N-(1-(4-bromophenyl)but-3-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(4-bromophenyl)but-3-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[1-(4-bromophenyl)but-3-ynyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO₂S
• 分子量: 378.29
• InChiKey: FDEHOSWYILCSAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(4-bromophenyl)but-3-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以58%的产率得到2-(4-bromophenyl)-4,5-dichloro-1-tosyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent iodine-triggered transformation of homopropargyl sulfonamides into dihalo-2,3-dihydropyrroles

  摘要：

  高效地开发出了一种新型超价碘引发的同丙炔基磺酰胺与卤化铜的氢化反应，从而获得二卤-2,3-二氢吡咯。

  DOI：

  10.1039/c6ob02536f
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴苄亚基)-p-甲苯磺酰胺 、 3-溴丙炔 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到N-(1-(4-bromophenyl)but-3-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  One-pot Preparation of Homopropargylic N-Sulfonylamines Catalyzed by Zinc Powder

  摘要：

  描述了一种新的一锅法，通过锌粉催化将醛合成同丙炔基N-磺酰胺。该方法因其简单、高产率以及对多种醛的适应性而受到赞扬。

  DOI：

  10.1246/cl.130626

文献信息

• Stereospecific Synthesis of <i>cis</i>-2,5-Disubstituted Pyrrolidines via <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals Formed by Hydroamination Cyclization–Hydroalkoxylation of Homopropargylic Sulfonamides in HFIP
  作者：Weilin Wang、Xiaohui Cao、Weiguo Xiao、Xiaoyu Shi、Xiaodan Zuo、Lingyan Liu、Weixing Chang、Jing Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00403

  日期：2020.6.5

  5-cis-disubstituted pyrrolidines with high diastereoselectivity (up to >99:1 dr) and enantioselectivity (up to >99% ee). The overall reaction constitutes a formal 1,1-bifunctionalization of terminal alkynes, which has hitherto been reported only rarely. Additionally, this method provides efficient access to pharmaceutical intermediate and to carry out postmodification of natural products.

  我们报道了通过可分离的N，O-乙缩醛中间体从均丙基磺酰胺和亲核试剂中官能化的吡咯烷的新型两步立体选择性合成。该反应具有温和的条件和良好的底物范围。另外，使用六氟异丙醇作为溶剂，添加剂，弱亲核试剂和良好的离去基团，对于该方法的成功至关重要。此外，手性均丙基磺酰胺的反应仅产生2，5-顺式具有高非对映选择性（高达> 99：1 dr）和对映选择性（高达> 99％ee）的双取代吡咯烷。总体反应构成了末端炔烃的正式1，1-双官能团化，迄今很少报道。另外，该方法提供了对药物中间体的有效访问以及对天然产物进行后改性的方法。