2-methyl-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-5-(phenyl)-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methyl-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-5-(phenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(4-methanesulfonyl-phenyl)-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole；2-Methyl-1-(4-methylsulfonylphenyl)-5-phenylpyrrole
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂S
• 分子量: 311.404
• InChiKey: IARFKYBXRSVZEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-5-(phenyl)-1H-pyrrole 、 草酰氯单乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到ethyl-2-methyl-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-5-(phenyl)-1H-pyrrol-3-glyoxylate
  参考文献：
  名称：

  Cyclooxygenase-2 Inhibitors. 1,5-Diarylpyrrol-3-acetic Esters with Enhanced Inhibitory Activity toward Cyclooxygenase-2 and Improved Cyclooxygenase-2/Cyclooxygenase-1 Selectivity

  摘要：

  The important role of cyclooxygenase-2 (COX-2) in the pathogenesis of inflammation and side effect limitations of current COX-2 inhibitor drugs illustrates a need for the design of new con pounds based on alternative structural templates. We previously reported a set of substituted 1,5-diarylpyrrole derivatives, along with their inhibitory activity toward COX enzymes. Several compounds proved to be highly selective COX-2 inhibitors and their affinity data were rationalized through docking simulations. In this paper, we describe the synthesis of new 1,5-diary lpyrrole derivatives that were assayed for their in vitro inhibitory effects toward COX isozymes. Among them, the ethyl-2-methyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1-[3-fluorophenyl]-1H-pyrrol-3-acetate (1d), which was the most potent and COX-2 selective compound, also showed a very interesting in vivo anti-inflammatory and analgesic activity, laying the foundations for developing new lead compounds that could be effective agents in the armamentarium for the management of inflammation and pain.

  DOI：

  10.1021/jm0707525
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-methyl-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-5-(phenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  荧光靶标引导的 Paal-Knorr 反应

  摘要：

  越来越明显的是，高度多样性的化学反应在发现生物活性小分子方面发挥着重要作用。在这里，我们描述了这种范式的扩展，将“目标引导合成”概念与用于制备人前列腺素内过氧化物合酶 (COX-2) 的荧光配体的 Paal-Knorr 化学相结合。

  DOI：

  10.1039/d0ra06962k

文献信息

• PYRROLE DERIVATIVES AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Faghih Ramin

  公开号：US20080064695A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The invention relates to a series of substituted pyrrole derivatives, compositions comprising the same, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本发明涉及一系列取代吡咯衍生物，包括这些衍生物的组合物以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Pyrrole Derivatives and Their Methods of Use
  申请人：Faghih Ramin

  公开号：US20100216748A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The invention relates to a series of substituted pyrrole derivatives, compositions comprising the same, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本发明涉及一系列取代吡咯衍生物，包括这些衍生物的组合物以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和障碍的方法。
• WO2008/2974
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7741364B2
  申请人：——

  公开号：US7741364B2

  公开（公告）日：2010-06-22
• US8609713B2
  申请人：——

  公开号：US8609713B2

  公开（公告）日：2013-12-17