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二苄基(二氯)硅烷 | 18414-36-3

中文名称
二苄基(二氯)硅烷
中文别名
——
英文名称
dibenzyldichlorosilane
英文别名
dibenzyl-dichloro-silane;Dibenzyl-dichlor-silan;Dibenzylsiliciumdichlorid;Dibenzyldichlormonosilan;Dibenzylsiliziumdichlorid;Dibenzyl-dichlorsilan;dibenzyl(dichloro)silane
二苄基(二氯)硅烷化学式
CAS
18414-36-3
化学式
C14H14Cl2Si
mdl
——
分子量
281.257
InChiKey
PJMZOZSTBHYHFW-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    50-52 °C
  • 沸点:
    172-173 °C(Press: 8 Torr)
  • 密度:
    1.164±0.06 g/cm3(Predicted)
  • 物理描述:
    Dibenzyldichlorosilane appears as a clear to light yellow liquid. Insoluble in water and less dense than water. Contact may severely irritate skin, eyes and mucous membranes. May be toxic by ingestion, inhalation and skin absorption. Used to make other chemicals.
  • 分解:
    The silanes decomp at elevated temp to liberate hydrogen and deposit a high purity silicon, which leads to some of the principal uses of silanes. /Silanes/
  • 腐蚀性:
    Corrosive

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.47
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.14
  • 拓扑面积:
    0
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    0

ADMET

代谢
氯硅烷在与组织液接触时,会迅速水解释放氯化氢。
... Chlorosilanes will be rapidly hydrolyzed upon contact with tissue fluids to release hydrochloric acid. /Chlorosilanes/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 解毒与急救
立即急救:确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸,开始人工呼吸,最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩,按训练进行操作。根据需要执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果患者发生呕吐,让患者向前倾或置于左侧卧位(如果可能的话,头部向下)以保持呼吸道通畅,防止误吸。保持患者安静,维持正常体温。寻求医疗帮助。/硅烷、氯硅烷及相关化合物/
Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR as necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Silane, Chlorosilane, and Related Compounds/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 解毒与急救
基本治疗:建立专利气道(如需要,使用口咽或鼻咽气道)。如有必要,进行吸痰。观察呼吸不足的迹象,如有必要,进行辅助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿,并在必要时进行治疗……。预期可能出现癫痫,并在必要时进行治疗……。监测休克,并在必要时进行治疗……。对于眼睛污染,立即用水冲洗眼睛。在运输过程中,用0.9%的生理盐水(NS)持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入,如果患者能吞咽、有强烈的呕吐反射且不流口水,则用温水冲洗口腔,并给予5毫升/千克,最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭(参阅第三部分的摄入方案……。在去污染后,用无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/硅烷、氯硅烷及其相关化合物/
Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal (refer to ingestion protocol in Section Three ... . Cover skin burns with sterile dressings after decontamination ... . /Silane, Chlorosilane, and Related Compounds/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 解毒与急救
高级治疗:对于失去意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人,考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。在上呼吸道阻塞的第一个迹象出现时,可能需要早期插管。使用气囊面罩的积极压力通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。监测心率和必要时治疗心律失常...。开始静脉输注D5W/SRP:“保持开放”,最低流速/。如果出现低血容量的迹象,使用0.9%盐水(NS)或乳酸钠林格氏液(LR)。对于伴有低血容量症状的低血压,谨慎给予液体。如果病人在正常液体容量下出现低血压,考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗...。/硅烷、氯硅烷及其相关化合物/
Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Early intubation at the first sign of upper airway obstruction may be necessary. Positive-pressure ventilation techniques with a bag-valve-mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Consider vasopressors if patient is hypotensive with a normal fluid volume. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Silane, Chlorosilane, and related compounds/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 人类毒性摘录
体征和症状/ 急性吸入暴露可能会导致打喷嚏、窒息、喉炎、呼吸困难(气短)、呼吸道刺激和胸痛。更高剂量的暴露可能会导致肺水肿,这是一种可以延迟数小时的医疗紧急情况。这可能会导致死亡。鼻子和牙龈出血、鼻和口腔粘膜溃疡、肺水肿、慢性支气管炎和肺炎也可能发生。如果眼睛接触到二甲二氯硅烷,可能会导致刺激、疼痛、肿胀、角膜侵蚀和失明。皮炎(红色、发炎的皮肤)、严重烧伤、疼痛和休克通常在皮肤暴露后发生。吸入刺激粘膜。可能会发生严重的胃肠损伤。蒸汽会导致严重的眼睛和肺部伤害。在短暂接触后,可能会发生二度和三度烧伤。二甲二氯硅烷的急性摄入的体征和症状可能很严重,包括唾液增多、强烈口渴、吞咽困难、寒战、疼痛和休克。口腔、食道和胃烧伤很常见。/二甲二氯硅烷/
/SIGNS AND SYMPTOMS/ Acute inhalation exposure may result in sneezing, choking, laryngitis, dyspnea (shortness of breath), respiratory tract irritation, and chest pain. Higher exposure can cause pulmonary edema, a medical emergency that can be delayed for several hours. This can cause death. Bleeding of nose and gums, ulceration of the nasal and oral mucosa, pulmonary edema, chronic bronchitis, and pneumonia may also occur. If the eyes have come in contact with dimethyldichlorosilane, irritation, pain, swelling, corneal erosion, and blindness may result. Dermatitis (red, inflamed skin), severe burns, pain, and shock generally follow dermal exposure. Inhalation irritates mucous membranes. Severe gastrointestinal damage may occur. Vapors cause severe eye and lung injury. Upon short contact, second and third degree burns may occur. Signs and symptoms of acute ingestion of dimethyldichlorosilane may be severe and include increased salivation, intense thirst, difficulty swallowing, chills, pain, and shock. Oral, esophageal, and stomach burns are common. /Dimethyldichlorosilane/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 人类毒性摘录
吸入会刺激粘膜。液体接触会导致眼睛和皮肤严重烧伤...蒸汽会严重刺激眼睛和喉咙,可能导致眼睛和肺部受伤。即使在低浓度下也无法忍受。短时间内会造成二度和三度烧伤...
/SIGNS AND SYMPTOMS/ Inhalation irritates mucous membranes. Contact with liq causes severe burns of eyes and skin ... Vapors cause severe irritation of eyes and throat and can cause eye and lung injury. They cannot be tolerated even at low concn. Causes second- and third-degree burns on short contact ...
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

  • 海关编码:
    2931900090

SDS

SDS:52b6d5ea2ea2e7d46022ff324288ff76
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制备方法与用途

类别:腐蚀物品

可燃性危险特性:

  • 可燃
  • 遇水放出有毒氯化氢气体
  • 火中放出有毒气体

储运特性:

  • 库房应保持通风、低温和干燥
  • 与碱、氧化剂及酸分开存放

灭火剂:

  • 干粉
  • 二氧化碳

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    二苄基(二氯)硅烷 在 zinc(II) fluoride 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 72.0h, 以100%的产率得到dibenzyldifluorosilane
    参考文献:
    名称:
    New Insights into Hexacoordinated Silicon Complexes with 8- Oxyquinolinato Ligands: 1,3-Shift of Si-Bound Hydrocarbyl Substituents and the Influence of Si-Bound Halides on the 8-Oxyquinolinate Coordination Features
    摘要:
    摘要 烯丙基三氯硅烷和 8-三甲基硅氧基喹啉以 1 : 3 的摩尔比发生硅烷化反应,生成了以 SiO3N3 为骨架的六配位硅三螯合物 (oxinate)2Si(adho)("oxinate"=8-氧基喹啉酸盐,"adho"=2-烯丙基-1,2-二氢-8-氧基喹啉的二阴离子)。通过单晶 X 射线衍射分析及其氯仿溶液的 29Si CP=MAS NMR 光谱分析,确定了该复合物的身份。由作为 "芳香稳定烯丙基 "的苄基(Bn)组成的苄基三氯硅烷和二苄基二氯硅烷没有发生这种重排。相反,即使使用三摩尔当量的 8-三甲基硅氧基喹啉,也能得到 (oxinate)2SiBnCl 和 (oxinate)2SiBn2 复合物。 我们测定了带有 Sibound 烃基和卤素取代基的非无序双螯合物 (oxinate)2SiBnCl 的晶体结构(之前发表的 (oxinate)2SiMeCl 是无序的,具有 Me=Cl 的替代位点占位)。(oxinate)2SiBnCl的N-Si键对不同反式分布的Si-X(X=Bn,Cl)键的反应之差令人惊讶。为了比较和深入了解带有卤化物取代基的草酸硅配合物的配位化学性质,我们测定了 (oxinate)2SiPhCl-CHCl3、(oxinate)2SiCl2、(oxinate)2SiF2-1.5(CHCl3) 和 (8-oxyquinaldinate)2SiF2 的晶体结构。此外,还报告了 BnSiCl3 和 Bn2SiCl2(及其二溴类似物)的晶体结构。量子化学计算分析了苄基的 Si-C-C-C 扭转角对苄基硅烷 29Si NMR 移位的影响(与类似的甲基硅烷相比,苄基硅烷的 29Si NMR 移位明显上移)。
    DOI:
    10.5560/znb.2014-4170
  • 作为产物:
    描述:
    苄基氯化镁四氯化硅 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 2.0h, 以62%的产率得到二苄基(二氯)硅烷
    参考文献:
    名称:
    New Insights into Hexacoordinated Silicon Complexes with 8- Oxyquinolinato Ligands: 1,3-Shift of Si-Bound Hydrocarbyl Substituents and the Influence of Si-Bound Halides on the 8-Oxyquinolinate Coordination Features
    摘要:
    摘要 烯丙基三氯硅烷和 8-三甲基硅氧基喹啉以 1 : 3 的摩尔比发生硅烷化反应,生成了以 SiO3N3 为骨架的六配位硅三螯合物 (oxinate)2Si(adho)("oxinate"=8-氧基喹啉酸盐,"adho"=2-烯丙基-1,2-二氢-8-氧基喹啉的二阴离子)。通过单晶 X 射线衍射分析及其氯仿溶液的 29Si CP=MAS NMR 光谱分析,确定了该复合物的身份。由作为 "芳香稳定烯丙基 "的苄基(Bn)组成的苄基三氯硅烷和二苄基二氯硅烷没有发生这种重排。相反,即使使用三摩尔当量的 8-三甲基硅氧基喹啉,也能得到 (oxinate)2SiBnCl 和 (oxinate)2SiBn2 复合物。 我们测定了带有 Sibound 烃基和卤素取代基的非无序双螯合物 (oxinate)2SiBnCl 的晶体结构(之前发表的 (oxinate)2SiMeCl 是无序的,具有 Me=Cl 的替代位点占位)。(oxinate)2SiBnCl的N-Si键对不同反式分布的Si-X(X=Bn,Cl)键的反应之差令人惊讶。为了比较和深入了解带有卤化物取代基的草酸硅配合物的配位化学性质,我们测定了 (oxinate)2SiPhCl-CHCl3、(oxinate)2SiCl2、(oxinate)2SiF2-1.5(CHCl3) 和 (8-oxyquinaldinate)2SiF2 的晶体结构。此外,还报告了 BnSiCl3 和 Bn2SiCl2(及其二溴类似物)的晶体结构。量子化学计算分析了苄基的 Si-C-C-C 扭转角对苄基硅烷 29Si NMR 移位的影响(与类似的甲基硅烷相比,苄基硅烷的 29Si NMR 移位明显上移)。
    DOI:
    10.5560/znb.2014-4170
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文献信息

  • Pentacoordinate Silicon Complexes with<i>N</i>-(2-pyridylmethyl)­salicylamide as a Dianionic (<i>ONN′</i>) Tridentate Chelator
    作者:Dana Schwarz、Erica Brendler、Edwin Kroke、Jörg Wagler
    DOI:10.1002/zaac.201200084
    日期:2012.9
    six-membered chelate is formed by the dianion, and smaller rings are not present in the compound), the poor electron withdrawal from silicon by its C– or H– substituents and the flexible methylene bridge between the salicylamide and the pyridine moiety, the pyridine N donor atom furnishes pentacoordinate silicon coordination spheres in all of these compounds 2a–2f. The coordination number of the silicon atom
    标题化合物 N-(2-吡啶基甲基) 水杨酰胺 (1) 通过水杨酸甲酯和 2-甲基吡啶胺的酯氨解合成。在三乙胺作为载体碱存在下,水杨酰胺部分与有机二氯硅烷 RR'SiCl2 反应形成所需的 RR'Si-O-(o-C6H4)-C(=O)N( pic),其中 pic 是 2-吡啶甲基(即 2-吡啶甲基)部分,并且 RR' = Me, Me (2a);我,博士(2b);博士,博士(2c);Bn, Bn (2d); 所有,Ph(2e)和Ph,H(2f)。尽管不存在显着的环应变释放路易斯酸性(即,二价阴离子仅形成六元螯合物,化合物中不存在较小的环),但硅的 C– 或 H– 取代基从硅中提取的电子较差以及水杨酰胺和吡啶部分之间的柔性亚甲基桥,在所有这些化合物 2a-2f 中,吡啶 N 供体原子提供了五配位的硅配位球。硅原子的配位数通过固态的单晶X射线衍射分析和溶液态的29Si NMR光谱证实。
  • Novel Aryl Substituted Silanes Part I: Synthesis and Characterization of Diaryl Silicon Dichlorides
    作者:Judith Binder、Roland C. Fischer、Michaela Flock、Ana Torvisco、Frank Uhlig
    DOI:10.1080/10426507.2015.1049744
    日期:2015.11.2
    GRAPHICAL ABSTRACT Abstract A series of novel and previously published silicon dichlorides, R2SiCl2 (R = benzyl, fluorenyl, p-tolyl p-n-butyl, p-biphenyl, m-tolyl, o-tolyl, 2,4-xylyl, 2,6-xylyl, p-biphenyl, 1-naphthyl, 9-anthracenyl), were synthesized and characterized using 1H-, 13C- and 29Si NMR spectroscopy. Effects of substituent bulk on both experimental and calculated 29Si NMR shifts are compared
    图形摘要 摘要 一系列新的和先前发表的二氯化硅,R2SiCl2(R = 苄基、芴基、对甲苯基、对丁基、对联苯、间甲苯基、邻甲苯基、2,4-二甲苯基、2,6-合成并使用 1H-、13C-和 29Si NMR 光谱表征二甲苯基、对联苯、1-萘基、9-蒽基)。在本文报道的二氯化硅物质和新型二氯化物之间比较了取代基体积对实验和计算的 29Si NMR 位移的影响。此外,采用单晶X射线衍射来阐明所有固体二有机二氯化硅的分子结构。这些化合物以边对面、π-π堆积和CH3…π相互作用的形式表现出非共价的分子间相互作用。将强调和讨论取代基类型对存在的相互作用性质的依赖性。
  • Novel aryl-substituted silanes Part II: Synthesis and characterization of diaryl silicon dihydrides
    作者:Judith Binder、Roland C. Fischer、Michaela Flock、Hans-Georg Stammler、Ana Torvisco、Frank Uhlig
    DOI:10.1080/10426507.2015.1094657
    日期:2016.3.3
    GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT A series of novel and previously published silicon dihydrides, R2SiH2 (R = benzyl, fluorenyl, p-tolyl, p-n-butyl, p-biphenyl, m-tolyl, o-tolyl, 2,4-xylyl, 2,6-xylyl, p-biphenyl, 1-naphthyl, 9-anthracenyl), were synthesized and characterized using 1H, 13C, and 29Si NMR spectroscopy. Effects of substituent bulk on 29Si NMR shifts are compared between reported silicon dihydrides
    图形摘要 摘要 一系列新的和以前发表的二氢化硅,R2SiH2(R = 苄基、芴基、对甲苯基、对正丁基、对联苯、间甲苯基、邻甲苯基、2,4-二甲苯基、2,6 -二甲苯基、对联苯、1-萘基、9-蒽基),使用 1H、13C 和 29Si NMR 光谱合成和表征。在本文报道的二氢化硅物质和新型二氢化物之间比较了取代基体积对 29Si NMR 位移的影响。此外,采用单晶X射线衍射来阐明所有固体二氢化硅和室温下液体对甲苯基2SiH2的分子结构。这些化合物以边对面、π-π堆积和CH3…π相互作用的形式表现出非共价的分子间相互作用。
  • Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 17, page 54 - 56
    作者:
    DOI:——
    日期:——
  • Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 87, page 238 - 240
    作者:
    DOI:——
    日期:——
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