N-pivaloyl(ethyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-pivaloyl(ethyl)aniline
• 英文别名: N-ethyl-pivalanilide；N-Aethyl-pivalinanilid；N-Aethyl-pivalanilid；N-ethyl-2,2-dimethyl-N-phenylpropanamide
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• mdl: MFCD00736417
• 分子量: 205.3
• InChiKey: ZZUVREBIJMGAOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-pivaloyl(ethyl)aniline 在 氢气 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 160.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 N-(2,2-dimethylpropyl)-N-ethylcyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下将酰胺催化加氢为胺

  摘要：

  在（不是很大）压力下：已开发出一种使用双金属Pd-Re催化剂将叔酰胺和仲酰胺氢化成胺的通用方法，具有优异的选择性。反应在低压和较低温度下进行。该方法为有机化学家提供了一种简单可靠的胺合成工具。

  DOI：

  10.1002/anie.201207803
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-pivaloyl(ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  银催化亚硝化和使用 NOBF4 的芳香酰胺硝化

  摘要：

  据报道，在银催化条件下，使用 NOBF 4作为亲电子试剂，可发生不同的芳环亚硝化反应和芳香酰胺的硝化反应。该反应通过多种相容的官能团有效进行，提供邻位亚硝化产物、脱酰亚硝化产物以及来自不同叔和仲芳香族酰胺的硝化产物。

  DOI：

  10.1039/d3ob01729j

文献信息

• Site‐Selective Linear Alkylation of Anilides by Cooperative Nickel/Aluminum Catalysis
  作者：Shogo Okumura、Takuya Komine、Erika Shigeki、Kazuhiko Semba、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1002/anie.201710520

  日期：2018.1.22

  We report meta‐ and para‐selective linear alkylation reactions of anilides with alkenes by nickel/N‐heterocyclic carbene (NHC) and aluminum catalysis. With a less bulky NHC, the alkylation reaction of N‐methyl‐N‐phenylcyclohexanecarboxamides proceeded mainly at the meta position. In contrast, a bulky NHC ligand led to the para‐selective alkylation of N‐sec‐alkyl anilides.

  我们报告了镍/ N-杂环卡宾（NHC）和铝催化的苯甲酰胺与烯烃的间位和对位选择性线性烷基化反应。NHC体积较小时，N-甲基-N-苯基环己烷甲酰胺的烷基化反应主要在间位进行。相反，大体积配体NHC导致了对位的烷基化-选择性ñ -秒-烷基酰苯胺。
• Pd(II)-Catalyzed Chemoselective Acetoxylation of C(sp²)–H and C(sp³)–H Bonds in Tertiary Amides
  作者：Muniyappa Vijaykumar、Benudhar Punji

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00629

  日期：2021.6.18

  Palladium-catalyzed chemoselective C(sp2)–H and C(sp3)–H acetoxylation of synthetically useful tertiary amides is reported under relatively mild reaction conditions. This protocol proceeds through the assistance of a weakly coordinated directing group (C═O) and requires low catalyst (1.0 mol %) loading. Diverse functionalities, such as C(sp2)–Cl, C(sp3)–Cl, −CF3, −COOEt, and −NO2 groups, including

  据报道，在相对温和的反应条件下，钯催化的化学选择性 C(sp 2 )–H 和 C(sp 3 )–H 乙酰氧基化合成有用的叔酰胺。该协议通过弱配位的导向基团 (C=O) 进行，并且需要低催化剂 (1.0 mol%) 负载。多种功能，例如 C(sp 2 )–Cl、C(sp 3 )–Cl、-CF 3、-COOEt 和-NO 2包括吗啉基、哌嗪基和吡咯烷基杂环在内的基团在反应条件下是相容的。该协议的进一步功能化通过水解为醇、醇酸以及还原为叔胺来证明。初步的动力学同位素效应研究支持限速 C-H 键活化过程。
• Studying competitive lithiations at alpha-, ortho-, and benzylic positions in various N-protected aniline derivatives
  作者：Martin Schmid、Birgit Waldner、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic、Peter Stanetty

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.056

  日期：2011.4

  The directing effects of the t-BuOCONH– (NHBoc) and the t-BuCONH– (NH–pivaloyl) groups have been investigated on a series of differently substituted anilines. Depending on the nature of the directing group and the substrate, lithiation either occurred in the ortho-, benzylic-, or alpha-position. In general, it was observed that ortho-lithiation is the least facile process and alpha-lithiation slightly

  所述的定位效应吨-BuOCONH-（NHBoc基）和吨-BuCONH-（NH新戊酰）基团已被研究了一系列不同取代的苯胺。取决于定向基团和底物的性质，锂化要么发生在邻位-，苄基或α-位。通常，观察到邻位锂化是最不容易的过程，与苄基位置的锂化相比，α-锂化略受青睐。然而，发现起始材料的微小变化导致在金属化过程中不同的区域选择性。例如，将取代基从甲基改变为乙基可导致完全不同的区域选择性。作为最后的结论，提出了锂化实验的图形指南。
• N-Substituted Tri-alkyl Acetamides
  作者：W. M. Degnan、C. J. Shoemaker

  DOI：10.1021/ja01205a034

  日期：1946.1
• Catalytic Hydrogenation of Amides to Amines under Mild Conditions
  作者：Mario Stein、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201207803

  日期：2013.2.18

  Under (not so much) pressure: A general method for the hydrogenation of tertiary and secondary amides to amines with excellent selectivity using a bimetallic Pd–Re catalyst has been developed. The reaction proceeds under low pressure and comparatively low temperature. This method provides organic chemists with a simple and reliable tool for the synthesis of amines.

  在（不是很大）压力下：已开发出一种使用双金属Pd-Re催化剂将叔酰胺和仲酰胺氢化成胺的通用方法，具有优异的选择性。反应在低压和较低温度下进行。该方法为有机化学家提供了一种简单可靠的胺合成工具。