4-(methyl(2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethyl)amino)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(methyl(2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethyl)amino)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[Methyl-[2-(oxan-2-yloxy)ethyl]amino]benzaldehyde
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: XPKJIFCHBMRCBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methyl(2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethyl)amino)benzaldehyde 在 咪唑 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种自组装有机光学非线性发色团及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种基于新型单给体自组装结构的有机光学非线性发色团，属于光学材料领域，所述发色团具有如摘要附图所示的结构式，本发明通过亲核反应在二阶非线性光学发色团的单给体和电子桥中引入OH基团，这两个OH基团为进一步修饰提供了连接位点，通过接入不同的可自组装的隔离功能化基团，同时电光系数的测试验证，这几种材料进行自组装后，相比其他非自组装的材料，具有更高的电光系数。

  公开号：

  CN114656432A
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-羟乙基苯胺 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 4-(methyl(2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethyl)amino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Versatile near-infrared fluorescent probe for in vivo detection of Aβ oligomers

  摘要：

  Amyloid-β oligomers (AβOs) enrichment in brain is highly related to Alzheimer's pathogenesis, but tracing them in the brain by imaging technique is still a great challenge due to their heterogeneity and metastability. Herein, a new near-infrared (NIR) fluorescent probe, namely, PTO-41, was designed and synthesized to specifically target AβOs. PTO-41 possesses excellent functional properties including optimal fluorescent properties (emission maxima at 680 nm upon interacting with AβOs), high affinity (Kd = 349 nM), low cell toxicity, desirable lipophilicity (log P = 2.24), and fast wash out from the brain (brain2 min/brain60 min = 5.0). Furthermore, PTO-41 exhibits a high sensitivity toward AβOs in vitro phantom imaging experiments. More importantly, PTO-41 shows great capacity to differentiate between 4-month-old APP/PS1 model mice from age-matched control mice using in vivo imaging. In summary, PTO-41 almost meets all the requirements as a versatile NIR fluorescent probe for the detection of AβOs both in vitro and in vivo.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115559

文献信息

• 与Aβ斑块和神经纤维缠结具有亲和力的化合 物及制备方法
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN104140381B

  公开（公告）日：2018-04-13

  本发明提供一种与Aβ斑块和神经纤维缠结具有高亲和力的化合物，所述化合物的结构通式如式(I)所示：其中，W为苯并六元芳环或六元芳环；R1和R2独立的表示CH3、11CH3、芳基、杂芳基或(CH2)n'R4，其中，n’为2‑6，R4为H、OH、F或Cl，其中F为18F或19F，R3为或n为0‑5，且碳碳双键均为反式双键。本发明还提供所述化合物的制备方法及应用。该类化合物可直接作为检测体内或组织样本中淀粉样蛋白沉积物和神经纤维缠结的近红外探针，当用于核医学显像时，需使用合适的放射性同位素对其进行标记。该类化合物特别适合用于诊断包括阿尔茨海默病在内的患有淀粉样蛋白沉积和神经纤维缠结疾病的患者。
• Synthesis and Spectroscopic Characterization of Novel Thiourea-Bearing Photoactivatable NADPH Mimics Targeting NO Synthases
  作者：Juan Xie、Clément L. Polese、Eric Deprez、Patrick Tauc、Nicolas Bogliotti

  DOI：10.1055/s-0041-1737374

  日期：2022.5

  as well as two-photon absorption (σ2 = 10.1 GM at λmax,exc = 780 nm). These molecules could be useful photosensitive tools for biological studies, especially for cellular studies of nitric oxide synthases.

  一组新的可光活化 NADPH 模拟物在二芳基丁二烯和由O-羧甲基基团功能化的腺苷部分之间具有硫脲键，以收敛策略设计和合成。这些化合物在 DMSO 中显示吸收和荧光发射最大值（λ max,abs = 390 nm 和 λ max,em = 460 nm，分别）与先前描述的类似物一致，具有良好的荧光量子产率（Φ F = 0.35–0.36），以及双光子吸收（σ 2 = 10.1 GM at λ max,exc = 780 nm）。这些分子可能是生物学研究的有用光敏工具，尤其是用于一氧化氮合酶的细胞研究。
• Synthesis and evaluation of novel two-photon fluorescence probes for in vivo imaging of amylin aggregates in the pancreas
  作者：Hiroyuki Watanabe、Yusuke Miki、Yoichi Shimizu、Hideo Saji、Masahiro Ono

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107615

  日期：2019.11

  an ex vivo fluorescence staining study, these probes also bound to amylin aggregates in the pancreas of the islet amylin model mice. Furthermore, in an in vivo two-photon fluorescence imaging study, we clearly imaged the amylin aggregates after injecting DANIRs via the tail vein of the islet amyloid model mice. The results suggest that DANIRs may be useful for two-photon fluorescence imaging of amylin

  由胰岛淀粉样多肽聚集体组成的胰岛淀粉样蛋白的沉积是2型糖尿病（T2DM）的标志之一。因此，胰岛淀粉样多肽聚集体被认为是诊断，治疗和阐明T2DM致病机制的有吸引力的靶标。然而，没有报道用于胰岛淀粉样多肽聚集体的体内成像的荧光探针。在这项研究中，我们评估了包括两种新型化合物（DANIR-OH 2b和DANIR-OH 2c）的四种荧光探针（DANIR），用于胰中胰岛淀粉样多肽聚集体的双光子荧光成像。所有DANIRs对胰岛淀粉样多肽模型小鼠和T2DM患者的胰切片均表现出对胰岛淀粉样多肽的结合亲和力和染色清晰的胰岛淀粉样多肽的聚集体。在体外荧光染色研究表明，这些探针还与胰岛胰岛淀粉样多肽模型小鼠胰腺中的胰岛淀粉样多肽聚集体结合。此外，在体内双光子荧光成像研究中，我们通过胰岛淀粉样蛋白模型小鼠的尾静脉注射DANIR后清楚地成像了淀粉样糊精的聚集体。结果表明，DANIRs对于活体胰腺中胰岛淀粉样多肽聚集体的双光子荧光成像可能有用。
• Optisches Bauelement auf Basis von Langmuir-Blodgett-Schichten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0596325A1

  公开（公告）日：1994-05-11

  Ein optisches Bauelement (100), enthält ein für elektromagnetische Strahlung durchlässiges polymeres Medium mit einer Suszeptibilität zweiter Ordnung von mindenstens 10-9 elektrostatischen Einheiten, wobei dieses polymere Medium Verbindungen mit polar ausgerichteten, nichtzentrosymmetrischen molekularen Dipolen enthält, die als Strukturelement, einen Elektronenakzeptor aufweisen, der über ein konjugiertes n-Elektronen-system an einen Elektrodendonor gebunden ist, wodurch eine Oszillation des molaren Dipols zwischen einem Grundzustand mit einem ersten Dipolmoment und einem elektronisch angeregten Zustand mit einem zweiten, vom ersten verschiedenen Dipolmoment, möglich ist, und ist dadurch gekennzeichnet, daß das polymere Medium alternierend aus mindestens je einem Langmuir-Blodgett-Film mindestens zweier unterschiedlicher, nicht ionischer, nichtlineare optische Eigenschaften aufweisender Polymere besteht (103). Das erfindungsgemäße optische Bauelement zeigt neben einer hohen mechanischen und chemischen Stabilität ausgezeichnete nichtlineare optische Eigenschaften, z.B. Frequenzverdopplung.

  一种光学设备（100），包括对电磁辐射透明的聚合物介质，其二阶电感至少为 10-9 个静电单位，所述聚合物介质包括具有极性排列的非中心对称分子偶极子的化合物，其结构元素为通过共轭 n 电子系统与电极供体结合的电子受体、摩尔偶极有可能在具有第一偶极矩的基态和具有不同于第一偶极矩的第二偶极矩的电子激发态之间发生振荡，其特征在于聚合物介质由至少两种不同的、具有非线性光学特性的非离子聚合物交替组成至少一种朗缪尔-布洛杰特薄膜（103）。 除了机械和化学稳定性高之外，本发明的光学元件还具有出色的非线性光学特性，例如频率倍增。
• 一种自组装有机光学非线性发色团及其合成方法和应用
  申请人：广州大学

  公开号：CN114656432A

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明提供了一种基于新型单给体自组装结构的有机光学非线性发色团，属于光学材料领域，所述发色团具有如摘要附图所示的结构式，本发明通过亲核反应在二阶非线性光学发色团的单给体和电子桥中引入OH基团，这两个OH基团为进一步修饰提供了连接位点，通过接入不同的可自组装的隔离功能化基团，同时电光系数的测试验证，这几种材料进行自组装后，相比其他非自组装的材料，具有更高的电光系数。