N-methyl-1-(5-methylpyridin-2-yl)methanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-1-(5-methylpyridin-2-yl)methanamine
• 化学式: C₈H₁₂N₂
• mdl: MFCD13188986
• 分子量: 136.197
• InChiKey: OHNBCWHCSGAXRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-1-(5-methylpyridin-2-yl)methanamine 、 tert-butyl (R)-5-(4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)-3-formyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMOKINE CXCR4 RECEPTOR MODULATORS AND USES RELATED THERETO
  [FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR CXCR4 DE CHIMIOKINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该披露涉及趋化因子CXCR4受体调节剂及其相关用途。这些受体调节剂可以配制成包含所披露的化合物或其药学上可接受的盐或前药的药物组合物。这些组合物可用于管理与CXCR4相关的疾病，通常用于预防或治疗病毒感染、异常细胞增殖、视网膜退化、炎症性疾病，或作为免疫刺激剂或免疫抑制剂，或用于癌症管理，并可与另一种活性成分一起给药，如抗病毒药物或化疗药物。

  公开号：

  WO2018156595A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吡啶-2-甲醛 、 盐酸甲胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以82%的产率得到N-methyl-1-(5-methylpyridin-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMOKINE CXCR4 RECEPTOR MODULATORS AND USES RELATED THERETO
  [FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR CXCR4 DE CHIMIOKINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该披露涉及趋化因子CXCR4受体调节剂及其相关用途。这些受体调节剂可以配制成包含所披露的化合物或其药学上可接受的盐或前药的药物组合物。这些组合物可用于管理与CXCR4相关的疾病，通常用于预防或治疗病毒感染、异常细胞增殖、视网膜退化、炎症性疾病，或作为免疫刺激剂或免疫抑制剂，或用于癌症管理，并可与另一种活性成分一起给药，如抗病毒药物或化疗药物。

  公开号：

  WO2018156595A1

文献信息

• COMPOSITIONS AND THERAPEUTIC USES OF IKK-RELATED KINASE EPSILON AND TANKBINDING KINASE 1 INHIBITORS
  申请人：Holcomb Ryan

  公开号：US20140288044A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and the use of these compounds, compositions, and medicaments in methods of treating diseases and disorders.

  本发明涉及化合物、制药组合物和药物，包括这些化合物、组合物和药物在治疗疾病和疾病障碍的方法中的使用。
• [EN] FUSED RING COMPOUND AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ CYCLIQUE FUSIONNÉ ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种稠环化合物及其应用
  申请人：WUHAN LL SCIENCE AND TECH DEVELOPMENT CO LTD

  公开号：WO2021136238A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  本发明公开了一种稠环化合物及其应用。本发明公开了一种如式I所示的稠环化合物、其药学上可接受的盐、其立体异构体、其互变异构体、其同位素化合物、其晶型、其氮氧化物、其溶剂合物或其药学上可接受的盐的溶剂合物。本发明的稠环化合物具有高的P2X4拮抗活性，且具有较好的选择性，毒性较低、代谢稳定性较好。
• Design, Synthesis, and Pharmacological Evaluation of Second-Generation Tetrahydroisoquinoline-Based CXCR4 Antagonists with Favorable ADME Properties
  作者：Huy H. Nguyen、Michelle B. Kim、Robert J. Wilson、Christopher J. Butch、Katie M. Kuo、Eric J. Miller、Yesim A. Tahirovic、Edgars Jecs、Valarie M. Truax、Tao Wang、Chi S. Sum、Mary E. Cvijic、Gretchen M. Schroeder、Lawrence J. Wilson、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00450

  日期：2018.8.23

  CXCR4 is a G-protein-coupled receptor that interacts with its cognate ligand, CXCL12, to synchronize many physiological responses and pathological processes. Disruption of the CXCL12-CXCR4 circuitry by small-molecule antagonists has emerged as a promising strategy for cancer intervention. We previously disclosed a hit-to-lead effort that led to the discovery of a series of tetrahydroisoquinoline-based CXCR4 antagonists exemplified by the lead compound TIQ15. Herein, we describe our medicinal-chemistry efforts toward the redesign of TIQ15 as a result of high mouse-microsomal clearance, potent CYP2D6 inhibition, and poor membrane permeability. Guided by the in vitro ADME data of TIQ15, structural modifications were executed to provide compound 12a, which demonstrated a reduced potential for first-pass metabolism while maintaining CXCR4 potency. Subsequent SAR studies and multiparameter optimization of 12a resulted in the identification of compound 25o, a highly potent, selective, and metabolically stable CXCR4 antagonist possessing good intestinal permeability and low risk of CYP-mediated drug-drug interactions.
• AROMATIC NITROGENOUS SIX-MEMBERED RING COMPOUNDS
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP1219609B1

  公开（公告）日：2007-04-04
• FUSED QUINOLINE COMPUNDS AS PI3K, mTOR INHIBITORS
  申请人：ADVENCHEN PHARMACEUTICALS, NANJING LTD.

  公开号：EP3169687B1

  公开（公告）日：2019-01-02