1,5-bis(4-cyano-2,6-dimethoxyphenoxy)-3-oxapentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-bis(4-cyano-2,6-dimethoxyphenoxy)-3-oxapentane
• 英文别名: 1,6-Dimetoxyphenoxy]-3-oxapentane；4-[2-[2-(4-cyano-2,6-dimethoxyphenoxy)ethoxy]ethoxy]-3,5-dimethoxybenzonitrile
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₇
• 分子量: 428.442
• InChiKey: QXBMPVBLQGJKNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(4-cyano-2,6-dimethoxyphenoxy)-3-oxapentane 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到1,5-bis(4-amidino-2,6-dimethoxyphenoxy)-3-oxapentane dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  喷他脒类似物作为潜在的抗肺孢子虫化疗药物

  摘要：

  使用 2 个通用方案制备了一系列 20 种喷他脒类似物，这些方案在 ATP 生物测定中评估了脂肪族接头中的杂原子、磺基苯和链烷二酰胺基团以及连接到苯环上的甲氧基取代基对真菌病原体卡氏肺囊虫的功效。在 72 小时的测定期间，除了 20 种双脒中的一种外，所有的都降低了卡氏假单胞菌的 ATP 含量。最高的活性与缺乏甲氧基和存在 O、N 和 S 杂原子有关。活动（IC 50) 化合物 1、5、6、10 的范围为 1.1 至 2.13 μM。具有相似活性的化合物 11 (1.33 μM)，在脂肪族接头的氮原子上带有一个磺基苯基团。链烷二酰胺连接的双苯甲脒表现出对 ATP 的适度抑制。通常，在脂肪族接头中包含杂原子和在苯环上不存在甲氧基与该测定中更高的活性相关。值得注意的是，大多数化合物在哺乳动物细胞培养物中几乎没有细胞毒性。尽管不如其他喷他脒衍生物有效，但这些化合物有望减少哺乳动物宿主内的副作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.12.010
• 作为产物：
  描述：

  丁香醛 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,5-bis(4-cyano-2,6-dimethoxyphenoxy)-3-oxapentane
  参考文献：
  名称：

  通过 13C CP/MAS NMR 和 X 射线衍射比较新型 1,5-双（4-氰基-2,6-二甲氧基苯氧基）烷烃的固态结构

  摘要：

  摘要 新型1,5-双(4-氰基-2,6-二甲氧基苯氧基)-3-氧杂戊烷1和1,5-双(4-氰基-2,6-甲氧基苯氧基)戊烷的固态合成和结构研究2 提出。观察到的复杂的分子间相互作用网络与腈基团的参与可能在它们与生物靶标的相互作用中发挥作用。针对 60 种人类肿瘤细胞系的体外筛选显示，化合物 1 对 SR（白血病）和 HOP-92（非小细胞肺癌）具有良好的生长抑制能力，GI50 等于 4.33×10-6 和 1.03×10-5 M，分别。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2006.09.006

文献信息

• Analogs of pentamidine as potential anti-Pneumocystis chemotherapeutics
  作者：Dorota Maciejewska、Jerzy Żabinski、Pawel Kaźmierczak、Mateusz Rezler、Barbara Krassowska-Świebocka、Margaret S. Collins、Melanie T. Cushion

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.12.010

  日期：2012.2

  activity (1.33 μM), bears a sulfobenzene group at a nitrogen in the aliphatic linker. The alkanediamide-linked bisbenzamidines showed a moderate inhibition of ATP. Generally, the inclusion of a heteroatom in the aliphatic linker and absence of methoxy groups at the benzene rings were associated with higher activities in this assay. Of note, most of the compounds had little to no cytotoxicity in mammalian

  使用 2 个通用方案制备了一系列 20 种喷他脒类似物，这些方案在 ATP 生物测定中评估了脂肪族接头中的杂原子、磺基苯和链烷二酰胺基团以及连接到苯环上的甲氧基取代基对真菌病原体卡氏肺囊虫的功效。在 72 小时的测定期间，除了 20 种双脒中的一种外，所有的都降低了卡氏假单胞菌的 ATP 含量。最高的活性与缺乏甲氧基和存在 O、N 和 S 杂原子有关。活动（IC 50) 化合物 1、5、6、10 的范围为 1.1 至 2.13 μM。具有相似活性的化合物 11 (1.33 μM)，在脂肪族接头的氮原子上带有一个磺基苯基团。链烷二酰胺连接的双苯甲脒表现出对 ATP 的适度抑制。通常，在脂肪族接头中包含杂原子和在苯环上不存在甲氧基与该测定中更高的活性相关。值得注意的是，大多数化合物在哺乳动物细胞培养物中几乎没有细胞毒性。尽管不如其他喷他脒衍生物有效，但这些化合物有望减少哺乳动物宿主内的副作用。
• Comparison of structure in solid state of new 1,5-bis(4-cyano-2,6-dimethoxyphenoxy)alkanes by means of 13C CP/MAS NMR and X-ray diffraction
  作者：Jerzy Żabiński、Irena Wolska、Dorota Maciejewska

  DOI：10.1016/j.molstruc.2006.09.006

  日期：2007.5

  Abstract The synthesis and structural studies in solid state of new 1,5-bis(4-cyano-2,6-dimethoxyphenoxy)-3-oxapentane 1 and 1,5-bis(4-cyano-2,6-methoxyphenoxy)pentane 2 are presented. The observed complicated network of intermolecular interaction with participation of nitrile groups could play a role in their interaction with the biological target. In vitro screen against 60 human tumor cell lines

  摘要 新型1,5-双(4-氰基-2,6-二甲氧基苯氧基)-3-氧杂戊烷1和1,5-双(4-氰基-2,6-甲氧基苯氧基)戊烷的固态合成和结构研究2 提出。观察到的复杂的分子间相互作用网络与腈基团的参与可能在它们与生物靶标的相互作用中发挥作用。针对 60 种人类肿瘤细胞系的体外筛选显示，化合物 1 对 SR（白血病）和 HOP-92（非小细胞肺癌）具有良好的生长抑制能力，GI50 等于 4.33×10-6 和 1.03×10-5 M，分别。