(E)-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 2130860-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[(1e)-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl]-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[(E)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 2130860-50-1
• 化学式: C₉H₁₄BF₃O₂
• 分子量: 222.015
• InChiKey: LSQJLEDIJPQESE-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 四甲基氟化铵 以 氘代四氢呋喃 、 氘代苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑在氟化物上的CH和C-F键活化反应：制冷剂HFO-1234yf的独特反应性

  摘要：

  [Rh（H）（PEt 3）3 ]（1）与制冷剂HFO-1234yf（2,3,3,3-四氟丙烯）的反应提供了获得[Rh（F）（PEt 3）3的有效途径]（3）通过CF键活化。在硅烷HSiPh 3的存在下实现了催化加氢氟化。在存在氟硅烷的情况下，3会提供CH键的活化，然后发生1,2-氟转移，从而产生[Rh {（E）-C（CF 3）= CHF}（PEt 3）3 ]（4） 。在[Rh（E）（PEt 3）观察到了类似的HFO-1234yf重排。3 ] [E ＝ Bpin（6），C 7 D 7（8），Me（9）]。3,3,3-三氟丙烯也证明了使用3和氟硅烷促进CH键活化的能力。DFT计算支持研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201902872
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,1,1,3-四氟丙烯 、 联硼酸频那醇酯 在 [1,3-bis(2,6-di-iso-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到(E)-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铜催化多氟烯烃的区域选择性单脱氟硼化反应生成各种氟烯烃

  摘要：

  多氟烯烃的单脱氟硼化已经在区域条件下通过铜催化以区域选择性的方式实现了。该方法已显示出极其广泛的底物，包括（二氟乙烯基）芳烃，四氟乙烯（TFE），（三氟乙烯基）芳烃和三氟甲基化的单氟烯烃。硼源的选择对于有效转化（二氟乙烯基）芳烃很重要。（BPIN）2是适合于与缺电子的芳基和（BNEP）衬底2对于那些具有富电子芳基的化合物。将（氟烯基）硼酸酯衍生化为相应的三氟硼酸钾盐使得产物易于分离，这极大地提高了单脱氟硼化反应的合成实用性。化学计量学实验表明区域选择性的命运取决于β-氟消除的模式，其取决于底物。硼烷基的进一步转化允许容易地制备氟代烯烃衍生物，如合成阿托伐他汀的氟代烯烃模拟物所举例说明的那样，其有效抑制了HMG-CoA还原酶的酶活性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08343

文献信息

• Reactivity of 3,3,3-Trifluoropropyne at Rhodium Complexes: Development of Hydroboration Reactions
  作者：Cortney N. von Hahmann、Maria Talavera、Conghui Xu、Thomas Braun

  DOI：10.1002/chem.201801662

  日期：2018.8.1

  The rhodium compounds [Rh(C≡CCF3)(PEt3)3] (2), fac‐[RhH(C≡CCF3)2(PEt3)3] (3), and fac‐[Rh(E)‐CH=CHCF3}(C≡CCF3)2(PEt3)3] (4) were synthesized by reactions of the rhodium(I) complexes [Rh(H)(PEt3)3] (1) and [Rh(Bpin)(PEt3)3] (5, HBpin=pinacolborane) with the alkyne 3,3,3‐trifluoropropyne. Reactivity studies of [Rh(C≡CCF3)(PEt3)3] (2) were performed with CO and 13CO to form [Rh(C≡CCF3)(CO)(PEt3)3] (7)

  铑化合物的[Rh（C≡CCF 3）（PET 3）3 ]（2），FAC - [RhH的（C≡CCF 3）2（PET 3）3 ]（3），和FAC -的[Rh （Ë）-CH = CHCF 3 }（C≡CCF 3）2（PET 3）3 ]（4）由铑（I）配合物的[Rh（H）（PET的反应合成3）3 ]（1）和[ Rh（Bpin）（PEt 3）3 ]（5，HBpin = pinacolborane）与炔烃3,3,3-三氟丙炔。的反应性研究的[Rh（C≡CCF 3）（PET 3）3 ]（2用CO进行）和13 CO到形式的[Rh（C≡CCF 3）（CO）（PET 3）3 ]（7）和随后反式- [铑（C≡CCF 3）（CO）（PET 3）2 ]（8）以及标记的衍生物。使用1-4作为催化剂，硼氢化反应选择性地提供了硼化的结构单元。