2-(4-chloro-phenoxy)-2-phenyl-ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-chloro-phenoxy)-2-phenyl-ethanol
• 英文别名: 2-(4-chlorophenoxy)-2-phenyl-ethanol；2-(4-Chlorophenoxy)-2-phenylethanol
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO₂
• 分子量: 248.709
• InChiKey: CSJBXSCDCXGBFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 sodium 4-chlorophenolate 在 Amberlite IRA-400 resin 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到2-(4-氯-苯氧基)-1-苯基-乙醇
  参考文献：
  名称：

  具有聚合物负载的苯氧化物和萘氧化物阴​​离子的环氧化物的高度区域选择性开环

  摘要：

  摘要 Amberlite IRA-400 负载的苯氧化物和萘氧化物阴​​离子很容易制备。这些高度空气稳定的聚合物负载试剂用于不同环氧化物的区域选择性开环反应，在温和的反应条件下以高产率得到芳醚醇。

  DOI：

  10.1081/scc-200026220

文献信息

• Chiral Epoxides via Borane Reduction of 2-Haloketones Catalyzed by Spiroborate Ester: Application to the Synthesis of Optically Pure 1,2-Hydroxy Ethers and 1,2-Azido Alcohols
  作者：Kun Huang、Haiyang Wang、Viatcheslav Stepanenko、Melvin De Jesús、Carilyn Torruellas、Wildeliz Correa、Margarita Ortiz-Marciales

  DOI：10.1021/jo102294j

  日期：2011.3.18

  with 10% spiroaminoborate ester 1 as catalyst is described. By a simple basic workup of 2-halohydrins, optically active epoxides are obtained in high yield and with excellent enantiopurity (up to 99% ee). Ring-opening of oxiranes with phenoxides or sodium azide is investigated under different reaction conditions affording nonracemic 1,2-hydroxy ethers and 1,2-azido alcohols with excellent enantioselectivity

  描述了以 10% 螺氨基硼酸酯1作为催化剂，对映选择性硼烷介导的多种 2-卤代酮的还原反应。通过 2-卤代醇的简单基础处理，可以高产率和优异的对映体纯度（高达 99% ee）获得光学活性环氧化物。在不同的反应条件下研究了环氧乙烷与酚盐或叠氮化钠的开环，得到具有优异对映选择性 (99% ee) 和良好至高化学收率的非外消旋 1,2-羟基醚和 1,2-叠氮醇。
• Highly Regioselective Ring Opening of Epoxides with Polymer Supported Phenoxide and Naphthoxide Anions
  作者：B. Tamami、N. Iranpoor、R. Rezaei

  DOI：10.1081/scc-200026220

  日期：2004.1

  Abstract Amberlite IRA‐400 supported phenoxide and naphthoxide anions are easily prepared. These polymer supported reagents that are highly air stable are used for the regioselective ring opening reactions of different epoxides to give aryl ether alcohols in high yields under mild reaction conditions.

  摘要 Amberlite IRA-400 负载的苯氧化物和萘氧化物阴​​离子很容易制备。这些高度空气稳定的聚合物负载试剂用于不同环氧化物的区域选择性开环反应，在温和的反应条件下以高产率得到芳醚醇。
• US3985779A
  申请人：——

  公开号：US3985779A

  公开（公告）日：1976-10-12
• US4051173A
  申请人：——

  公开号：US4051173A

  公开（公告）日：1977-09-27
• An efficient catalyst-free regio- and stereoselective ring-opening of epoxides with phenoxides using polyethylene glycol as the reaction medium
  作者：Biswanath Das、Maddeboina Krishnaiah、Ponnaboina Thirupathi、Keetha Laxminarayana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.062

  日期：2007.6

  A catalyst-free regio- and stereoselective ring-opening of epoxides with phenoxides has been carried out efficiently using polyethylene glycol as the reaction medium to form the corresponding β-aryloxyalcohols in high yields at room temperature.

  使用聚乙二醇作为反应介质，可以在室温下高收率地高效地进行环氧化物与酚盐的无催化剂的区域和立体选择性开环反应。