4-(1-(p-tolyl)vinyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-(p-tolyl)vinyl)phenol
• 英文别名: 4-[1-(4-Methylphenyl)ethenyl]phenol
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: LNDLDKHHHIBLSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-(p-tolyl)vinyl)phenol 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 12-Hydroxy-3,8-dimethyl-1,10-bis(2,4,6-tricyclohexylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydroiindeno[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocine 12-oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (S)-4-(3,3,3-trifluoro-1-(1H-indol-3-yl)-1-(p-tolyl)propyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Cu/手性磷酸催化的不对称三组分自由基引发的烯烃的 1,2-二碳官能化

  摘要：

  通过铜（I）和手性磷酸协同催化策略，开发了一种具有不同碳中心自由基前体和富电子杂芳烃的 1,1-二芳基烯烃的不对称分子间、三组分自由基引发的双碳官能化，提供了直接访问手性三芳基甲烷具有高效的四元全碳立体中心以及优异的化学和对映选择性。成功的关键不仅在于引入空间要求高的手性磷酸以促进自由基双官能化而不是其他显着的副反应，而且还在于从苄基自由基原位生成碳阳离子中间体以借助可移除的羟基导向实现不对称诱导通过与手性磷酸盐的协同相互作用而分组。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11736
• 作为产物：
  描述：

  4-[(叔-丁基二甲基甲硅烷)氧代]苯甲醛 在 正丁基锂 、 四溴化碳 、 氢溴酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(1-(p-tolyl)vinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  原位活化均裂产生芳基自由基：球磨驱动自由基反应

  摘要：

  自由基化学在操作上直接应用的需求促使研究人员探索获得和捕获自由基的实用策略。在此，我们报告了一种机械自由​​基生成方法，该方法通过使用 NaCl 作为活化剂直接断裂芳基重氮盐的 C-N 键。该方法为自由基反应开辟了一条新途径，范围从（杂）芳基化、级联加成和氢原子转移（HAT）加成到交叉偶联。自由基生成过程的机制涉及 NaCl 和芳基重氮四氟硼酸盐之间的离子交换和原位的机械“均裂”（由抗衡离子诱导）形成反应性氯化物。放大实验、药剂后期修饰、生物活性化合物和药物的合成进一步证明了该方法的实用性和实用性。

  DOI：

  10.1039/d2gc00910b

文献信息

• Catalytic Asymmetric Intermolecular Radical Aminotrifluoromethylation of Alkenes with Hydrazines by Cu(I)/CPA Cooperative Catalysis
  作者：Zhe Wang、Jiang‐Tao Cheng、Zhichao Shi、Na Wang、Feng Zhan、Sheng‐Peng Jiang、Jin‐Shun Lin、Yuyang Jiang、Xin‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/cctc.202001398

  日期：2021.1.12

  A first catalytic enantioselective intermolecular radical aminotrifluoromethylation of alkene with hydrazine and Togni's reagent by Cu(I)/CPA cooperative catalysis has been reported, accessing diversely substituted CF3‐containing enantioenriched diarylmethylamines bearing an α‐tertiary stereocenter with high enantioselectivity and excellent chemoselectivity. The highly asymmetric induction of C−N bond

  据报道，Cu（I）/ CPA协同催化的首次用肼和Togni试剂催化的烯烃与肼和Togni试剂的催化对映选择性分子间自由基氨基三氟甲基化反应，获得了具有α-叔立体中心且具有高对映选择性和出色的化学选择性的多样化取代的含CF 3的对映体富集的二芳基甲胺。通过使用CPA催化剂通过氢键和离子对相互作用实现了肼与碳正离子中间体之间C-N键形成的高度不对称诱导。
• Verfahren zur Herstellung von Polymeren mit phenolischen Hydroxylendgruppen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0374553A2

  公开（公告）日：1990-06-27

  Verfahren zur Herstellung von Polymeren mit phenolischen Endgruppen durch 1. Herstellung eines Polyanions durch anionische Polymerisation einer oder mehrerer Vinylver­bindungen, 2. Umsetzung des Polyanions mit einer Verbindung der Formel (III) wobei M = Alkalimetall und R¹, R², R³, R⁴, R⁵ Kohlenwasserstoffreste sind, 3. Neutralisation der Umsetzungsprodukte und Isolierung des Polymers.

  通过以下方法制备带有酚醛末端基团的聚合物的工艺 通过一种或多种乙烯基化合物的阴离子聚合制备聚阴离子； 2. 将聚阴离子与式 (III) 化合物反应 其中 M = 碱金属和 R¹、R²、R³、R⁴、R⁵ 是烃基、 中和反应产物并分离聚合物。
• Cu/Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Asymmetric Three-Component Radical-Initiated 1,2-Dicarbofunctionalization of Alkenes
  作者：Jin-Shun Lin、Tao-Tao Li、Ji-Ren Liu、Guan-Yuan Jiao、Qiang-Shuai Gu、Jiang-Tao Cheng、Yu-Long Guo、Xin Hong、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b11736

  日期：2019.1.16

  copper(I) and chiral phosphoric acid cooperative catalysis strategy has been developed, providing straightforward access to chiral triarylmethanes bearing quaternary all-carbon stereocenters with high efficiency as well as excellent chemo- and enantioselectivity. The key to success is not only the introduction of a sterically demanding chiral phosphoric acid to favor radical difunctionalization over the

  通过铜（I）和手性磷酸协同催化策略，开发了一种具有不同碳中心自由基前体和富电子杂芳烃的 1,1-二芳基烯烃的不对称分子间、三组分自由基引发的双碳官能化，提供了直接访问手性三芳基甲烷具有高效的四元全碳立体中心以及优异的化学和对映选择性。成功的关键不仅在于引入空间要求高的手性磷酸以促进自由基双官能化而不是其他显着的副反应，而且还在于从苄基自由基原位生成碳阳离子中间体以借助可移除的羟基导向实现不对称诱导通过与手性磷酸盐的协同相互作用而分组。
• Generation of aryl radicals from <i>in situ</i> activated homolytic scission: driving radical reactions by ball milling
  作者：Xinjie Yang、Hao Wang、Yanhua Zhang、Weike Su、Jingbo Yu

  DOI：10.1039/d2gc00910b

  日期：——

  The need for an operationally straightforward application of radical chemistry has led researchers to explore practical strategies to obtain and trap radicals. Herein, we report a mechanoradical generation method by direct C–N bond breaking of aryldiazonium salts using NaCl as an activator. This method opens a new pathway to radical reactions ranging from (hetero)arylation, cascade addition, and hydrogen

  自由基化学在操作上直接应用的需求促使研究人员探索获得和捕获自由基的实用策略。在此，我们报告了一种机械自由​​基生成方法，该方法通过使用 NaCl 作为活化剂直接断裂芳基重氮盐的 C-N 键。该方法为自由基反应开辟了一条新途径，范围从（杂）芳基化、级联加成和氢原子转移（HAT）加成到交叉偶联。自由基生成过程的机制涉及 NaCl 和芳基重氮四氟硼酸盐之间的离子交换和原位的机械“均裂”（由抗衡离子诱导）形成反应性氯化物。放大实验、药剂后期修饰、生物活性化合物和药物的合成进一步证明了该方法的实用性和实用性。