3-amino-1-propyl-3H-indol-2-one;hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-1-propyl-3H-indol-2-one;hydrochloride
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O*ClH
• 分子量: 226.706
• InChiKey: LFDFSIJHMFOHHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-propyl-3H-indol-2-one;hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 4,9-dihydroxy-1'-propyl-3-thioxo-2,3-dihydrospiro[benzo[f]isoindole-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  3-异硫氰酸根合吲哚的有机催化双芳基化：立体螺合成复杂螺硫醇。

  摘要：

  醌，芳香族结构的前体，首先被用作亲电子试剂，与通用的3-isothiocyanato oxindoles进​​行有机催化的迈克尔加成/环化级联反应。手性双功能有机催化剂适合于这种对映选择性转化，以通过不对称的双芳基化作用，提供多种新颖的螺氧并吲哚，其螺环的立体中心与芳环相邻。这些合成的螺硫辛醇很难通过报道的方法获得，并且以优异的化学产率和优异的对映选择性获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.016
• 作为产物：
  描述：

  1-丙基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 3-amino-1-propyl-3H-indol-2-one;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-异硫氰酸根合吲哚的有机催化双芳基化：立体螺合成复杂螺硫醇。

  摘要：

  醌，芳香族结构的前体，首先被用作亲电子试剂，与通用的3-isothiocyanato oxindoles进​​行有机催化的迈克尔加成/环化级联反应。手性双功能有机催化剂适合于这种对映选择性转化，以通过不对称的双芳基化作用，提供多种新颖的螺氧并吲哚，其螺环的立体中心与芳环相邻。这些合成的螺硫辛醇很难通过报道的方法获得，并且以优异的化学产率和优异的对映选择性获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.016

文献信息

• 4-(N,N-Dimethylamino)pyridine (DMAP)-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of 3-Aminooxindole-Based Azomethine Ylides with α,β-Unsaturated Acyl Phosphonates for the Construction of Spiropyrrolidinyl-2,3′-oxindoles
  作者：Zhuo Chen、Lin Chen、Jin He、Rong-Guo Sun、Li Fan、Shi-Yan Tian、Ting-Ping Huang

  DOI：10.1055/s-0037-1610848

  日期：2019.3

  are obtained in moderate to excellent yields and with good diastereoselectivities under mild conditions. The potential of this methodology is demonstrated through a gram-scale reaction and a further transformation of one of the products. A novel, one-pot 1,3-dipolar cycloaddition of 3-amimooxindole-based azomethine ylides with α,β-unsaturated acyl phosphonates and subsequent derivatization of the intermediates

  摘要 描述了一种新颖的，一锅式的3-氨基氧吲哚基甲亚胺基亚基与α，β-不饱和酰基膦酸酯的1,3-偶极环加成反应，以及随后的中间体衍生化反应。使用4-（N，N-二甲基氨基）吡啶（DMAP）（一种有机的布朗斯台德碱）作为稳健的催化剂会导致一组结构上不同的螺吡咯烷基-2,3'-吲哚具有四个连续的立体中心和一个酯或酰胺。吡咯烷基序的γ位置。在温和条件下以中等至优异的产率获得了良好的非对映选择性，并获得了良好的非对映选择性。通过克级反应和其中一种产物的进一步转化，证明了该方法的潜力。 描述了一种新颖的，一锅式的3-氨基氧吲哚基甲亚胺基亚基与α，β-不饱和酰基膦酸酯的1,3-偶极环加成反应，以及随后的中间体衍生化反应。使用4-（N，N-二甲基氨基）吡啶（DMAP）（一种有机的布朗斯台德碱）作为稳健的催化剂会导致一组结构上不同的螺吡咯烷基-2,3'-吲哚具有四个连续的立体中心和一个酯或酰胺。吡咯烷基序的
• Enantioselective Construction of Vicinal Quaternary-Tetrasubstituted Carbon Stereocenters by Copper-Catalyzed Decarboxylative Propargylic Substitution
  作者：Yong You、Ting-Ting Li、Ting-Jia Sun、Yan-Ping Zhang、Zhen-Hua Wang、Jian-Qiang Zhao、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03244

  日期：2022.10.21

  Enantioselective construction of vicinal tetrasubstituted carbon stereocenters is a formidable challenge in organic synthesis. A copper-catalyzed asymmetric decarboxylative propargylic substitution with 3-amino oxindoles as trisubstituted carbon nucleophiles and propargylic cyclic carbonates as tertiary carbon electrophiles was developed. A range of 3-amino-3,3′-disubstituted oxindoles bearing vicinal quaternary-tetrasubstituted

  邻位四取代碳立体中心的对映选择性构建是有机合成中的一项艰巨挑战。开发了一种铜催化的不对称脱羧炔丙基取代，其中 3-氨基羟吲哚作为三取代碳亲核试剂，炔丙基环状碳酸酯作为叔碳亲电试剂。以高产率和良好的立体选择性（高达 98% 的产率，>20:1 dr 和 98.5:1.5 er）获得了一系列带有连位季四取代碳立体中心的 3-氨基-3,3'-二取代羟吲哚.
• Enantioselective Benzylation and Allylation of a Crucial Synthon of 3-Amino Oxindole Schiff Base Promoted by a Cinchonidinium Phase Transfer Catalyst to Enable the Effective Preparation of Chiral Quaternary 3-Amino Oxindoles
  作者：Jian Zhang、Wen-Sheng Li、Sen Lu、Fang Tian、Li-Xin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00235

  日期：2023.5.5

  3-Amino oxindole Schiff base has been used as an efficient and crucial synthon for highly enantioselective benzylation and allylation with benzyl bromides and allyl bromides in the presence of a 1,3-bis[O(9)-allylcinchonidinium-N-methyl]-2-fluorobenzene dibromide phase transfer catalyst under mild reaction conditions. A broad series of chiral quaternary 3-amino oxindoles were smoothly obtained in good

  3-氨基羟吲哚席夫碱已被用作在 1,3-双 [ O (9)-烯丙基辛可尼鎓- N-甲基]-存在下与苄基溴和烯丙基溴进行高度对映选择性苄基化和烯丙基化的有效且重要的合成子。温和反应条件下的2-氟二溴化苯相转移催化剂。一系列手性季铵化 3-氨基羟吲哚以良好到极好的收率顺利获得，具有出色的对映选择性（高达 98% ee）和广泛的底物通用性。典型的放大制备和后续的Ullman偶联反应也顺利进行，成功获得了具有潜在药物和有机催化活性的特殊重要手性螺氧吲哚苯并并吡咯支架。