(2S,3S)-3-trifluoromethyl-threonine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-trifluoromethyl-threonine
• 英文别名: (2S,3S)-2-azaniumyl-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-methylbutanoate
• 化学式: C₅H₈F₃NO₃
• 分子量: 187.119
• InChiKey: RSCUBJJIMXDWHW-FONMRSAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟丙酮 、 聚甘氨酸 在 盐酸 、 Dowex H⁺ 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 nickel(II) nitrate 作用下， 生成 (2S,3S)-3-trifluoromethyl-threonine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基酮与甘氨酸的手性Ni（II）配合物的不对称醛醇缩合反应：三氟甲基的立体控制作用

  摘要：

  三氟甲基酮和镍（II）复合物中的的之间是不对称羟醛缩合反应希夫甘氨酸的碱与（小号- ）ö - [ ñ - （Ñ -benzylprolyl）氨基]苯甲酮（BPB）进行了研究。立体要求高的芳基和仲烷基三氟甲基酮，以及高度可烯化的苄基三氟甲基酮无法与Ni（II）配合物反应，而正烷基和乙炔基三氟甲基酮则易于反应，并能获得高产率的醛醇（56-87％）非对映异构体过量较高的产品（90–98％）。分解生成的络合物可得到非对映体和对映体纯的（2 S，3 S）-3-具有生物医学意义的-3-三氟甲基-3-取代的丝氨酸。讨论了解释所观察到的非对映选择性的机械工作模型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00741-7

文献信息

• Asymmetric aldol reactions of trifluoromethyl ketones with a chiral Ni(II) complex of glycine: Stereocontrolling effect of the trifluoromethyl group
  作者：Vadim A Soloshonok、Dimitry V Avilov、Valery P Kukhar

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00741-7

  日期：1996.9

  Asymmetric aldol reactions between trifluoromethyl ketones and a Ni(II) complex of the Schiff base of glycine with (S)-o-[N-(N-benzylprolyl)amino]benzophenone (BPB) have been studied. Sterically demanding aryl and sec-alkyl trifluoromethyl ketones, and highly enolizable benzyl trifluoromethyl ketone failed to react with the Ni(II) complex, while n-alkyl and acetylenyl trifluoromethyl ketones reacted

  三氟甲基酮和镍（II）复合物中的的之间是不对称羟醛缩合反应希夫甘氨酸的碱与（小号- ）ö - [ ñ - （Ñ -benzylprolyl）氨基]苯甲酮（BPB）进行了研究。立体要求高的芳基和仲烷基三氟甲基酮，以及高度可烯化的苄基三氟甲基酮无法与Ni（II）配合物反应，而正烷基和乙炔基三氟甲基酮则易于反应，并能获得高产率的醛醇（56-87％）非对映异构体过量较高的产品（90–98％）。分解生成的络合物可得到非对映体和对映体纯的（2 S，3 S）-3-具有生物医学意义的-3-三氟甲基-3-取代的丝氨酸。讨论了解释所观察到的非对映选择性的机械工作模型。
• Highly diastereoselective asymmetric aldol reactions of chiral Ni(II)-complex of glycine with alkyl trifluoromethyl ketones
  作者：Vadim A. Soloshonok、Dimitry V. Avilov、Valery P. Kukhar'

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00177-2

  日期：1996.6

  Asymmetric aldol reactions between prochiral trifluoromethyl ketones and Ni(II)-complex of monochiral Schiff base of glycine with (S)-o-[N-(N-benzylprolyl)amino]benzophenone (BBP) are described. General stereodirecting features of the trifluoromethyl group controlling (2S,3S)-absolute configuration (90-98 %de) of the resultant amino acids is demonstrated. New set of reaction conditions allowing preparative synthesis of diastereo, and enantiomerically pure (2S,3S)-3-trifluoromethyl-3-substituted serines of biomedicinal interest is presented. (C) 1996 Elsevier Science Ltd