benzyl phenylglycinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl phenylglycinate
• 英文别名: Benzyl 2-anilinoacetate
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: DEECQWKSRANSBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氧戊环 、 benzyl phenylglycinate 在 叔丁基过氧化氢 、 cobalt(II) acetylacetonate hydrate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到benzyl 2-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-(phenylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸和肽衍生物的共催化C（sp 3）–H氧化偶联

  摘要：

  描述了钴催化的α-氨基酯和肽衍生物的选择性α-烷基化和α-杂芳基化过程。这些交叉脱氢反应在温和的条件下发生，并允许结构多样的α-氨基羰基化合物的快速组装。与烯醇式化学不同，这些方法的特征在于其位点特异性，在不消旋现有手性中心的情况下发生，并且相对于其他氨基酸单元表现出对芳基甘氨酸基序的总选择性，因此为肽修饰提供了充足的机会。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02567
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 benzyl phenylglycinate
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下甘氨酸衍生物与醚的可见光诱导氧化α-烷基化

  摘要：

  报道了甘氨酸衍生物与醚的新型可见光诱导偶联反应。其范围扩大到α-氨基酯、α-氨基酮和α-氨基酰胺。在该策略中，不仅各种 α-氨基酯而且环状和无环醚都具有良好的耐受性。该方法的显着特点是无金属催化和温和条件下的高效合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101242

文献信息

• Metal-free, visible-light driven C–H ketoalkylation of glycine derivatives and peptides
  作者：Hong Xin、Zi-Hang Yuan、Mingyu Yang、Ming-Hua Wang、Xin-Hua Duan、Li-Na Guo

  DOI：10.1039/d1gc03230e

  日期：——

  driven C–H ketoalkylation of glycine derivatives and peptides with cycloalkyl hydroperoxides is presented. This protocol provides a straightforward route to unnatural amino acids bearing a distal carbonyl group with moderate to good yields. Preliminary mechanistic studies revealed that both a SET event and radical chain propagation were involved in this transformation.

  介绍了甘氨酸衍生物和肽与环烷基氢过氧化物的无金属、可见光驱动的 C-H 酮烷基化。该方案提供了一种直接的途径，获得带有远端羰基的非天然氨基酸，产量中等至良好。初步的机理研究表明，SET 事件和自由基链传播都参与了这种转变。
• [EN] THIOPHENEDERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF FLAVIVIRUS INFECTIONS<br/>[FR] DERIVES DE THIOPHENE POUR LE TRAITEMENT DES INFECTIONS A FLAVIVIRUS
  申请人：VIROCHEM PHARMA INC

  公开号：WO2004052879A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The present invention provides novel compounds represented by formula ( I): or pharmaceutically acceptable salts thereof useful for treating flaviviridae viral infection.

  本发明提供了一种 represented by formula (I) 的新化合物，或其在治疗黄病毒科病毒感染方面有用的药用盐。
• Direct, Site‐Selective and Redox‐Neutral α‐C−H Bond Functionalization of Tetrahydrofurans via Quantum Dots Photocatalysis
  作者：Jia Qiao、Zi‐Qi Song、Cheng Huang、Rui‐Nan Ci、Zan Liu、Bin Chen、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/anie.202109849

  日期：2021.12.20

  quantum dots (QDs) can activate α-C-H bond of THF via forming QDs/THF conjugates. Under visible light irradiation, the resultant alkoxyalkyl radical directly engages in radical cross-coupling with α-amino radical from amino C-H bonds or radical addition with alkene or phenylacetylene, respectively. In contrast to stoichiometric oxidant or hydrogen atom transfer reagents required in previous studies, the

  作为最普遍的本体试剂之一，四氢呋喃 (THF) 的固有化学惰性使得直接和位点选择性 C(sp3)-H 键活化变得困难，尤其是在氧化还原中性条件下。在这里，我们证明了半导体量子点 (QD) 可以通过形成 QD/THF 共轭物来激活 THF 的 α-CH 键。在可见光照射下，所得烷氧基烷基直接与氨基CH键的α-氨基自由基交叉偶联，或分别与烯烃或苯乙炔自由基加成。与之前研究中所需的化学计量氧化剂或氢原子转移试剂相比，可扩展的台式方法可以在氧化还原中性条件下仅通过 QD 光催化剂执行 THF 的 α-CH 键活化，
• Visible-Light-Induced Dehydrogenative Imidoylation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines with α-Amino Acid Derivatives and α-Amino Ketones
  作者：Zhi-Qiang Zhu、Dong Guo、Jiu-Jian Ji、Xiao Zhu、Juan Tang、Zong-Bo Xie、Zhang-Gao Le

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01940

  日期：2020.12.4

  new and efficient visible-light-promoted dehydrogenative cross-coupling reaction of imidazo[1,2-a]pyridines with α-amino carbonyl compounds toward imidoyl imidazo[1,2-a]pyridines is developed. A diverse range of imidazo[1,2-a]pyridines undergoes the dehydrogenative imidoylation smoothly with α-amino carbonyl compounds to access the corresponding products in satisfactory yields. We have also proposed

  咪唑的一种新的，有效的可见光促进脱氢交叉偶联反应[1,2一]吡啶朝向亚胺咪唑并[1,2α氨基羰基化合物一]吡啶显影。各种咪唑并[1,2- a ]吡啶与α-氨基羰基化合物顺利进行脱氢酰亚胺化反应，以令人满意的收率得到相应的产物。我们还根据初步机理研究提出了可能的反应机理。该合成方法具有底物范围广，功能耐受性好，反应条件温和的优点，使这种转化更加实用和可持续。
• N-phenylamides and medicinal products containing them
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US05223529A1

  公开（公告）日：1993-06-29

  Compounds of formula: ##STR1## in which R.sub.1 is (a) a phenyl radical or a substituted phenyl radical, (b) a chain --CH(R.sub.8)--COOR.sub.4, (c) a chain --CH.sub.2 --CO--NR.sub.5 R.sub.6 or (d) a phenylalkyl radical, R.sub.2 is a methylene or ethylene radical or a radical --CH(R.sub.7)--, R.sub.3 is a 1- or 2-naphthyl radical, 2- or 3-indolyl or phenylamino radical in which the phenyl ring is optionally substituted on the understanding that, when R.sub.3 is 1- or 2-naphthyl or 2- or 3-indolyl radical, R.sub.7 cannot represent a benzyl, alkylthioalkyl or phenyl radical, as well as, when R.sub.2 is a radical --CH(R.sub.7)--, their racemates and their stereoisomers, and medicinal products containing them.

  式为##STR1##的化合物，其中R.sub.1是(a)苯基或取代苯基，(b)链--CH(R.sub.8)--COOR.sub.4，(c)链--CH.sub.2--CO--NR.sub.5 R.sub.6或(d)苯基烷基基团，R.sub.2是亚甲基或乙烯基或基团--CH(R.sub.7)--，R.sub.3是1-或2-萘基基团，2-或3-吲哚基或苯基氨基基团，其中苯环可选地取代，当R.sub.3是1-或2-萘基或2-或3-吲哚基团时，R.sub.7不能表示苄基、烷基硫代烷基或苯基基团，以及当R.sub.2是基团--CH(R.sub.7)--时，它们的外消旋体和立体异构体，以及含有它们的药物制剂。