butyl (E)-4,4,4-trifluorobut-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: butyl (E)-4,4,4-trifluorobut-2-enoate
• 化学式: C₈H₁₁F₃O₂
• 分子量: 196.169
• InChiKey: MAFQXXXUUASKSH-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 三氟甲烷磺酰氯 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 甲基三辛基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 butyl (E)-4,4,4-trifluorobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  磺酰氯与单取代和双取代烯烃的钯催化脱硫Mizoroki-Heck偶联：无膦和无碱条件下铑催化的脱硫heck型反应。

  摘要：

  已经发现了新的条件，用于用芳烃磺酰氯和三氟甲烷磺酰氯对单取代和无取代的烯烃进行脱硫的Mizoroki-Heck芳基化和三氟甲基化。因此，可以获得具有高立体选择性的（E）-1,2-二取代的烯烃和具有12：1至21：1的E / Z立体选择性的1,1,2-二取代的烯烃。0.1摩尔％的赫尔曼（Hermann）的Palladacycle足以催化这些反应，对此，富电子或贫电子的磺酰氯和烯烃是合适的。如果需要无磷和无碱条件，则1摩尔％[RhCl（C（2）H（4））（2）]催化脱硫交叉偶联反应。与报道的[RuCl（2）（PPh（3））（2）]催化与磺酰氯偶联反应的结果相反，自由基清除剂不会抑制钯和铑的脱硫Mizoroki-Heck偶联反应。在Pd或Rh催化剂的存在下，在更高的温度下，烯烃在60摄氏度下磺酰化产生的可能的砜不会被脱硫。

  DOI：

  10.1002/chem.200400838

文献信息

• Palladium-Catalyzed Desulfitative Mizoroki-Heck Couplings of Sulfonyl Chlorides with Mono- and Disubstituted Olefins: Rhodium-Catalyzed Desulfitative Heck-Type Reactions under Phosphine- and Base-Free Conditions
  作者：Srinivas Reddy Dubbaka、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/chem.200400838

  日期：2005.4.22

  olefins with arenesulfonyl and trifluoromethanesulfonyl chlorides. Thus (E)-1,2-disubstituted alkenes with high stereoselectivity and 1,1,2-disubstituted alkenes with 12:1 to 21:1 E/Z steroselectivity can be obtained. Herrmann's palladacycle at 0.1 mol % is sufficient to catalyze these reactions, for which electron-rich or electron-poor sulfonyl chlorides and alkenes are suitable. If phosphine- and base-free

  已经发现了新的条件，用于用芳烃磺酰氯和三氟甲烷磺酰氯对单取代和无取代的烯烃进行脱硫的Mizoroki-Heck芳基化和三氟甲基化。因此，可以获得具有高立体选择性的（E）-1,2-二取代的烯烃和具有12：1至21：1的E / Z立体选择性的1,1,2-二取代的烯烃。0.1摩尔％的赫尔曼（Hermann）的Palladacycle足以催化这些反应，对此，富电子或贫电子的磺酰氯和烯烃是合适的。如果需要无磷和无碱条件，则1摩尔％[RhCl（C（2）H（4））（2）]催化脱硫交叉偶联反应。与报道的[RuCl（2）（PPh（3））（2）]催化与磺酰氯偶联反应的结果相反，自由基清除剂不会抑制钯和铑的脱硫Mizoroki-Heck偶联反应。在Pd或Rh催化剂的存在下，在更高的温度下，烯烃在60摄氏度下磺酰化产生的可能的砜不会被脱硫。
• Palladium-Catalyzed Desulfitative Mizoroki-Heck Coupling Reactions of Sulfonyl Chlorides with Olefins in a Nitrile-Functionalized Ionic Liquid
  作者：Paul Dyson、Pierre Vogel、Srinivas Reddy Dubbaka、Dongbin Zhao、Zhaofu Fei、Chandra Rao Volla

  DOI：10.1055/s-2006-944198

  日期：2006.11

  nitrile-functionalized ionic liquid, viz. [C3CNpy][Tf2N]. Advan­tages over previously reported methods include: (1) use of a cheap catalyst source, PdCl2, (2) ability to handle the catalyst in air, (3) ­reduced reaction times, (4) elimination of phase-transfer catalysts due to the high solubility of the inorganic base in the ionic liquid, and (5) facile recycling of the ionic liquid-palladium catalyst

  芳基和烯基磺酰氯可用于在腈官能化离子液体中与单和二取代烯烃的 Heck-Mizoroki 型偶联，即。[C3CNpy][Tf2N]。与之前报道的方法相比，其优点包括：(1) 使用廉价的催化剂源 PdCl2，(2) 在空气中处理催化剂的能力，(3) 缩短反应时间，(4) 由于高无机碱在离子液体中的溶解度，以及(5)离子液体-钯催化剂易于回收利用。偶联产物的产率保持在与在有机溶剂中进行的反应相同的范围内。在 Heck-Mizoroki 型偶联反应之后，已在离子液体中鉴定出使用透射电子显微镜表征的钯纳米颗粒。