(S,E)-4-hydroxy-1,4-diphenylbut-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-4-hydroxy-1,4-diphenylbut-2-en-1-one
• 英文别名: (E,4S)-4-hydroxy-1,4-diphenylbut-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: MDLYUTVLZPVMQO-RUMSDORHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-4-hydroxy-1,4-diphenylbut-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (R)-((2S,3R)-3-benzoyl-oxiranyl)-phenyl-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Domino Ring-Opening/Epoxidation of 1,2-Dioxines

  摘要：

  When allowed to react with alkaline hydrogen peroxide, monocyclic 1,2-dioxines ring-open to their isomeric gamma-hydroxyenone intermediates which are rapidly epoxidized to afford trans-4-hydroxy-2,3-epoxyketones in 21-81% yield. In the case of meso-1,2-dioxines, Co(II) complex catalyzed asymmetric ring-opening of the 1,2-dioxine may be employed to furnish enantioenriched epoxides.

  DOI：

  10.1021/jo0303315
• 作为产物：
  描述：

  3,6-diphenyl-3,6-dihydro-1,2-dioxine 在 chiral Co(II) catalyst 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S,E)-4-hydroxy-1,4-diphenylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Domino Ring-Opening/Epoxidation of 1,2-Dioxines

  摘要：

  When allowed to react with alkaline hydrogen peroxide, monocyclic 1,2-dioxines ring-open to their isomeric gamma-hydroxyenone intermediates which are rapidly epoxidized to afford trans-4-hydroxy-2,3-epoxyketones in 21-81% yield. In the case of meso-1,2-dioxines, Co(II) complex catalyzed asymmetric ring-opening of the 1,2-dioxine may be employed to furnish enantioenriched epoxides.

  DOI：

  10.1021/jo0303315

文献信息

• Kinetic Resolution of Allylic Alcohol with Chiral BINOL-Based Alkoxides: A Combination of Experimental and Theoretical Studies
  作者：Yidong Liu、Song Liu、Dongmei Li、Nan Zhang、Lei Peng、Jun Ao、Choong Eui Song、Yu Lan、Hailong Yan

  DOI：10.1021/jacs.8b12796

  日期：2019.1.16

  enantioselective catalytic kinetic resolution of allylic alcohols through asymmetric isomerization with chiral BINOL derivatives-based alkoxides as bifunctional Brønsted base catalysts were described in the study. A number of chiral BINOL derivatives-based alkoxides were synthesized, and their structure-enantioselectivity correlation study in asymmetric isomerization identified a promising chiral Brønsted

  该研究描述了使用手性 BINOL 衍生物基醇盐作为双功能 Brønsted 碱催化剂通过不对称异构化对烯丙醇进行对映选择性催化动力学拆分的开发和表征。合成了许多基于手性 BINOL 衍生物的醇盐，它们在不对称异构化中的结构-对映选择性相关性研究确定了一种有前途的手性 Brønsted 碱催化剂，它提供了各种手性仲烯丙醇（ee 高达 99%，S 因子高达 >200 ）。在机理研究中，醇盐物种被确定为活性物种，而 BINOL 的酚基通过手性 Brønsted 碱催化剂和底物之间的氢键极大地影响了高反应性和对映选择性。该策略是第一个通过对映选择性无过渡金属碱催化异构化成功合成各种手性仲烯丙醇的策略。生物活性天然产物 (+)-veraguensin 的合成证明了该策略的适用性。
• A Domino Ring-Opening/Epoxidation of 1,2-Dioxines
  作者：Ben W. Greatrex、Dennis K. Taylor、Edward R. T. Tiekink

  DOI：10.1021/jo0303315

  日期：2004.4.1

  When allowed to react with alkaline hydrogen peroxide, monocyclic 1,2-dioxines ring-open to their isomeric gamma-hydroxyenone intermediates which are rapidly epoxidized to afford trans-4-hydroxy-2,3-epoxyketones in 21-81% yield. In the case of meso-1,2-dioxines, Co(II) complex catalyzed asymmetric ring-opening of the 1,2-dioxine may be employed to furnish enantioenriched epoxides.