dimethyl (Z)-3-methylene-4-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methylene )cyclopentane-1,1-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (Z)-3-methylene-4-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methylene )cyclopentane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (4Z)-3-methylidene-4-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methylidene]cyclopentane-1,1-dicarboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₅BO₆
• 分子量: 336.193
• InChiKey: XKKUQAPDBDCXRK-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (Z)-3-methylene-4-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methylene )cyclopentane-1,1-dicarboxylate 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到dimethyl 3-formyl-4-methylcyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,4,6-二炔与品那可烷硼烷的钴催化环化/加氢硼化。

  摘要：

  在本文中，我们报告了一种使用频哪醇硼烷使用从Co（II）-菲咯啉配合物，氟化四丁基铵和频萘酚硼烷原位生成的钴催化剂进行1,6-二炔与环己硼烷的环化/加氢硼化的方案。该方案具有良好的官能团耐受性，广泛的底物范围和出色的立体选择性，可从易于获得的原料合成有用的环状1,3-二烯基硼化合物。如对照实验所示，所提出的机理涉及低价钴促进的环金属化和随后的硼氢化。我们的发现表明，将硼氢化与CC键形成相结合是合成结构多样的有机硼烷的有效方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02873
• 作为产物：
  描述：

  二甲基-2.2-二(丙-2-炔基)丙二酸二乙酯 、 频那醇硼烷 在 Co(phen)Cl₂ 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到dimethyl (Z)-3-methylene-4-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methylene )cyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,4,6-二炔与品那可烷硼烷的钴催化环化/加氢硼化。

  摘要：

  在本文中，我们报告了一种使用频哪醇硼烷使用从Co（II）-菲咯啉配合物，氟化四丁基铵和频萘酚硼烷原位生成的钴催化剂进行1,6-二炔与环己硼烷的环化/加氢硼化的方案。该方案具有良好的官能团耐受性，广泛的底物范围和出色的立体选择性，可从易于获得的原料合成有用的环状1,3-二烯基硼化合物。如对照实验所示，所提出的机理涉及低价钴促进的环金属化和随后的硼氢化。我们的发现表明，将硼氢化与CC键形成相结合是合成结构多样的有机硼烷的有效方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02873

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Cyclization/Hydroboration of 1,6-Diynes with Pinacolborane
  作者：Qiang Huang、Meng-Yang Hu、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02873

  日期：2019.10.4

  Herein, we report a protocol for cyclization/hydroboration of 1,6-diynes with pinacolborane using a cobalt catalyst generated in situ from a Co(II)-phenanthroline complex, tetrabutylammonium fluoride, and pinacolborane. This protocol, which features good functional group tolerance, a broad substrate scope, and excellent stereoselectivity, enables the synthesis of useful cyclic 1,3-dienylboron compounds

  在本文中，我们报告了一种使用频哪醇硼烷使用从Co（II）-菲咯啉配合物，氟化四丁基铵和频萘酚硼烷原位生成的钴催化剂进行1,6-二炔与环己硼烷的环化/加氢硼化的方案。该方案具有良好的官能团耐受性，广泛的底物范围和出色的立体选择性，可从易于获得的原料合成有用的环状1,3-二烯基硼化合物。如对照实验所示，所提出的机理涉及低价钴促进的环金属化和随后的硼氢化。我们的发现表明，将硼氢化与CC键形成相结合是合成结构多样的有机硼烷的有效方法。