benzyl [1-(1H-indol-3-yl)-3,3-dimethylbutyl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl [1-(1H-indol-3-yl)-3,3-dimethylbutyl]carbamate
• 英文别名: benzyl N-[1-(1H-indol-3-yl)-3,3-dimethylbutyl]carbamate
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₂
• 分子量: 350.461
• InChiKey: JLMQXDLOSPZPRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丁醛 在 甲酸 、 甲基溴化镁 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 benzyl [1-(1H-indol-3-yl)-3,3-dimethylbutyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  吲哚和相关杂环与α-氨基砜的氨基烷基化反应中的离去基团和区域选择性开关

  摘要：

  研究了在碱性条件下用 α-酰氨基砜对吲哚和相关杂环进行区域选择性氨烷基化。采用 MeMgBr/MgBr2 系统的反应提供了高产率的 3-(1-氨基甲酰基烷基)吲哚。另一方面，使用 Cs2CO3 的反应仅以高产率提供 1-(1-氨基甲酰基烷基)吲哚。与之前报道的吲哚和 α-酰氨基砜之间的反应相比，第一个反应构成了 α-酰氨基砜的离去基团的转换，后者提供了 3-（1-芳基磺酰基烷基）吲哚。第二个反应构成了区域选择性的转换。还研究了从吡咯和 7-氮杂吲哚开始的这些 C-和 N-氨基烷基化的延伸。结构多样的氨基烷基化吲哚、吡咯、

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300369

文献信息

• Leaving Group and Regioselectivity Switches in the Aminoalkylation Reaction of Indoles and Related Heterocycles with α-Amido Sulfones
  作者：Gonzalo Blay、Rosa M. Girón、Marc Montesinos-Magraner、José R. Pedro

  DOI：10.1002/ejoc.201300369

  日期：2013.6

  The regioselective aminoalkylation of indoles and related heterocycles with α-amido sulfones under basic conditions has been studied. The reaction that employed the MeMgBr/MgBr2 system provided high yields of 3-(1-carbamoylalkyl)indoles. On the other hand, the reaction that used Cs2CO3 afforded 1-(1-carbamoylalkyl)indoles exclusively in high yields. The first reaction constitutes a switch of the leaving

  研究了在碱性条件下用 α-酰氨基砜对吲哚和相关杂环进行区域选择性氨烷基化。采用 MeMgBr/MgBr2 系统的反应提供了高产率的 3-(1-氨基甲酰基烷基)吲哚。另一方面，使用 Cs2CO3 的反应仅以高产率提供 1-(1-氨基甲酰基烷基)吲哚。与之前报道的吲哚和 α-酰氨基砜之间的反应相比，第一个反应构成了 α-酰氨基砜的离去基团的转换，后者提供了 3-（1-芳基磺酰基烷基）吲哚。第二个反应构成了区域选择性的转换。还研究了从吡咯和 7-氮杂吲哚开始的这些 C-和 N-氨基烷基化的延伸。结构多样的氨基烷基化吲哚、吡咯、