N-[2-(prop-1-en-2-yl)phenyl]cyanoformamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(prop-1-en-2-yl)phenyl]cyanoformamide
• 英文别名: (2-(prop-en-2yl)phenyl)carbamoyl cyanide；1-cyano-N-(2-prop-1-en-2-ylphenyl)formamide
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: RVPNYIACQZEINU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(prop-1-en-2-yl)phenyl]cyanoformamide 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到2,3-dihydro-3-methyl-2-oxo-1H-indole-3-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化不饱和氰基甲酰胺的分子内氰胺化：多功能内酰胺的有效合成

  摘要：

  研究了Pd（0）催化的几种不饱和氰基甲酰胺与烯基，烯基和炔基的分子内氰基酰胺化反应。在炔基和1,1-二取代的烯基氰基甲酰胺的情况下，Pd（0）催化的C-CN活化和随后的插入反应进行得很顺利，并以高收率得到了相应的内酰胺在β位带有氰基。还讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.060
• 作为产物：
  描述：

  羰基二氰化物 、 2-异丙烯苯基苯胺 以 乙醚 为溶剂， 以58%的产率得到N-[2-(prop-1-en-2-yl)phenyl]cyanoformamide
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性分子内酰胺化反应：（+）-胆碱，（-）-芥子碱和（-）-乙二胺

  摘要：

  报道了具有合成上有用的对映选择性（ee高达99％）以生产3,3-二取代的羟吲哚的第一次不对称氰基酰胺化反应。具有手性亚磷酰胺配体的钯催化剂可激活氰基甲酰胺C-CN键，然后将其与束缚的链烯官能化，以生成全碳四元立体中心。八氢-MonoPhos的N，N-（i -Pr）2衍生物的使用允许生产具有高对映选择性的羟吲哚。现在可以耐受带有游离NH基的氰甲酰胺，潜在地允许无保护基的合成。氰基酰胺化的羟吲哚产物迅速转化为（+）-霍斯菲林，（-）-香兰素和（-）-乙二胺。

  DOI：

  10.1021/ol902949d

文献信息

• RETRACTED: Catalytic C–CN activation and asymmetric cyanoamidation of alkenes: total syntheses of (+)-horsfiline, (−)-coerulescine, and (−)-esermethole
  作者：Venkata Jaganmohan Reddy、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.096

  日期：2010.6

  This article has been retracted: please see Elsevier Policy on Article Withdrawal (http://www.elsevier.com/locate/withdrawalpolicy). This article has been retracted at the request of the author. The author has discovered some irregularities in unpublished data related to the chemistry described in this paper. This discovery prompted the author to conduct a thorough review of the above manuscript. As

  本文已被撤消：请参阅Elsevier关于文章取款的政策（http://www.elsevier.com/locate/withdrawalpolicy）。 本文已应作者要求撤回。作者发现了与本文所述化学反应有关的未发表数据中的一些不合规定之处。这一发现促使作者对上述手稿进行了全面的审查。作为这篇评论的一部分，作者和作者研究小组的现任成员通过实验检查了本文的某些工作。一些结果，特别是对映体过量值，是不可重现的。因此，作者希望撤回此出版物。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Cyanoamidation of Alkynyl and Alkenyl Cyanoformamides
  作者：Yusuke Kobayashi、Haruhi Kamisaki、Reiko Yanada、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/ol060733+

  日期：2006.6.1

  The five- to seven-membered alpha-alkylidene lactams were prepared in 45-99% yield by the palladium-catalyzed cyanoamidation of alkynyl cyanoformamides. The reaction proceeded exclusively in a 5-exo mode, giving the corresponding (Z)-alkenes as major products. The reaction was also applied to 1,1-disubstituted alkenes to afford oxindoles bearing a quaternary carbon center.
• Intramolecular cyanoamidation of unsaturated cyanoformamides catalyzed by palladium: an efficient synthesis of multi-functionalized lactams
  作者：Yusuke Kobayashi、Haruhi Kamisaki、Hiroshi Takeda、Yoshizumi Yasui、Reiko Yanada、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.060

  日期：2007.4

  The Pd(0)-catalyzed intramolecular cyanoamidation of several unsaturated cyanoformamides with alkenyl, allenyl, and alkynyl groups was investigated. In the cases of alkynyl and 1,1-disubstituted alkenyl cyanoformamides, the Pd(0)-catalyzed C–CN activation and subsequent insertion reaction proceeded smoothly and gave the corresponding lactams bearing a cyano group at the β-position in good yields. The

  研究了Pd（0）催化的几种不饱和氰基甲酰胺与烯基，烯基和炔基的分子内氰基酰胺化反应。在炔基和1,1-二取代的烯基氰基甲酰胺的情况下，Pd（0）催化的C-CN活化和随后的插入反应进行得很顺利，并以高收率得到了相应的内酰胺在β位带有氰基。还讨论了反应机理。
• Highly Enantioselective Intramolecular Cyanoamidation: (+)-Horsfiline, (−)-Coerulescine, and (−)-Esermethole
  作者：Venkata Jaganmohan Reddy、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1021/ol902949d

  日期：2010.3.5

  octahydro-MonoPhos allowed the production of oxindoles with high enantioselectivities. Cyanoformamides bearing free N−H groups are now tolerated, potentially allowing protecting-group-free synthesis. Oxindole products of cyanoamidation are rapidly transformed into (+)-horsfiline, (−)-coerulescine, and (−)-esermethole.

  报道了具有合成上有用的对映选择性（ee高达99％）以生产3,3-二取代的羟吲哚的第一次不对称氰基酰胺化反应。具有手性亚磷酰胺配体的钯催化剂可激活氰基甲酰胺C-CN键，然后将其与束缚的链烯官能化，以生成全碳四元立体中心。八氢-MonoPhos的N，N-（i -Pr）2衍生物的使用允许生产具有高对映选择性的羟吲哚。现在可以耐受带有游离NH基的氰甲酰胺，潜在地允许无保护基的合成。氰基酰胺化的羟吲哚产物迅速转化为（+）-霍斯菲林，（-）-香兰素和（-）-乙二胺。