phenylmethyl (+/-)-(1α,3β,6β)-3,6-dihydro-3,6-dimethyl-2H-1,2-thiazine-2-carboxylate 1-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylmethyl (+/-)-(1α,3β,6β)-3,6-dihydro-3,6-dimethyl-2H-1,2-thiazine-2-carboxylate 1-oxide
• 英文别名: benzyl (+/-)-(1R,3R,6S)-3,6-dihydro-3,6-dimethyl-1λ⁴,2-thiazine-2-carboxylate 1-oxide；benzyl (1R,3R,6S)-3,6-dimethyl-1-oxo-3,6-dihydrothiazine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S
• 分子量: 279.36
• InChiKey: COGFATMIFNJZDZ-UYSIFFEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethyl (+/-)-(1α,3β,6β)-3,6-dihydro-3,6-dimethyl-2H-1,2-thiazine-2-carboxylate 1-oxide 在 sodium hydride 、 mineral oil 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (+/-)-(4αE,5β)-5-methyl-4-(1-propenyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  通过 N-亚磺酰基亲二烯体的 Diels-Alder 反应非对映选择性合成不饱和邻氨基醇

  摘要：

  合成这些非对映选择性 de 衍生 d'α-羟基胺 β,γ-insaturees a partir d'un oxyde-1 de dihydro-3,6 thiazine-1,2

  DOI：

  10.1021/ja00337a036
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 phenylmethyl (+/-)-(1α,3β,6β)-3,6-dihydro-3,6-dimethyl-2H-1,2-thiazine-2-carboxylate 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过 N-亚磺酰基亲二烯体的 Diels-Alder 反应非对映选择性合成不饱和邻氨基醇

  摘要：

  合成这些非对映选择性 de 衍生 d'α-羟基胺 β,γ-insaturees a partir d'un oxyde-1 de dihydro-3,6 thiazine-1,2

  DOI：

  10.1021/ja00337a036

文献信息

• Asymmetric Hetero-Diels−Alder Reactions of <i>N</i>-Sulfinyl Dienophiles Using Chiral Bis(oxazoline)−Copper(II) and −Zinc(II) Triflates
  作者：Annette Bayer、Molla Mellese Endeshaw、Odd R. Gautun

  DOI：10.1021/jo0490245

  日期：2004.10.1

  transformed into N-protected α-amino acid methyl esters, amino alcohols, and homoallylic amines. A stereochemical model, which accounts for the enantiofacial selectivity of the HDA reaction by a tetrahedral metal center, has been proposed. Mechanistic studies revealed positive nonlinear effects, assumed to arise from the formation of less-reactive heterochiral complexes. Investigation of the temperature

  N的不对称杂Diels-Alder（HDA）反应描述了使用双（恶唑啉）-铜（II）和-锌（II）三氟甲磺酸酯的-亚磺酰基二烯亲和物。已经研究了具有环状和非环状的1，3-二烯的环加成。在大多数情况下，使用化学计量的路易斯酸可获得良好的对映选择性（70-98％ee）和产率（60-85％）。环状二烯以内生加合物为主要产物，而无环二烯则提供顺式加合物。HDA加合物已转化为N保护的α-氨基酸甲酯，氨基醇和均烯丙基胺。提出了一种立体化学模型，该模型解释了四面体金属中心对HDA反应的对面选择性。机理研究揭示了积极的非线性效应，推测是由于反应性较低的杂手性络合物的形成所致。对映选择性的温度依赖性研究表明，在锌催化的反应中存在至少两个选择性反应步骤。用10mol％手性路易斯酸进行的反应收率和选择性差。但是，与TMSOTf（100 mol％）结合使用时，可获得高收率（68-86％）和对映选择性（97-98％ee）。
• GARIGIPATI, R. S.;FREYER, A. J.;WHITTLE, R. R.;WEINREB, S. M., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 25, 7861-7867
  作者：GARIGIPATI, R. S.、FREYER, A. J.、WHITTLE, R. R.、WEINREB, S. M.

  DOI：——

  日期：——