1,1,7,7-tetrakis(4-methoxyphenyl)-hepta-1,6-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,1,7,7-tetrakis(4-methoxyphenyl)-hepta-1,6-diene
• 英文别名: 1,1,7,7-tetrakis(4-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene；1-Methoxy-4-[1,7,7-tris(4-methoxyphenyl)hepta-1,6-dienyl]benzene
• 化学式: C₃₅H₃₆O₄
• 分子量: 520.668
• InChiKey: QTNQGXDQEINUNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,7,7-tetrakis(4-methoxyphenyl)-hepta-1,6-diene 在 二氯乙酸 、 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到4,4'-二甲氧基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  1，ω-双（二芳基乙烯基）烷烃通过光致电子转移的光氧化作用：双环过氧化物的形成

  摘要：

  研究了乙腈中Ar 2 C = CH（CH 2）n CH = CAr 2的9,10-二氰基蒽（DCA）致敏的光氧合反应。当Ar ＝ 4-CH 3 OC 6 H 4，n ＝ 3和4时，经由1，4-自由基阳离子获得双环过氧化物，所述1，4-自由基阳离子是由链二烯的两个乙烯基部分之间的分子内相互作用产生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77645-3

文献信息

• Efficient Homogeneous Radical-Anion Chain Reactions Initiated by Dissociative Electron Transfer to 3,3,6,6-Tetraaryl-1,2-dioxanes
  作者：Donald L. B. Stringle、David C. Magri、Mark S. Workentin

  DOI：10.1002/chem.200902023

  日期：2010.1.4

  of the oxygen–oxygen bond, which generates a distonic radical‐anion that reacts competitively either by β‐scission fragmentation or ET. Fragmentation of the distonic radical anion yields an alkene, a substituted benzophenone, and a benzophenone radical anion. The benzophenone radical‐anion propagates an efficient homogeneous ET–fragmentation chain reaction that accounts for the potential dependence of

  通过使用循环伏安法，恒电位电解和数字仿真，在惰性电极上研究了一系列3,3,6,6-四芳基-1,2-二恶烷（TAD）。该系列由苯基取代的TAD（1 a），对-甲氧基-芳基TAD（1 b，1 c）和对-甲氧基/硝基-TAD（1 d）组成。）。异质电子转移（ET）的还原是解离的，导致氧-氧键断裂，产生一个二元自由基阴离子，后者可以通过β断裂或ET竞争性地反应。二硅基自由基阴离子的裂解产生烯烃，取代的二苯甲酮和二苯甲酮自由基阴离子。二苯甲酮自由基阴离子可传播有效的均相ET断裂链反应，这说明了产物比率的电势依赖性和在受控电势电解实验中观察到的低电荷消耗。实验循环伏安图的数字模拟可用于估计异构ET对O的速率常数O键，以及迪斯通自由基阴离子的β断裂片段化的速率常数。密度泛函理论计算证实了初始离解ET异质动力学的差异。内过氧化物1 a – 1 c主要通过协同的解离ET机制反应，尽管数据表明逐步解离途径也具有竞争性。1
• Photooxygenation of 1, ω-bis(diarylethenyl)alkanes via photoinduced electron transfer: Formation of bicyclic peroxides
  作者：Toshiyuki Tamai、Kazuhiko Mizuno、Isao Hashida、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77645-3

  日期：1993.4

  The 9,10-dicyanoanthracene (DCA)-sensitized photooxygenation of Ar2C=CH(CH2)nCH=CAr2 in acetonitrile was studied. When Ar = 4-CH3OC6H4, n = 3 and 4, bicyclic peroxides were obtained via 1,4-radical cations that are generated by intramolecular interaction between two ethenyl moieties of the alkadienes.

  研究了乙腈中Ar 2 C = CH（CH 2）n CH = CAr 2的9,10-二氰基蒽（DCA）致敏的光氧合反应。当Ar ＝ 4-CH 3 OC 6 H 4，n ＝ 3和4时，经由1，4-自由基阳离子获得双环过氧化物，所述1，4-自由基阳离子是由链二烯的两个乙烯基部分之间的分子内相互作用产生的。
• Tamai Toshiyuki, Mizuno Kazuhiko, Hashida Isao, Otsuji Yoshio, Ishida Aki+, Chem. Lett, (1994) N 1, S 149-152
  作者：Tamai Toshiyuki, Mizuno Kazuhiko, Hashida Isao, Otsuji Yoshio, Ishida Aki+

  DOI：——

  日期：——
• Photooxygenation of 1,.omega.-Bis(diarylethenyl)alkanes via Photoinduced Electron-Transfer: Formation of 1,4-Radical Cations and Their Trapping by Molecular Dioxygen
  作者：Kazuhiko Mizuno、Toshiyuki Tamai、Isao Hashida、Yoshio Otsuji、Yasunao Kuriyama、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1021/jo00103a025

  日期：1994.12

  The 9,10-dicyanoanthracene (DCA)-sensitized photooxygenation of 1,omega-bis(diarylethenyl)alkanes (Ar2C=CH(CH2)(n)CH=CAr2) was studied. The photooxygenation of the alkadienes in acetonitrile afforded bicyclic peroxides when Ar = 4-CH3OC6H4, n = 3 and 4. When Ar = 4-CH3OC6H4, n = 2, 5, 8 or Ar = C6H5, n = 3, the photooxygenation did not afford bicyclic peroxides, but gave diaryl ketones. Laser flash photolysis studies indicated that the photooxygenation is initiated by a one-electron transfer from the alkadienes to (1)DCA* and proceeds via 1,4-radical cations that are generated by an intramolecular cyclization between an ethenyl moiety and a radical cation of another ethenyl moiety.