2,5-dibromo-4-methoxypyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dibromo-4-methoxypyridine
• 英文别名: 2,5-Dibromo-4-methoxypyridine
• 化学式: C₆H₅Br₂NO
• 分子量: 266.92
• InChiKey: DJDWOEGZGVBCMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-4-methoxypyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 11-(6-ethynyl-4-methoxypyridin-3-yl)-12-methyl-8-((6-methylpyridin-2-yl)oxy)-4,5,6,12-tetrahydro-1,3,4,12-tetraazabenzo[7,8]octcyclo[1,2,3-cd]indene
  参考文献：
  名称：

  WO2023/11581

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲氧基吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,5-dibromo-4-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 2-AMINOPYRIDINE PROTEIN KINASE INHIBITOR

  摘要：

  公开号：

  EP2952510B1

文献信息

• [EN] 7-AZAINDOLE COMPOUNDS FOR INHIBITION OF BCR-ABL TYROSINE KINASES<br/>[FR] COMPOSÉS DE 7-AZAINDOLE POUR L'INHIBITION DE TYROSINE KINASES BCR-ABL
  申请人：ENLIVEN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022076973A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  The present disclosure relates to compounds and compositions for inhibition of Bcr-Abl tyrosine kinases, methods of preparing said compounds and compositions, and their use in the treatment of various cancers, such as chronic myeloid leukemia (CML).

  本公开涉及抑制Bcr-Abl酪氨酸激酶的化合物和组合物，制备该化合物和组合物的方法，以及它们在治疗各种癌症，如慢性髓细胞白血病（CML）中的使用。
• [EN] SUBSTITUTED 2-AMINOPYRIDINE PROTEIN KINASE INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE PROTÉINE-KINASE DE 2-AMINOPYRIDINE SUBSTITUÉE
  申请人：CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO LTD

  公开号：WO2014117718A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  公开了具有蛋白激酶抑制活性的2-氨基吡啶衍生物、其制备方法、其药物组合物，还公开了所述化合物及其药物组合物在制备用于治疗和/或预防与蛋白激酶有关的疾病的药物中的用途。
• Novel S1P1 receptor agonists – Part 5: From amino-to alkoxy-pyridines
  作者：Martin H. Bolli、Cyrille Lescop、Magdalena Birker、Ruben de Kanter、Patrick Hess、Christopher Kohl、Oliver Nayler、Markus Rey、Patrick Sieber、Jörg Velker、Thomas Weller、Beat Steiner

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.020

  日期：2016.6

  In a previous communication we reported on the discovery of aminopyridine 1 as a potent, selective and orally active S1P(1) receptor agonist. More detailed studies revealed that this compound is phototoxic in vitro. As a result of efforts aiming at eliminating this undesired property, a series of alkoxy substituted pyridine derivatives was discovered. The photo irritancy factor (PIF) of these alkoxy pyridines was significantly lower than the one of aminopyridine 1 and most compounds were not phototoxic. Focused SAR studies showed, that 2-, 3-, and 4-pyridine derivatives delivered highly potent S1P(1) receptor agonists. While the 2-pyridines were clearly more selective against S1PR(3), the corresponding 3- or 4 pyridine analogues showed significantly longer oral half-lives and as a consequence longer pharmacological duration of action after oral administration. One of the best compounds, cyclopentoxy-pyridine 45b lacked phototoxicity, showed EC50 values of 0.7 and 140 nM on S1PR(1) and S1PR(3), respectively, and maximally reduced the blood lymphocyte count for at least 24 h after oral administration of 10 mg/kg to Wistar rats. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Preparation of substituted alkoxypyridines via directed metalation and metal-halogen exchange
  作者：Ibrahim D. Bori、Daniel L. Comins

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.464

  日期：——
• METALLKOMPLEXE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3601304B1

  公开（公告）日：2021-10-27