ethyl (+/-)-(2RS,3SR)-tetrahydro-4-methylene-2-phenyl-3-(phenylsulfonyl)furan-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (+/-)-(2RS,3SR)-tetrahydro-4-methylene-2-phenyl-3-(phenylsulfonyl)furan-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-3-(benzenesulfonyl)-4-methylidene-2-phenyloxolane-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅S
• 分子量: 372.442
• InChiKey: RNNNNBDIEPDYHZ-AZUAARDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (+/-)-(2RS,3SR)-tetrahydro-4-methylene-2-phenyl-3-(phenylsulfonyl)furan-3-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 苄基溴化镁 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到ethyl 2,5-dihydro-4-methyl-2-phenylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳配体对合成取代 2,5-二氢呋喃中有机锌试剂反应的影响：涉及烷基卤化锌的未催化烯丙基取代反应的罕见例子

  摘要：

  格氏试剂衍生的有机锌卤化物在与 (±±)-(2RS,3SR)-四氢-4-亚甲基-2-苯基-3-(苯磺酰基)呋喃-3-羧酸乙酯 (3) 的反应中表现不同碳配体的杂交。在开发用于合成多种官能化 2,5-二氢呋喃-3-羧酸乙酯的短多组分反应过程中，发现芳基和乙烯基卤化锌在 Pd(PPh3)4 存在下与 3 发生完全反应。相反，当烷基卤化锌在 Pd(PPh3)4 存在下与 3 反应时，观察到 3 的还原脱磺化。值得注意的是，在没有过渡金属催化剂的情况下，用烷基卤化锌对 3 的烯丙基取代进行得非常干净且产率适中。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1711::aid-ejoc1711>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-phenyl-2-(phenylsulfonyl)acrylate 、 2-丙炔-1-醇 在 tris-triphenylphosphine copper(I) iodide sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到ethyl (+/-)-(2RS,3SR)-tetrahydro-4-methylene-2-phenyl-3-(phenylsulfonyl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳配体对合成取代 2,5-二氢呋喃中有机锌试剂反应的影响：涉及烷基卤化锌的未催化烯丙基取代反应的罕见例子

  摘要：

  格氏试剂衍生的有机锌卤化物在与 (±±)-(2RS,3SR)-四氢-4-亚甲基-2-苯基-3-(苯磺酰基)呋喃-3-羧酸乙酯 (3) 的反应中表现不同碳配体的杂交。在开发用于合成多种官能化 2,5-二氢呋喃-3-羧酸乙酯的短多组分反应过程中，发现芳基和乙烯基卤化锌在 Pd(PPh3)4 存在下与 3 发生完全反应。相反，当烷基卤化锌在 Pd(PPh3)4 存在下与 3 反应时，观察到 3 的还原脱磺化。值得注意的是，在没有过渡金属催化剂的情况下，用烷基卤化锌对 3 的烯丙基取代进行得非常干净且产率适中。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1711::aid-ejoc1711>3.0.co;2-1

文献信息

• The Effect of the Carbon Ligand on the Reaction of Organozinc Reagents in the Synthesis of Substituted 2,5-Dihydrofurans: A Rare Example of An Uncatalysed Allylic-Substitution Reaction Involving Alkyl Zinc Halides
  作者：Mark Woods、Nuno Monteiro、Geneviève Balme

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1711::aid-ejoc1711>3.0.co;2-1

  日期：2000.5

  Organozinc halides derived from Grignard reagents behave differently in their reaction with ethyl (±±)-(2RS,3SR)-tetrahydro-4-methylene-2-phenyl-3-(phenylsulfonyl)furan-3-carboxylate (3) according to the hybridisation of the carbon ligand. During the development of short multi-component reactions for the synthesis of diverse functionalized ethyl 2,5-dihydrofuran-3-carboxylates it was discovered that

  格氏试剂衍生的有机锌卤化物在与 (±±)-(2RS,3SR)-四氢-4-亚甲基-2-苯基-3-(苯磺酰基)呋喃-3-羧酸乙酯 (3) 的反应中表现不同碳配体的杂交。在开发用于合成多种官能化 2,5-二氢呋喃-3-羧酸乙酯的短多组分反应过程中，发现芳基和乙烯基卤化锌在 Pd(PPh3)4 存在下与 3 发生完全反应。相反，当烷基卤化锌在 Pd(PPh3)4 存在下与 3 反应时，观察到 3 的还原脱磺化。值得注意的是，在没有过渡金属催化剂的情况下，用烷基卤化锌对 3 的烯丙基取代进行得非常干净且产率适中。