(3S)-methyl 2-acetyl-4-nitro-3-phenylburyrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-methyl 2-acetyl-4-nitro-3-phenylburyrate
• 英文别名: (3S)-methyl 2-acetyl-4-nitro-3-phenylbutyrate；(3S)-methyl 2-acetyl-4-nitro-3-phenylbutanoate；methyl (3S)-2-acetyl-4-nitro-3-phenylbutanoate
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: RQWHUPHEPPFXKK-JHJMLUEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-methyl 2-acetyl-4-nitro-3-phenylburyrate 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、446.08 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(S)-methyl 4-nitro-2-oxo-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过Cu（II）催化的乙酰乙酸烷基化产物的好氧脱酰反应，不对称合成α-酮酯：一种与乙醛酸阴离子合成子不同寻常的简单合成方法。

  摘要：

  使用取代的乙酰乙酸酯的铜（II）催化的好氧脱酰作用，描述了一种简单有效的制备β-立体异构α-酮酯的方法。标题方法的底物来自乙酰乙酸酯的催化，对映选择性共轭加成和烷基化反应。温和的条件不引起初始可烯醇化的α-酮酯的外消旋化。该反应可耐受酯，某些酮，缩酮和硝基，并利用廉价，易得的材料。

  DOI：

  10.1021/ol200649u
• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 乙酰乙酸甲酯 在 resin-supported guanidinylated peptide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以90%的产率得到(3S)-methyl 2-acetyl-4-nitro-3-phenylburyrate
  参考文献：
  名称：

  N端胍基化螺旋肽催化的对映选择性硝基-迈克尔加成反应

  摘要：

  β-二羰基化合物对硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成是通过使用固定化的 N 端胍基肽 H 2 NC (=NH)-Trp-Trp-(Leu-Leu-Aib) 3 -PEG-PS 实现的-树脂（Aib=2-氨基异丁酸），作为催化剂。可行的亲核试剂是乙酰丙酮、丙二酸二甲酯和β-酮酯。亲电子试剂包括苯环上带有各种取代基的β-硝基苯乙烯和脂肪族硝基烯烃。空间拥挤的α-乙氧羰基-β-硝基苯乙烯也成功反应。树脂负载催化剂可循环使用5次。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101152

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Tetrahydropyridines via an Organocatalytic One-Pot Multicomponent Michael/Aza-Henry/Cyclization Triple Domino Reaction
  作者：Marcus Blümel、Pankaj Chauhan、Robert Hahn、Gerhard Raabe、Dieter Enders

  DOI：10.1021/ol503024d

  日期：2014.11.21

  A low loading of a quinine-derived squaramide efficiently catalyzes the triple-domino Michael/aza-Henry/cyclization reaction between 1,3-dicarbonyl compounds, β-nitroolefins, and aldimines to provide tetrahydropyridines bearing three contiguous stereogenic centers in good yields, excellent enantiomeric excesses, and up to high diastereomeric ratios.

  低负载的奎宁衍生的方酰胺有效地催化 1,3-二羰基化合物、β-硝基烯烃和醛亚胺之间的三多米诺 Michael/aza-Henry/环化反应，以良好的收率提供具有三个连续立体中心的四氢吡啶。对映体过量，以及高达高的非对映体比率。
• Ferrocene Analogues of Hydrogen-Bond-Donor Catalysts: An Investigative Study on Asymmetric Michael Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Nitroalkenes
  作者：Rajiv Trivedi、Kadiyala Rao、M. Kantam

  DOI：10.1055/s-0034-1379491

  日期：——

  moieties. A stepwise sequential route was used to assemble the various components of these ferrocene derivatives. The resulting bifunctional catalysts were used successfully in asymmetric Michael additions of 1,3-dicarbonyl compounds to β-nitrostyrenes. The corresponding products were obtained in high yields and in good to excellent enantioselectivities and diastereoselectivities under mild conditions by

  本报告描述了含有金鸡纳生物碱部分的基于方酸酰胺或硫脲的双功能催化剂的八种二茂铁衍生物的合成。使用逐步顺序路线来组装这些二茂铁衍生物的各种组分。所得双功能催化剂成功用于 1,3-二羰基化合物与 β-硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成反应。通过使用 1 mol% 的催化剂，在温和条件下以高收率和良好到优异的对映选择性和非对映选择性获得了相应的产物。
• Chiral squaramide as multiple H-bond donor organocatalysts for the asymmetric Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroolefins
  作者：Ze Dong、Guofu Qiu、Hai-Bing Zhou、Chune Dong

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.10.016

  日期：2012.12

  A series of chiral bifunctional squaramide multiple H-bond donor organocatalysts have been designed and synthesized by the rational assembly of chiral privileged scaffolds of indanol and cinchona alkaloids. In the presence of 1 mol % 1a, the asymmetric Michael addition reaction of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroolefins proceeded to provide the product in high yields (up to 92%) and with good to high

  通过对茚满醇和金鸡纳生物碱的手性特权支架进行合理组装，设计并合成了一系列手性双官能方胺多元氢键供体有机催化剂。在1 mol％1a的存在下，1,3-二羰基化合物与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应继续提供了高收率（高达92％）和良好至高ee值（高达96％）的产物。 。在该方胺体系中，额外的氢键在增强对映选择性方面起着至关重要的作用。
• Scope and Mechanism of Enantioselective Michael Additions of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Nitroalkenes Catalyzed by Nickel(II)−Diamine Complexes
  作者：David A. Evans、Shizue Mito、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja0735913

  日期：2007.9.1

  Readily prepared Ni(II)-bis[(R,R)-N,N'-dibenzylcyclohexane-1,2-diamine]Br(2) was shown to catalyze the Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes at room temperature in good yields with high enantioselectivities. The two diamine ligands in this system each play a distinct role: one serves as a chiral ligand to provide stereoinduction in the addition step while the other functions

  容易制备的 Ni(II)-双[(R,R)-N,N'-二苄基环己烷-1,2-二胺]Br(2) 在室温下可催化 1,3-二羰基化合物与硝基烯烃的迈克尔加成反应温度高，产率高，对映选择性高。该系统中的两个二胺配体各自发挥不同的作用：一个作为手性配体在加成步骤中提供立体诱导，而另一个作为底物烯醇化的基础。还研究了催化剂内的配体改性，以促进脂肪族硝基烯烃、1,3-二酮和 β-酮酸的反应。Ni(II)-双[(R,R)-N,N'-di-p-bromo-benzylcyclohex-1,2-diamine]Br(2) 在这些情况下被发现是一种有效的催化剂。此外，单二胺络合物，Ni(II)-[(R,R)-N,N'-二苄基环己烷-1,2-二胺]Br(2)，在水存在下催化加成反应。所提出的立体化学诱导模型显示与 X 射线结构分析一致。
• Fast, solvent-free and hydrogen-bonding-mediated asymmetric Michael addition in a ball mill
  作者：Yi-Feng Wang、Ru-Xiang Chen、Ke Wang、Bin-Bin Zhang、Zhao-Bo Li、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/c2gc16521j

  日期：——

  The chiral squaramide derivatives as hydrogen bonding catalyst for the Michael addition reactions of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroolefins under solvent-free conditions was developed using a planetary ball mill. High yields, high enantioselectivities and shorter reaction times were achieved with low catalyst loading.

  手性方酰胺衍生物作为氢键 催化剂 1,3-二羰基化合物的迈克尔加成反应 硝基烯烃 在下面 溶剂使用行星式球磨机开发了无条件条件。低收率获得了高收率，高对映选择性和较短的反应时间催化剂 加载中。