6,6'-diphenyl-4,4',5,5'-tetraethyl-2,2'-diaza-3,3'-bifulvene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,6'-diphenyl-4,4',5,5'-tetraethyl-2,2'-diaza-3,3'-bifulvene
• 英文别名: 6,6'-diphenyl-3,3',4,4'-tetraethyl-2,2'-bis(azafulvene)；6,6f-Diphenyl-3,3f,4,4f-tetraethyl-2,2f-bis(azafulvene)；(2Z)-2-benzylidene-5-[(5Z)-5-benzylidene-3,4-diethylpyrrol-2-yl]-3,4-diethylpyrrole
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂
• 分子量: 420.597
• InChiKey: CHXXGCCQDVWLQJ-RSSRHXQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,3',4'-tetraethyl-1H,1H'-[2,2']-bipyrrole 、 6,6'-diphenyl-4,4',5,5'-tetraethyl-2,2'-diaza-3,3'-bifulvene 在 zinc diacetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以19.9%的产率得到2,3,6,7,11,12,15,16,20,21,24,25,29,30,33,34-hexadecaethyl-9,18,27,36-tetraphenyl[32]octaphyrin-(1.0.1.0.1.0.1.0)
  参考文献：
  名称：

  双（氮杂富烯）作为巨型环聚吡咯的多功能结构单元：[64] 十六烷 (1.0.1.0.1.0.1.0.1.0.1.0.1.0.1.0) 的 X 射线晶体结构

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005588o
• 作为产物：
  描述：

  3,3',4,4'-tetraethyl-5,5'-diformyl-2,2'-bipyrrole 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6,6'-diphenyl-4,4',5,5'-tetraethyl-2,2'-diaza-3,3'-bifulvene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bis(azafulvene)s by dehydration of hydroxymethylpyrrole derivatives

  摘要：

  通过 4 当量的苯基锂与 5,5'-二甲酰基-3,3',4,4'-四乙基-2,2'-联吡咯反应，然后用乙酸酐猝灭，以 55% 的收率分离出双(氮杂富烯) 。通过在 (Boc)2O-DMAP 下将 2,2'-联吡咯和偕二甲基-2,2'-二吡咯甲烷的 5,5'-双（羟甲基）衍生物脱水，可以以更高的产率获得不稳定的双（氮杂富烯）。室温。报道了两种双(氮杂富烯)的 X 射线晶体学。

  DOI：

  10.1039/b518340e

文献信息

• Bis(azafulvene) as a Versatile Building Block for Giant Cyclopolypyrroles:  X-ray Crystal Structure of [64]Hexadecaphyrin(1.0.1.0.1.0.1.0.1.0.1.0.1.0.1.0)
  作者：Jun-ichiro Setsune、Satoshi Maeda

  DOI：10.1021/ja005588o

  日期：2000.12.1
• Synthesis of bis(azafulvene)s by dehydration of hydroxymethylpyrrole derivatives
  作者：Jun-ichiro Setsune、Aya Tanabe、Junko Watanabe、Satoshi Maeda

  DOI：10.1039/b518340e

  日期：——

  Bis(azafulvene) was isolated in 55% yield by the reaction of 4 equivalents of phenyllithium with 5,5′-diformyl-3,3′,4,4′-tetraethyl-2,2′-bipyrrole followed by quenching with acetic anhydride. Unstable bis(azafulvene)s were obtained in much higher yields by dehydrating 5,5′-bis(hydroxymethyl) derivatives of 2,2′-bipyrrole and gem-dimethyl-2,2′-dipyrrylmethane with (Boc)2O–DMAP at room temperature. X-Ray crystallography of two bis(azafulvene)s is reported.

  通过 4 当量的苯基锂与 5,5'-二甲酰基-3,3',4,4'-四乙基-2,2'-联吡咯反应，然后用乙酸酐猝灭，以 55% 的收率分离出双(氮杂富烯) 。通过在 (Boc)2O-DMAP 下将 2,2'-联吡咯和偕二甲基-2,2'-二吡咯甲烷的 5,5'-双（羟甲基）衍生物脱水，可以以更高的产率获得不稳定的双（氮杂富烯）。室温。报道了两种双(氮杂富烯)的 X 射线晶体学。