N,B,B-tris(pentafluorophenyl)aminoborane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,B,B-tris(pentafluorophenyl)aminoborane
• 英文别名: N-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boranyl-2,3,4,5,6-pentafluoroaniline
• 化学式: C₁₈HBF₁₅N
• 分子量: 527.0
• InChiKey: GDNZHNHQSKYAOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,B,B-tris(pentafluorophenyl)aminoborane 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以72.4%的产率得到2,3,4,5,6-五氟苯胺
  参考文献：
  名称：

  氢氰酸和有机叠氮化物的硼烷加合物：氨基硼烷形成的中间体

  摘要：

  HN的反应3与强路易斯酸B（C 6 ˚F 5）3导致形成一个非常不稳定的HN 3 ⋅B（C 6 ˚F 5）3加合物，其分解为氨基硼烷，H（C 6 ˚F 5）NB（C 6 F 5）2，在-20°C以上，释放出分子氮，同时C 6 F 5基团从硼迁移到氮原子。B（C 6 F 5）3与叠氮硼烷加合物的中间形成还证明了一系列有机叠氮化物RN 3（R = Me 3 Si，Ph，3,5-（CF 3）2 C 6 H 3），它们也与C 6 F 5基团一起经历了Staudinger-like分解移民。根据实验，计算结果表明，对于这些高度不稳定的叠氮化物加合物，除R = Me 3 Si（mp 120°C，T dec = 189°C）外，所有有机取代基的氮释放障碍均很小。氨基硼烷的水解提供了C 6 F 5取代的胺HN（R）（C 6 F 5），产量高。

  DOI：

  10.1002/anie.201902226
• 作为产物：
  描述：

  迭氮酸 、 三(五氟苯基)硼烷 以 甲苯 为溶剂， 以58%的产率得到N,B,B-tris(pentafluorophenyl)aminoborane
  参考文献：
  名称：

  氢氰酸和有机叠氮化物的硼烷加合物：氨基硼烷形成的中间体

  摘要：

  HN的反应3与强路易斯酸B（C 6 ˚F 5）3导致形成一个非常不稳定的HN 3 ⋅B（C 6 ˚F 5）3加合物，其分解为氨基硼烷，H（C 6 ˚F 5）NB（C 6 F 5）2，在-20°C以上，释放出分子氮，同时C 6 F 5基团从硼迁移到氮原子。B（C 6 F 5）3与叠氮硼烷加合物的中间形成还证明了一系列有机叠氮化物RN 3（R = Me 3 Si，Ph，3,5-（CF 3）2 C 6 H 3），它们也与C 6 F 5基团一起经历了Staudinger-like分解移民。根据实验，计算结果表明，对于这些高度不稳定的叠氮化物加合物，除R = Me 3 Si（mp 120°C，T dec = 189°C）外，所有有机取代基的氮释放障碍均很小。氨基硼烷的水解提供了C 6 F 5取代的胺HN（R）（C 6 F 5），产量高。

  DOI：

  10.1002/anie.201902226