2,2,2-trifluoro-N-(4-methylpentyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(4-methylpentyl)acetamide
• 英文别名: N-(4-Methylpentyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• 化学式: C₈H₁₄F₃NO
• 分子量: 197.2
• InChiKey: OCQSBHSVEGTKOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯丙-1-烯-2-基苯 、 2,2,2-trifluoro-N-(4-methylpentyl)acetamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(dtbbpy)PF₆ 、 2,2-双(2-唑啉) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到N-(4,4-dimethyl-6-phenylhept-6-enyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  光生化的酰胺基自由基引发的未激活的C（sp 3）–H键的远程烯丙基化

  摘要：

  烯丙基化反应是化学合成中高度通用的转化。尽管已经开发出许多优雅的直接C（sp 2）-H烯丙基化反应，但未活化的C（sp 3）-H键的直接烯丙基化仍未开发。通过应用光氧化还原催化和[1,5] -HAT过程，在此我们报道了未活化的C（sp 3）-H键的直接烯丙基化。这种光催化的转化耐受酰胺和烯丙基氯化物底物中的几个官能团。以良好的产率和高的δ-选择性获得了各种烯丙基取代的酰胺产物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00563
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基戊酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-N-(4-methylpentyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  远程区域选择性激进的C-H未激活的C-H键的功能化的酰胺：的合成宝石-Difluoroalkenes

  摘要：

  未活化脂肪胺的位点选择性功能化是一种有吸引力且具有挑战性的合成方法。本文我们报告未活化C（SP的远程位点选择性官能化的通用策略3由光生酰胺基的基团以形成）-H债券酰胺宝石-difluoroalkenes用三氟甲基取代的烯烃。位点选择性由酰胺的 1,5-氢原子转移 (HAT) 过程控制。这种光催化转化显示出化学和位点选择性，促进了二级、三级或四级碳中心的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01385

文献信息

• N2-(2-METHOXYPHENYL)PYRIMIDINE DERIVATIVE, METHOD FOR PREPARING SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR CANCER PREVENTION OR TREATMENT CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：US20180111905A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  The present invention relates to a N2-(2-methoxyphenyl)pyrimidine derivative, a preparation method thereof, and a pharmaceutical composition for the prevention or treatment of cancer comprising the same as an active ingredient. The N2-(2-methoxyphenyl)pyrimidine derivative, the optical isomer thereof, or the pharmaceutically acceptable salt thereof of the present invention is very effective in suppressing anaplastic lymphoma kinase (ALK) activity and as a result it can improve the effectiveness of treatment on cancer cells having anaplastic lymphoma kinase (ALK) fusion proteins such as EML4-ALK and NPM-ALK, so that it can be effectively used as a pharmaceutical composition for preventing or treating cancer.

  本发明涉及一种N2-(2-甲氧基苯基)嘧啶衍生物，其制备方法，以及包含其作为活性成分的用于预防或治疗癌症的药物组合物。本发明的N2-(2-甲氧基苯基)嘧啶衍生物，其光学异构体，或其药学上可接受的盐对抑制间变性淋巴瘤激酶（ALK）活性非常有效，从而可以提高对具有间变性淋巴瘤激酶（ALK）融合蛋白如EML4-ALK和NPM-ALK的癌细胞的治疗效果，因此可以有效地用作预防或治疗癌症的药物组合物。
• Photoredox‐Catalyzed Site‐Selective α‐C(sp ³ )−H Alkylation of Primary Amine Derivatives
  作者：Melissa A. Ashley、Chiaki Yamauchi、John C. K. Chu、Shinya Otsuka、Hideki Yorimitsu、Tomislav Rovis

  DOI：10.1002/anie.201812227

  日期：2019.3.18

  tertiary amines to oxidatively generate α‐amino radicals is well established, however, primary amines remain challenging because of competitive side reactions. This report describes the site‐selective α‐functionalization of primary amine derivatives through the generation of α‐amino radical intermediates. Employing visible‐light photoredox catalysis, primary sulfonamides are coupled with electron‐deficient

  叔胺在氧化反应中产生α-氨基自由基的合成作用已得到很好的确立，但是由于竞争性副反应，伯胺仍然具有挑战性。本报告介绍了通过生成α-氨基自由基中间体对伯胺衍生物进行的位点选择性α-官能化。通过可见光光氧化还原催化，伯磺酰胺与缺电子的烯烃结合，可以有效，温和地构建C-C键。有趣的是，通过保护基团的精确操作，观察到分子间氢原子转移（HAT）催化与分子内[1,5] HAT之间的差异。利用这种二分法可实现出色的α/δ位点选择性。
• Remote Regioselective Radical C–H Functionalization of Unactivated C–H Bonds in Amides: The Synthesis of <i>gem</i>-Difluoroalkenes
  作者：Qu-Ping Hu、Jing Cheng、Ying Wang、Jie Shi、Bi-Qin Wang、Ping Hu、Ke-Qing Zhao、Fei Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01385

  日期：2021.6.4

  The site-selective functionalization of unactivated aliphatic amines is an attractive and challenging synthetic approach. We herein report a general strategy for the remote site-selective functionalization of unactivated C(sp3)–H bonds in amides by photogenerated amidyl radicals to form gem-difluoroalkenes with trifluoromethyl-substituted alkenes. The site selectivity is controlled by a 1,5-hydrogen

  未活化脂肪胺的位点选择性功能化是一种有吸引力且具有挑战性的合成方法。本文我们报告未活化C（SP的远程位点选择性官能化的通用策略3由光生酰胺基的基团以形成）-H债券酰胺宝石-difluoroalkenes用三氟甲基取代的烯烃。位点选择性由酰胺的 1,5-氢原子转移 (HAT) 过程控制。这种光催化转化显示出化学和位点选择性，促进了二级、三级或四级碳中心的形成。
• Sulfamyl Radicals Direct Photoredox-Mediated Giese Reactions at Unactivated C(3)–H Bonds
  作者：Anastasia L. G. Kanegusuku、Thomas Castanheiro、Suraj K. Ayer、Jennifer L. Roizen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02234

  日期：2019.8.2

  Alcohol-anchored sulfamate esters guide the alkylation of tertiary and secondary aliphatic C(3)-H bonds. The transformation proceeds directly from N-H bonds with a catalytic oxidant, a contrast to prior methods which have required preoxidation of the reactive nitrogen center, or employed stoichiometric amounts of strong oxidants to obtain the sulfamyl radical. These sulfamyl radicals template otherwise rare 1,6-hydrogen-atom transfer (HAT) processes via seven-membered ring transition states to enable C(3)-H functionalization during Giese reactions.
• Remote Allylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds Triggered by Photogenerated Amidyl Radicals
  作者：Bin Xu、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/acscatal.9b00563

  日期：2019.5.3

  The allylation reaction is a highly versatile transformation in chemical synthesis. While many elegant direct C(sp2)–H allylation reactions have been developed, the direct allylation of unactivated C(sp3)–H bonds is underdeveloped. By applying photoredox catalysis and a [1,5]-HAT process, herein we report a direct allylation of unactivated C(sp3)–H bonds. This photocatalyzed transformation is tolerant

  烯丙基化反应是化学合成中高度通用的转化。尽管已经开发出许多优雅的直接C（sp 2）-H烯丙基化反应，但未活化的C（sp 3）-H键的直接烯丙基化仍未开发。通过应用光氧化还原催化和[1,5] -HAT过程，在此我们报道了未活化的C（sp 3）-H键的直接烯丙基化。这种光催化的转化耐受酰胺和烯丙基氯化物底物中的几个官能团。以良好的产率和高的δ-选择性获得了各种烯丙基取代的酰胺产物。