1-[2-(2-chloroethoxy)ethyl]-5-methyl-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[2-(2-chloroethoxy)ethyl]-5-methyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-[2-(2-Chloroethoxy)ethyl]-5-methylpyrazole
• 化学式: C₈H₁₃ClN₂O
• 分子量: 188.657
• InChiKey: XCLQQYWUARHDII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡唑 、 二氯乙醚 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[2-(2-chloroethoxy)ethyl]-5-methyl-1H-pyrazole 、 1-[2-(2-chloroethoxy)ethyl]-3-methyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(2-vinyloxyethyl)pyrazoles

  摘要：

  研究了在相转移催化条件下吡唑与2,2′-二氯乙醚的烷基化反应。在190-200°C下，3(5)-甲基吡唑的单烷基化产物发生分子内环化反应，形成双环盐。还发现了N-[2-(2′-氯乙氧基)乙基]吡唑脱去氯化氢生成N-(2-乙烯氧基乙基)吡唑的条件。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0149-6

文献信息

• Aqueous N-methylmorpholine N-oxide as a new medium for alkylation of pyrazoles
  作者：Ani H. Hasratyan、Ashkharuhi G. Alexanyan、Hasmik N. Khachatryan、Geghetsik B. Zakaryan、Sargis S. Hayotsyan、Gevorg G. Danagulyan、Hovhannes S. Attaryan

  DOI：10.1007/s10593-018-2342-7

  日期：2018.7

  It is shown that alkylation of pyrazoles with (E)/(Z)-1,3-dichlorobut-2-enes can be carried out in an alkaline aqueous medium in the presence of N-methylmorpholine N-oxide. In some cases, this technique may substitute phase-transfer catalysis. Conformational analysis of the reaction products showed that a mixture of (E)/(Z) isomers is formed in a ratio of 9:1.

  结果表明，吡咯类与（E）/（Z）-1，3-二氯丁-2-烯的烷基化反应可以在碱性水介质中，在N-甲基吗啉N-氧化物存在下进行。在某些情况下，该技术可以替代相转移催化。反应产物的构象分析表明，（E）/（Z）异构体的混合物以9∶1的比例形成。