2,9-diisopropyliden-4,7-diphenylcyclonona-3,7-dienone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,9-diisopropyliden-4,7-diphenylcyclonona-3,7-dienone
• 英文别名: (3E,7E)-4,7-diphenyl-2,9-di(propan-2-ylidene)cyclonona-3,7-dien-1-one
• 化学式: C₂₇H₂₈O
• 分子量: 368.519
• InChiKey: YKJGEXMATOTFAC-GJHDBBOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-methyl-5-phenylhexa-2,3,5-triene 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 43.0h， 以87%的产率得到2,9-diisopropyliden-4,7-diphenylcyclonona-3,7-dienone
  参考文献：
  名称：

  通过新的[4 + 4 + 1]环加成反应，一步一步构建9员额碳纤维自行车。

  摘要：

  钯催化剂充当模板，用于从两个分子的乙烯基亚丙基和一个分子的一氧化碳组装九元碳环[方程式。（一种）]。这种前所未有的[4 + 4 + 1]环加成与铑（I）催化剂介导的[4 + 1]环加成形成鲜明对比。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981231)37:24<3418::aid-anie3418>3.0.co;2-r

文献信息

• In Situ Generation of Vinyl Allenes and Its Applications to One-Pot Assembly of Cyclohexene, Cyclooctadiene, 3,7-Nonadienone, and Bicyclo[6.4.0]dodecene Derivatives with Palladium-Catalyzed Multicomponent Reactions
  作者：Phil Ho Lee、Kooyeon Lee、Youngjin Kang

  DOI：10.1021/ja054144v

  日期：2006.2.1

  reaction of vinyl triflate with allenylindium followed by Pd-catalyzed carbon monoxide insertion reaction gave the corresponding 3,7-nonadienone product via tandem Pd-catalyzed cross-coupling and [4 + 4 + 1] annulation. Tandem Pd-catalyzed cross-coupling, [4 + 4] cycloaddition, and [4 + 2] cycloaddition provided the rapid synthesis of bicyclo[6.4.0]dodecene derivatives starting from alpha-bromovinyl arenes

  一种新型串联 Pd 催化交叉偶联和 [4 + 4] 环加成序列允许在一个反应​​容器中从 α-溴乙烯基芳烃和炔丙基溴开始快速合成八元碳环。值得注意的是，通过这个过程，四个成分组装成一个分子。与 α-溴乙烯基芳烃相比，α-溴乙烯基烷烃提供串联交叉偶联和均 [4 + 2] 环加成产物。将 α-溴苯乙烯和 2-溴-1-辛烯的等摩尔混合物加入炔丙基溴，提供串联 Pd 催化的交叉偶联和杂 [4 + 2] 环加成产物。α-溴乙烯基芳烃的等摩尔混合物暴露于allenylindium 导致串联Pd 催化的交叉偶联和杂[4 + 4] 环加成产物。从三氟甲磺酸乙烯酯与丙二烯基铟反应合成乙烯基丙二烯，然后通过 Pd 催化的一氧化碳插入反应，通过串联 Pd 催化的交叉偶联和 [4 + 4 + 1] 环化得到相应的 3,7-壬二烯酮产物。串联 Pd 催化的交叉偶联、[4 + 4] 环加成和 [4 + 2] 环加成在一次操作中提供了从
• Single-Step Construction of a Nine-Membered Carbocycle by a New [4+4+1] Cycloaddition
  作者：Masahiro Murakami、Kenichiro Itami、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981231)37:24<3418::aid-anie3418>3.0.co;2-r

  日期：1998.12.31

  A palladium catalyst serves as a template for the assembly of a nine-membered carbocycle from two molecules of vinylallene and one molecule of carbon monoxide [Eq. (a)]. This unprecedented [4+4+1] cycloaddition is in marked contrast to the [4+1] cycloaddition mediated by rhodium(I) catalysts.

  钯催化剂充当模板，用于从两个分子的乙烯基亚丙基和一个分子的一氧化碳组装九元碳环[方程式。（一种）]。这种前所未有的[4 + 4 + 1]环加成与铑（I）催化剂介导的[4 + 1]环加成形成鲜明对比。