1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl)propan-1-one | 477328-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-[4-(4-nitrophenyl)piperazino]-1-propanone；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]propan-1-one
• CAS: 477328-85-1
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₅
• 分子量: 383.404
• InChiKey: OBJJDVZVLHYNCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氧戊环 、 3,4-亚甲二氧苯乙酮 、 1-(4-硝基苯基)哌嗪 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以50%的产率得到1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新芳基胺曼尼希碱型衍生物的体外和体内抗克鲁氏锥虫活性

  摘要：

  恰加斯病是一种被忽视的热带病，全世界有6-7百万人受到感染，目前尚无有效的治疗方法。因此，迫切需要继续进行研究以发现新颖的治疗选择。我们提出了一系列芳基氨基酮衍生物，作为识别与急性期恰加斯病有关的新药的手段，该新药具有比参比苯并硝唑更高的活性，更低的毒性和更大的作用范围。体外发现的高选择性指数构成了后来在BALB / c小鼠体内进行测定的基础。鼠模型的结果表明，化合物3，4，7，和10诱导急性期寄生虫血症水平显着降低，免疫抑制后寄生虫重新激活，治愈率高于苯并硝唑。这些高抗寄生虫活性鼓励我们提出这些化合物作为开发易于合成的抗Chagas剂的有前途的分子。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00784