1,5-bis[(4S,5S)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,5-bis[(4S,5S)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]benzene
• 英文别名: 1,3-di[(4S,5S)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]benzene；1,3-bis[(4S,5S)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]benzene；(4S,4'S,5S,5'S)-2,2'-(1,3-Phenylene)bis[4,5-dihydro-4,5-diphenyl-1H-imidazole]；(4S,5S)-2-[3-[(4S,5S)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]phenyl]-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 化学式: C₃₆H₃₀N₄
• 分子量: 518.661
• InChiKey: UYMXNCBCIRQMJY-CUPIEXAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲烷磺酰氯 、 1,5-bis[(4S,5S)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]benzene 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到1,5-bis[(4S,5S)-1-[trifluoromethanesulfonyl]-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  新型对映体互补C 2-对称手性双（咪唑啉）配体：吲哚类与3,3,3-三氟丙酮酸乙酯的高对映选择性Friedel-Crafts烷基化

  摘要：

  的各种吲哚的对映选择性的Friedel-Crafts烷基化反应与由新型手性催化乙基3,3,3-三氟丙酮米-phenylenebis（咪唑啉） -铜（II）配合物或双（咪唑啉）-achiral酸组合得到的产品具有高对映选择性。吲哚衍生物的两种对映异构体可以通过调节咪唑啉的N-取代基而以高对映选择性制备。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800189
• 作为产物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.38 g的产率得到1,5-bis[(4S,5S)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  一种用于羧酸手性核磁共振鉴别的实用溶剂

  摘要：

  以间苯二醛和 (S,S)-1,2-二苯基乙二胺为原料，通过一步合成制备了一种双咪唑啉化合物，作为一种新型手性溶剂化剂。在存在一当量的这种试剂时，羧酸外消旋物显示出足够大的 1H NMR 化学位移非等价性，足以区分对映异构体。对相关化合物的研究表明，1,3-二取代结构对​​双咪唑啉化合物的酸溶剂化能力至关重要。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100692
• 作为试剂：
  描述：

  N-[(4-chlorophenyl)methylidene]-4-nitrobenzenesulfonamide 、 2-萘酚 在 1,5-bis[(4S,5S)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]benzene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  C₃-Symmetric chiral trisimidazoline-catalyzed Friedel–Crafts (FC)-type reaction

  摘要：

  第一个咪唑咪唑催化的对映选择性Friedel-Crafts型反应，是使用C3对称手性三咪唑咪唑化合物建立的。

  DOI：

  10.1039/c4ob00925h

文献信息

• <i>C</i>₃-Symmetric Chiral Trisimidazoline: Design and Application to Organocatalyst
  作者：Kenichi Murai、Shunsuke Fukushima、Shoko Hayashi、Yusuke Takahara、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1021/ol902958m

  日期：2010.3.5

  C3-symmetric chiral trisimidazoline was designed and synthesized as a new entry of organocatalyst with the concept of constructing C3-symmetric molecules with three C2-symmetric chiral components, and the application of this novel catalyst to asymmetric conjugate addition of β-ketoesters to nitroolefins was described.

  设计并合成C 3对称手性三咪唑啉作为有机催化剂的一个新入口，其概念是构建具有三个C 2对称手性组分的C 3对称分子，并将该新型催化剂用于β-酮酸酯的不对称共轭加成中描述了对硝基烯烃的“三聚体”。
• Direct Enantioselective Three-Component Kabachnik-Fields Reaction Catalyzed by Chiral Bis(imidazoline)-Zinc(II) Catalysts
  作者：Mutsuyo Ohara、Shuichi Nakamura、Norio Shibata

  DOI：10.1002/adsc.201100482

  日期：2011.12

  A direct three-component reaction of aldehydes, amines and diaryl phosphites was catalyzed by a zinc(II) complex of 1,3-bis(imidazolin-2-ly)pyridine (pybim) giving the corresponding α-aminophosphonates in good yield with good enantioselectivity. The reaction was applied to a wide variety of aromatic aldehydes to give products with excellent yields (up to 99%) and enantiomeric excesses (up to 93% ee)

  1,3-双（咪唑啉-2-ly）吡啶（pybim）的锌（II）络合物催化醛，胺和亚磷酸二芳酯的直接三组分反应，从而以高收率和良好收率得到相应的α-氨基膦酸酯对映选择性。反应可用于多种芳族醛，可制得具有极佳收率（最高达99％）和对映体过量（最高达ee 93％）的产物。
• The reaction of aromatic dialdehydes with enantiopure 1,2-diamines: an expeditious route to enantiopure tricyclic amidines
  作者：D. Christopher Braddock、Thaïs Cailleau、Gemma Cansell、Stephen A. Hermitage、Rebecca H. Pouwer、Joanna M. Redmond、Andrew J.P. White

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.12.002

  日期：2010.12

  The condensation of enantiopure 1,2-diamines with terephthalaldehyde, isophthalaldehyde or 2-iodo-, 2-alkyl- or 2-aryl-1,3-benzenedialdehydes in toluene followed by treatment with NBS in dichloromethane gives direct access to enantiopure 1,4-, and 1,3-di(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)benzenes (diamidines). The condensation of o-phthalaldehyde, and other ortho-disubstituted aromatic dialdehydes, with enantiopure 1,2-diamines, without NBS, gives enantiopure 3,5-dihydro-2H-imidazol-[2,1]-isoindoles. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.