyst under solvent-free conditions at room temperature. This procedure is simple, clean, and excellent yields are obtained in short reaction times.

  摘要 本文介绍了一种简单而高效的合成功能化螺二氢呋喃的方法，使用质子型氨基脲离子液体作为催化剂，在常温无溶剂条件下进行。该步骤简单、清洁，并且在短反应时间内获得优良产率。
• Immobilization of 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]Octane (DABCO) over Mesoporous Silica SBA-15: An Efficient Approach for the Synthesis of Functionalized Spirochromenes
  作者：Robabeh Baharfar、Razieh Azimi

  DOI：10.1080/00397911.2013.789527

  日期：2014.1.2

  Immobilized 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) over mesoporous silica SBA-15 has been found to be an efficient heterogeneous base catalyst for the synthesis of biologically active functionalized spirochromene derivatives via three-component reaction of isatins/acenaphthoquinone, activated methylene reagents, and 1,3-dicarbonyl compounds in aqueous media. This ecofriendly protocol offers several advantages such as a cost-effective procedure with excellent yield, short reaction time, simple workup, recovery and reusability of catalyst, good functional group tolerance, and broad scope of usable substrates. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource(s): Full experimental and spectral details.]