N-(1-(4-chlorophenyl)but-3-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(4-chlorophenyl)but-3-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[1-(4-chlorophenyl)but-3-ynyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 333.839
• InChiKey: IUEYDDBDPXFCPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(4-chlorophenyl)but-3-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 mercuric triflate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-1-tosylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hg / Pt通过分子内亲电环化将溴代炔胺/炔醇转化为饱和和不饱和的γ-丁内酰胺/内酯†

  摘要：

  通过溴炔烃与甲苯磺酰氨基和羟基束缚剂的分子内亲电环化反应，描述了常规且常规的Hg（II）/ Pt（IV）催化的γ-丁内酰胺和α，β-不饱和γ-丁内酯/内酰胺的合成。该反应的特征在于使用湿溶剂，不包含任何碱和添加剂，温和的条件和实用的收率。我们还通过该途径合成了一些手性内酰胺。另外，显示出距同炔丙基位置更远的NHS基团有助于区域选择性溴炔水合以产生有用的α-溴代酮。此外，Boc保护的溴高炔丙基胺经历了6-内切 通过Boc氧环化，得到溴亚甲基取代的oxazinones。

  DOI：

  10.1039/c5ob02125a
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯亚甲基)-4-甲苯磺酰胺 、 3-溴丙炔 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到N-(1-(4-chlorophenyl)but-3-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  One-pot Preparation of Homopropargylic N-Sulfonylamines Catalyzed by Zinc Powder

  摘要：

  描述了一种新的一锅法，通过锌粉催化将醛合成同丙炔基N-磺酰胺。该方法因其简单、高产率以及对多种醛的适应性而受到赞扬。

  DOI：

  10.1246/cl.130626

文献信息

• Silver-Catalyzed Cascade Cyclization/1,6-Conjugate Addition of Homopropargyl Sulfonamides to <i>p</i>-Quinone Methides: An Approach to Diverse 3-Diarylmethine Substituted Dihydropyrroles
  作者：Sachin R. Shirsath、Ganesh S. Ghotekar、Vir Bahadur、Rajesh G. Gonnade、M. Muthukrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01922

  日期：2020.12.4

  disclosed. The reaction pathway involves an intramolecular cascade cyclization of homopropargyl sulfonamides to generate a highly reactive dihydropyrrole intermediate in situ followed by conjugate addition with p-quinone methides. This method provides an efficient and scalable route for the synthesis of 3-diarylmethine substituted dihydropyrroles, in one pot.

  已经公开了将银炔丙基磺酰胺加到对苯醌甲基上的银催化的环异构化/ 1，6-共轭加成，以得到各种二芳基甲基取代的二氢吡咯。该反应途径涉及高炔丙基磺酰胺的分子内级联环化以原位产生高反应性二氢吡咯中间体，然后与对醌甲基化物共轭加成。该方法在一个罐中为合成3-二芳基次甲基取代的二氢吡咯提供了一种有效且可扩展的途径。
• Stereospecific Synthesis of <i>cis</i>-2,5-Disubstituted Pyrrolidines via <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals Formed by Hydroamination Cyclization–Hydroalkoxylation of Homopropargylic Sulfonamides in HFIP
  作者：Weilin Wang、Xiaohui Cao、Weiguo Xiao、Xiaoyu Shi、Xiaodan Zuo、Lingyan Liu、Weixing Chang、Jing Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00403

  日期：2020.6.5

  5-cis-disubstituted pyrrolidines with high diastereoselectivity (up to >99:1 dr) and enantioselectivity (up to >99% ee). The overall reaction constitutes a formal 1,1-bifunctionalization of terminal alkynes, which has hitherto been reported only rarely. Additionally, this method provides efficient access to pharmaceutical intermediate and to carry out postmodification of natural products.

  我们报道了通过可分离的N，O-乙缩醛中间体从均丙基磺酰胺和亲核试剂中官能化的吡咯烷的新型两步立体选择性合成。该反应具有温和的条件和良好的底物范围。另外，使用六氟异丙醇作为溶剂，添加剂，弱亲核试剂和良好的离去基团，对于该方法的成功至关重要。此外，手性均丙基磺酰胺的反应仅产生2，5-顺式具有高非对映选择性（高达> 99：1 dr）和对映选择性（高达> 99％ee）的双取代吡咯烷。总体反应构成了末端炔烃的正式1，1-双官能团化，迄今很少报道。另外，该方法提供了对药物中间体的有效访问以及对天然产物进行后改性的方法。
• Hypervalent iodine-triggered transformation of homopropargyl sulfonamides into dihalo-2,3-dihydropyrroles
  作者：Ruijia Wang、Yuejun OuYang、Chonghui Xu、Niannian Yi、Jun Jiang、Wei Deng、Zebing Zeng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1039/c6ob02536f

  日期：——

  A novel hypervalent iodine-triggered hydroamination of homopropargyl sulfonamides with copper halides to obtain dihalo-2,3-dihydropyrroles was efficiently developed.

  高效地开发出了一种新型超价碘引发的同丙炔基磺酰胺与卤化铜的氢化反应，从而获得二卤-2,3-二氢吡咯。
• Hg/Pt-catalyzed conversion of bromo alkynamines/alkynols to saturated and unsaturated γ-butyrolactams/lactones via intramolecular electrophilic cyclization
  作者：Yalla Kiran Kumar、Gadi Ranjith Kumar、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c5ob02125a

  日期：——

  Convenient and general Hg(II)/Pt(IV) catalyzed syntheses of γ-butyrolactams and α,β-unsaturated γ-butyrolactones/lactams are described via intramolecular electrophilic cyclizations of bromoalkynes with tosylamino and hydroxyl tethers. The reaction features the use of wet solvents, the exclusion of any base and additive, mild conditions and practical yields. We also synthesised few chiral lactams through

  通过溴炔烃与甲苯磺酰氨基和羟基束缚剂的分子内亲电环化反应，描述了常规且常规的Hg（II）/ Pt（IV）催化的γ-丁内酰胺和α，β-不饱和γ-丁内酯/内酰胺的合成。该反应的特征在于使用湿溶剂，不包含任何碱和添加剂，温和的条件和实用的收率。我们还通过该途径合成了一些手性内酰胺。另外，显示出距同炔丙基位置更远的NHS基团有助于区域选择性溴炔水合以产生有用的α-溴代酮。此外，Boc保护的溴高炔丙基胺经历了6-内切 通过Boc氧环化，得到溴亚甲基取代的oxazinones。
• One-pot Preparation of Homopropargylic <i>N</i>-Sulfonylamines Catalyzed by Zinc Powder
  作者：Chao Wu、Wangyong Huang、Weimin He、Jiannan Xiang

  DOI：10.1246/cl.130626

  日期：2013.10.5

  A new one-pot method for synthesis of homopropargylic N-sulfonylamines from aldehydes catalyzed by zinc powder is described. The procedure is lauded by its simplicity, good yields, and adaptability to a wide variety of aldehydes.

  描述了一种新的一锅法，通过锌粉催化将醛合成同丙炔基N-磺酰胺。该方法因其简单、高产率以及对多种醛的适应性而受到赞扬。