3-[(4-methylphenyl)sulfanyl]cyclohex-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-[(4-methylphenyl)sulfanyl]cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(p-tolylthio)cyclohex-2-en-1-one；3-(4-tolylthio)cyclohex-2-en-1-one；3-(4-Methylphenyl)sulfanylcyclohex-2-en-1-one；3-(4-methylphenyl)sulfanylcyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₄OS
• 分子量: 218.32
• InChiKey: JCKNQMJNFNRQAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-methylphenyl)sulfanyl]cyclohex-2-en-1-one 在 5 mol% Pd/C 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 150.0 ℃ 、81.07 kPa 条件下， 反应 22.0h， 以71%的产率得到3-(p-tolylthio)phenol
  参考文献：
  名称：

  Reaction-activated palladium catalyst for dehydrogenation of substituted cyclohexanones to phenols and H₂ without oxidants and hydrogen acceptors

  摘要：

  使用Pd/C和H₂的组合被发现可以将各种取代环己酮和2-环己烯酮脱氢成对应的酚，且产率高，H₂是唯一的副产物。

  DOI：

  10.1039/c5sc01044f
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-[(4-methylphenyl)sulfanyl]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  的形成元-arylsulfanyl-和元从环己烷-1,3-二酮（烷基硫基）苯酚-

  摘要：

  环己烷-1,3-二酮与TsCl / Et 3 N的反应，然后在MeCN中用芳基或烷基硫醇和K 2 CO 3处理所得的3-（甲苯磺酰氧基）环己-2-烯-1-酮（芳基硫烷基）环己-2-烯-1-酮或3-（烷基硫基）环己-2-烯-1-酮。通过在MeCN中使用NBS，这些化合物很容易在C-2处溴化；暴露于DBU在MeCN在室温下然后使得芳构化，得到的元-arylsulfanyl-和元- （烷硫基）苯酚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.059

文献信息

• An Efficient FeCl3-Catalyzed Condensation of Thiols with 1,3-Dicarbonyl Compounds under Solvent-Free Conditions
  作者：Krishna Singh、Kumkum Kumari

  DOI：10.1055/s-0033-1340054

  日期：——

  A practical and environmentally friendly method has been developed for the synthesis of thiol-substituted cyclohex-2-enones using a FeCl 3 -catalyzed condensation of cyclic 1,3-dicarbonyl compounds and aromatic/aliphatic thiols under solvent-free conditions at ambient temperature.

  已开发出一种实用且环保的方法，在室温无溶剂条件下，使用 FeCl 3 催化环状 1,3-二羰基化合物和芳香族/脂肪族硫醇缩合合成硫醇取代的环己-2-烯酮。
• Reaction-activated palladium catalyst for dehydrogenation of substituted cyclohexanones to phenols and H₂ without oxidants and hydrogen acceptors
  作者：Jingwu Zhang、Qiangqiang Jiang、Dejun Yang、Xiaomei Zhao、Yanli Dong、Renhua Liu

  DOI：10.1039/c5sc01044f

  日期：——

  A combination of Pd/C and H₂ is found to dehydrogenate a wide range of substituted cyclohexanones and 2-cyclohexenones to their corresponding phenols with high isolated yields, with H₂ as the only byproduct.

  使用Pd/C和H₂的组合被发现可以将各种取代环己酮和2-环己烯酮脱氢成对应的酚，且产率高，H₂是唯一的副产物。
• Sulfonyl Chlorides as Thiol Surrogates for Carbon–Sulfur Bond Formation: One-Pot Synthesis of Thioethers and Thioesters
  作者：Torsten Cellnik、Alan R. Healy

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00330

  日期：2022.5.6

  A method to synthesize thioethers and thioesters directly from readily available sulfonyl chlorides is reported. We demonstrate that a transient intermediate formed during phosphine-mediated deoxygenation of sulfonyl chlorides can be trapped in situ by activated alcohols or carboxylic acids to effect carbon–sulfur bond formation. The method is operationally simple and tolerates a broad range of functional

  报道了一种直接从容易获得的磺酰氯合成硫醚和硫酯的方法。我们证明了在膦介导的磺酰氯脱氧过程中形成的瞬态中间体可以被活化的醇或羧酸原位捕获，从而影响碳硫键的形成。该方法操作简单并且可以容忍广泛的官能团。特别关注的是密集功能化天然产物和药物的后期多样化。
• Thionium ion promoted Michael acceptor: a sequence of Pummerer/Michael reactions for the stereoselective synthesis of 5-(1-(arylthio)vinyl)-oxazolines
  作者：Shimin Xu、Qianyun Zhang、Hongwei Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.112

  日期：2014.2

  The synthesis of polysubstituted oxazolines is of great interest due to the synthetic and pharmaceutical importance. We developed a sequence of Pummerer/Michael reactions for the stereoselective synthesis of 5-(1-(arylthio)vinyl)-oxazolines. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Formation of meta-arylsulfanyl- and meta-(alkylsulfanyl)phenols from cyclohexane-1,3-diones
  作者：Nhan Do Van Thanh、Subrata Patra、Derrick L.J. Clive

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.059

  日期：2018.8

  respectively. These compounds are easily brominated at C-2 by using NBS in MeCN; exposure to DBU in MeCN at room temperature then causes aromatization to afford meta-arylsulfanyl- and meta-(alkylsulfanyl)phenols.

  环己烷-1,3-二酮与TsCl / Et 3 N的反应，然后在MeCN中用芳基或烷基硫醇和K 2 CO 3处理所得的3-（甲苯磺酰氧基）环己-2-烯-1-酮（芳基硫烷基）环己-2-烯-1-酮或3-（烷基硫基）环己-2-烯-1-酮。通过在MeCN中使用NBS，这些化合物很容易在C-2处溴化；暴露于DBU在MeCN在室温下然后使得芳构化，得到的元-arylsulfanyl-和元- （烷硫基）苯酚。